Молекулярная структура фруктозы

как вы помните из прошлых видео а глюкозе глюкоза это моносахарид это строительный кирпичик для таких веществ как гликоген крахмал или хитин и в этом видео я хочу обратить ваше внимание на другой не менее важный моносахарид это фруктозу которая так же известна как фруктовый сахар причем этот моносахарид самый сладкий из всех прочих сахаров давайте сравним ее с глюкозой и я настоятельно рекомендую перерисовать эти молекулы самостоятельно во первых это очень полезно потому что они будут очень часто встречаться вам если вы решите и дальше заниматься биологией или органической химией во вторых вы сразу заметите разницу и так у обеих молекул по 6 атомов углерода химическая формула обоих веществ начинается с 6 атомов углерода а кроме того у обеих молекул один два три четыре пять шесть семь восемь девять десять 1112 то есть обе молекулы содержат по 12 атомов водорода и по 6 атомов кислорода как здесь так и здесь их химические формулы совпадают но это разные молекулы такие вещества называются изомеры мы сейчас увидим что это структурные изомеры атомный состав у них одинаковые но атомы связаны в разном порядке поэтому они структурные изомеры и если внимательно посмотреть на молекулы одна деталь и сразу бросается в глаза у молекулы глюкозы в линейной форме у первого атома углерода если считать сверху давайте пронумеруем 1 2 3 4 5 6 у линейной формы глюкоза карбонильная группа на первом атоме углерода в то время как у молекула фруктозы давайте тоже пронумеруем 1 2 3 4 5 6 у фруктоза она на втором атоме углерода карбонильной у поэта двойная связь углерода с кислородом и фруктозы карбонильная группа на втором атоме углерода и в этом главное различие в их структуре если посмотрите на другие атомы углерода то здесь будут три гидроксильная группа справа затем 1 слева и здесь три справа одна слева и главная разница вот в этом атоме и раз уж мы углубились в названии функциональных групп изучая глюкозу мы обратили внимание что когда карбонильная группа находится на самом конце углеродной цепи то она соединена с водородом а уже потом с остальной частью цепочки тогда вот это все вместе можно назвать альдегидной функциональной группой а значит и всю молекулу можно отнести к льды гидом у этой молекулы карбонильная группа находится не на конце углеродной цепи а в центре цепочки вернее сказать и внутри потому что она не совсем в центре этот углерод соединен с двумя другими атомами углерода такую молекулам мы называем китоном а вот эту группу кетонные функциональной группой потому что она связана с двумя углеродами то есть фруктозу можно отнести китоном теперь давайте подумаем как фруктоза может принять циклическую форму и как мы говорили уже ранее в водном растворе количество молекул в линейные в циклических формах находятся в равновесии на этом рисунке не единственная возможная форма глюкоза можете посмотреть в учебнике или в интернете но вот эта форма самая распространенная циклическая форма глюкоза в природе здесь кольцо образована шестью атомами пять из них это углерод и 1 кислород а фруктоза чаще встречается formed 5 атомного кольца в котором четыре углерода и один кислород углевод у которого в структуре есть шестиугольный цикл один из элементов которого кислород называется пера но за а если в кольце пять элементов с одним кислородом это будет фура но за фура новое кольцо фруктоза встречает как и виде фран он и так и в виде пера нос и но форума фура но за для нее более типично и когда говорят о фруктозе в циклической форме чаще имеет ввиду вот такой вид но как тогда образуется такая форма причем интересно сравнить с циклической формы и глюкозы как мы видели в случае из глюкозы и кислород должен атаковать углерод карбонильной группы так это у нас углерод номер один а здесь углерод номер два и в обоих случаях чтобы получить циклическую форму из линейной берется кислород и с гидроксильной группы связанные с пятым атомом углерода это у нас один два три 4 5 углерод и вот этот кислород как раз и формирует связь замыкает цепочку глюкозой а здесь у фруктоза мы тоже ищем кислород и с гидроксильной группы связанные с пятом атомом углерода нас интересует вот эта гидроксильная группа и вот этот кислород образует связь с углеродом карбонильной группы и после этого одна из вот этой двойной связи отсоединяется от углерода и образует связь находящимся рядом протоном скорее всего этот протон ранее входил в состав иона гидроксония с глюкозой было то же самое одна из этих двух связей разорвалась и вместо нее образовалась связь с водородом в общем механизму замыкания цепи точно такой же разница только в том что здесь пять элементов цикле четыре из которых углерод а у глюкоза шесть элементов и 5 атомов углерода это потому что карбонильная группа фруктозы опустилась на одну позицию по цепи по сравнению с глюкозой поэтому кольцо замкнулось в виде пятиугольника и как я уже говорил ранее фруктоза это самый сладкий моносахарид а обычный столовый сахар и которые мы добавляем в чай или кофе называется по-научному сахароза и сахароза это дисахарид полученные из молекулы глюкозы и фруктозы они связываются при помощи реакции дегидратации или реакции конденсации кислород от первого углерода глюкозы вот этот атом кислорода образуют связь со вторым атомом углерода молекула фруктозы и после того как молекула соединяются вот эта связь вернется кислорода или можно сказать по-другому она свяжется с находящимся рядом протоном в итоге здесь будет углерод связан с кислородом а этот кислород образует связь с другим атомом углерода а какая-нибудь оказавшаяся рядом молекула воды захватит себе вот этот атом водорода и в итоге получится гликозид на я связь образовавшиеся в результате реакции дегидратации такие связи основа процесса объединения моносахаридов дисахариды и так далее да полисахаридов и так сахароза это если взять например глюкозу которая образует гликозид ную связь с фруктозой это и есть сахароза для более точного изображения нужно перевернуть фруктозу поместите вот сюда и тогда вот этот кислород образует связь с этим углеродом спасибо что подписывайтесь на наш канал мы будем рады услышать ваше мнение по поