Основное содержание

Course: Биология > Модуль 5

Урок 2: Углеводы

Углеводы

Обзор углеводов, включая строение и свойства моносахаридов, дисахаридов и полисахаридов.

Введение

Из чего состоит картофель? Кроме воды, составляющей бо́льшую часть веса одного картофеля, в ней есть чуть-чуть жиров, немножко белков… и очень много углеводов (около 37 г в средней картошке).

Некоторые из этих углеводов представляют собой сахара. Именно они дают как картофелю, так и тому, кто его ест, готовый источник энергии. Чуть больше углеводов картофеля имеют форму волокон, в частности, целлюлозные полимеры, которые придают структуру клеточным стенкам картофеля. Однако основная часть углеводов — это крахмал, длинные цепочки связанных друг с другом молекул глюкозы, в которых хранится энергия. Когда вы едите картофель фри, чипсы или печёную картошку с начинкой, ферменты в вашем пищеварительном тракте начинают работать над длинными цепочками глюкозы, расщепляя их на небольшие сахара, которые затем могут быть использованы вашими клетками.

Углеводы — это биомолекулы, состоящие из углерода, водорода и кислорода в соотношении примерно один атом углерода (

C

) на одну молекулу воды (

H_{2} O

). Такое строение углеводов отражено в названии: они состоят из углерода и воды. Углеводные цепи бывают разной длины, и биологически важные углеводы подразделяют по длине на три категории: моносахариды, дисахариды и полисахариды. В этой статье мы поближе познакомимся с каждым типом углеводов и с теми важнейшими ролями (энергетической и структурной), которые они играют в человеческих и других организмах.

Моносахариды

Моносахариды (моно- = «один», сахарид = «сахар») — это простые сахара, самый распространенный из которых — глюкоза. Формула моносахаридов имеет вид

({CH}_{2} O)_{n}

, обычно в них от 3 до 7 атомов углерода.

Во всех углеводах на один

C

атом углерода приходится примерно одна молекула воды

H_{2} O

Однако только в моносахаридах на каждую молекулу воды

H_{2} O

приходится строго один атом углерода

C

Дело в том, что при формировании полисахарида некоторые атомы водорода

H

и кислорода

O

теряются в процессе дегидратации (при этом атомы углерода

C

не теряются), что приводит к небольшому смещению их соотнещения

Большинство атомов кислорода в моносахаридах находятся в гидроксильной группе (

OH

), но один атом кислорода обязательно входит в карбонильную группу (

C = O

). В зависимости от положения карбонильной группы (

C = O

) сахара разделяют на следующие категории.

Если в сахаре есть альдегидная группа, то есть углерод карбонильной группы занимает последнее место в цепочке, тогда его называют альдозой.
Если углерод карбонильной группы C находится внутри цепочки, окружённый с обеих сторон другими атомами углерода, он образует кетонную группу, и такие сахара называются кетозы.

Также сахара могут называться в соответствии с количеством атомов углерода: некоторые из наиболее распространённых типов — триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и гексозы (шесть атомов углерода).

Изображение изменено, источник OpenStax Biology.

Глюкоза и ее изомеры

Одним из важнейших моносахаридов является глюкоза, шестиуглеродный сахар, имеющий формулу

C_{6} H_{12} O_{6}

. Другие распространенные моносахариды — это галактоза (которая входит в состав лактозы — сахара, содержащегося в молоке) и фруктоза (содержащаяся во фруктах).

Глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковые химические формулы (

C_{6} H_{12} O_{6}

), но атомы в них связаны по-разному, что делает их изомерами друг друга. Фруктоза — структурный изомер глюкозы и галактозы, это значит, что атомы в неё соединены в другом порядке.

Изображение изменено, источник OpenStax Biology.

Глюкоза и галактоза являются стереоизомерами друг друга: их атомы соединены в одинаковом порядке, но по-разному расположены в пространстве вокруг одного из своих асимметричных атомов углерода. На рисунке видно, что гидроксильная (

OH

) группа, выделенная красным, ориентирована по-разному. Этого небольшого различия достаточно, чтобы ферменты различали глюкозу и галактозу, используя для определённых химических реакций только соответствующий сахар

^{1}

Циклические формы моносахаридов

Возможно, вы обратили внимание, что сахара, которые мы рассматривали до сих пор, представляют собой линейные молекулы (прямые цепочки). Это может показаться странным, потому что сахара часто рисуют в виде колец. Оказывается, и то, и другое верно: многие пяти - и шестиуглеродные сахара могут существовать как в виде линейной цепи, так и в одной или нескольких кольцеобразных формах.

Эти формы находятся в равновесии друг с другом, однако они сильно смещены в сторону циклических форм (особенно в водных растворах). Например, в растворе основная конфигурация глюкозы —, кольцо из шести элементов. Более 99% глюкозы, как правило имеет именно такую форму

^{3}

Циклическая форма глюкозы в виде кольца из шести элементов может существовать в двух разных формах с разными свойствами. В процессе циклизации кислород

O

, переходя из карбонильной в гидроксильную группу, может оказаться либо «выше» кольца (на той же стороне, где находится группа

{CH}_{2} OH

), либо «ниже» кольца (на противоположной стороне от этой группы). Когда гидроксильная группа внизу, это называется альфа-формой глюкозы (α), а когда наверху — бета-формой (β).

Изображение изменено, источник OpenStax Biology.

Дисахариды

Дисахариды (ди- = «два») образуются при соединении двух моносахаридов в результате реакции дегидратации, также известной как реакция конденсации или дегидратационный синтез. В этой реакции гидроксильная группа одного моносахарида объединяется с водородом другого, формируя молекулу воды и создавая так называемую гликозидную связь.

Например, на иллюстрации ниже показаны мономеры глюкозы и фруктозы, соединяемые в процессе реакции дегидратации с образованием сахарозы, известной нам как пищевой сахар. В результате этой реакции также образуется не показанная здесь молекулы воды.

В некоторых случаях важно знать, какие именно атомы углерода в каждом из колец соединяются гликозидной связью. Углероды в моносахаридах нумеруются, начиная с конечного атома, находящегося ближе всего к карбонильной группе (если рассматривать тот же сахар в линейной форме). Эта нумерация показана выше для глюкозы и фруктозы. В молекуле сахарозы углерод

1

глюкозы связывается с углеродом

2

фруктозы, поэтому такая связь называется

1

,

2

-гликозидной связью.

Самые распространённые дисахариды — это лактоза, мальтоза и сахароза. Лактоза — дисахарид, состоящий из глюкозы и галактозы, в природном виде он встречается в молоке. Многие взрослые не переваривают лактозу, такое состояние называется непереносимостью лактозы (возможно, либо вы, либо кто-то из ваших друзей с ней знаком). Мальтоза (от английского слова malt — солод) — дисахарид, состоящий из двух молекул глюкозы. Наиболее распространённый дисахарид — это сахароза (столовый сахар), состоящий из глюкозы и фруктозы.

Полисахариды

Длинные цепочки из моносахаридов, соединённых гликозидной связью, называются полисахаридами (поли- = «много»). Такие цепочки могут быть вытянуты в линию, а могут ветвиться, и могут состоять из различных моносахаридов. Молекулярная масса полисахарида может быть достаточно большой, достигать

100 000

дальтонов и больше, если в ней соединяются достаточно много мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин — примеры самых известных важнейших полисахаридов, необходимых для жизни.

Хранение полисахаридов

Крахмал можно назвать «хранилищем» сахаров в растениях, он состоит из смеси двух полисахаридов: амилозы и амилопектина (оба в свою очередь — полимеры глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, используя энергию света, получаемую при фотосинтезе, а излишки глюкозы, не нужной растениям в данный момент, откладываются в виде крахмала в разных частях, включая корни и семена. Крахмал в семенах служит ростку пищей при всходах, а также является источником пищи для людей и животных, расщепляя их ферментами пищеварительной системы до глюкозы.

В крахмале мономеры глюкозы находятся в α-форме (это значит, что гидроксильная группа на углероде

1

находится ниже кольца), а связаны они в основном

1

,

4

-гликозидными связями (то есть такими, которые связывают в мономерах атомы углерода

1

4

Амилоза целиком состоит из линейных (неветвящихся) цепей мономеров глюкозы, соединённых $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍-связями.
Амилопектин — это разветвлённый полисахарид. Несмотря на то что основная часть мономеров соединена $1$ ‍ $-$ ‍ $4$ ‍ -связями, также встречаются $1$ ‍ $-$ ‍ $6$ ‍-связи, которые образуют точки ветвления.

Из-за особенностей соединения цепочки глюкозы в амилозе и амилопектине, как правило, имеют спиралевидную структуру, как показано на схеме выше.

Иллюстрация, оригинал взят из: OpenStax Biology.

С растениями разобрались, а что насчёт людей? У людей и других позвоночных глюкоза хранится в виде гликогена. Как и крахмал, гликоген — это полимер, состоящий из мономеров глюкозы, и он разветвлён ещё сильнее, чем амилопектин.

Гликоген обычно хранится в печени и в мышечных клетках. Когда уровень глюкозы в крови понижается, гликоген расщепляется в результате гликолиза с образованием мономеров глюкозы, которые могут усваивать и использовать клетки.

Структурные полисахариды

Хранение энергии — это одна из важнейших функций полисахаридов, но кроме этого они могут играть ещё одну не менее важную роль — структурную. К примеру, целлюлоза — основной компонент клеточных стенок в растениях. Клеточные стенки — это достаточно прочные структуры, ограничивающие клетки со всех сторон (в результате чего салатные листья и другие овощи хрустят на зубах). Дерево и бумага в основном состоят из целлюлозы, а целлюлоза в свою очередь состоит из линейных (неразветвлённых) цепей мономеров глюкозы, соединённых

1

-

4

-гликозидными связями.

В отличие от амилозы, маномеры глюкозы в целлюлозе находятся в β-форме, что значительно влияет на её свойства. Как видно на рисунке выше, каждый следующий мономер в цепочке перевёрнут относительно предыдущего, в результате чего образуется не спираль, а длинная прямая целлюлозная цепь. Такие цепи связываются параллельно в пучки при помощи водородных связей между гидроксильными группами.

^{4, 5}

Именно это придаёт целлюлозе жёсткость и прочность, необходимую для клеток растений.

β-гликозидные связи в целлюлозе не разрываются ферментами пищеварительной системой человека, поэтому люди не способны переваривать целлюлозу. Это не значит, что целлюлоза совсем не входит в наш рацион, просто она так и проходит через систему пищеварения в виде нерастворимой клетчатки. Однако у некоторых травоядных животных, например, коров, коал, буйволов и лошадей, содержатся специальные микроорганизмы, помогающие перерабатывать целлюлозу. Эти микроорганизмы живут в их пищеварительной системе и расщепляют целлюлозу на мономеры глюкозы, которые затем используются организмом животного. Термины, питающиеся древесиной, также умеют расщеплять целлюлозу при помощи микроорганизмов.

Целлюлоза характерна для растений, но полисахариды играют важную структурную роль не только в них. Например, у членистоногих (в частности, у насекомых и ракообразных) есть прочная внешняя оболочка, называемая экзоскелетом. Она защищает их хрупкие внутренние органы от повреждений. Основу экзоскелета составляет макромолекула хитин, напоминающий целлюлозу, но состоящий из изменённых «кирпичиков» глюкозы, к которым присоединена функциональная группа, содержащая азот. Хитин также является важным компонентом клеточных стенок грибов, которые не относятся ни к растениям, ни к животным, а выделены в отдельный класс.

Ссылки:

This article is a modified derivative of “Carbohydrates,” by OpenStax College, Biology (CC BY 3.0). Download the original article for free at http://cnx.org/contents/185cbf87-c72e-48f5-b51e-f14f21b5eabd@9.85:11/Biology.

Обработанная статья попадает под действие лицензии CC BY-NC-SA 4,0.

Использованные материалы:

U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. (2014). Basic report: 11352, potatoes, flesh and skin, raw. In USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Retrieved from http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.
Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B., and Singer, S. R. (2014). Sugar isomers have structural differences. In Biology (10th ed., AP ed., p. 38). New York, NY: McGraw-Hill.
Glucose. (2015, July 7). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.
Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). Structural polysaccharides. In Campbell biology (10th ed., p. 71). San Francisco, CA: Pearson.
Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H., and Heller, H. C. (2003). 3.16. Representative polysaccharides. In Life: The science of biology (7th ed., p. 49). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.

Дополнительные материалы:

Amylase. (2015, June 16). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Amylase.

Bowen, R. (2006, April 16). Absorption of monosaccharides. In Pathophysiology of the digestive system (small intestine). Retrieved from http://www.vivo.colostate.edu/hbooks/pathphys/digestion/smallgut/absorb_sugars.html.

Glucose. (2015, July 7). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Glucose.

Monosaccharide. (2015, July 5). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Monosaccharide.

Monosaccharides. (2014, November 12). Retrieved July 24, 2015 from Wikibooks: https://en.wikibooks.org/wiki/Structural_Biochemistry/Carbohydrates/Monosaccharides.

Purves, W. K., Sadava, D., Orians, G. H., and Heller, H. C. (2003). Polysaccharides serve as energy stores or structural materials. In Life: The science of biology (7th ed., p. 48). Sunderland, MA: Sinauer Associates, Inc.

Raven, P. H., Johnson, G. B., Mason, K. A., Losos, J. B., and Singer, S. R. (2014). Carbohydrates: Energy storage and structural molecules. In Biology (10th ed., AP ed., pp. 38-41). New York, NY: McGraw-Hill.

Reece, J. B., Urry, L. A., Cain, M. L., Wasserman, S. A., Minorsky, P. V., and Jackson, R. B. (2011). Carbohydrates serve as fuel and building material. In Campbell biology (10th ed., pp. 68-72). San Francisco, CA: Pearson.

Starch. (2015, July 23). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Starch.

Stereoisomerism. (2015, June 24). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Stereoisomerism.

Structural isomer. (2015, May 22). Retrieved July 24, 2015 from Wikipedia: https://en.wikipedia.org/wiki/Structural_isomer.

U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Service. (2014). Basic report: 11352, potatoes, flesh and skin, raw. In USDA national nutrient database for standard reference (release 27). Retrieved from http://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/3115?fgcd=&manu=&lfacet=&format=&count=&max=35&offset=&sort=&qlookup=11352.

Хотите присоединиться к обсуждению?

Войти

Сортировать по:

Пока нет ни одной записи.

Знаете английский? Нажмите здесь, чтобы увидеть обсуждение, которое происходит на английской версии сайта.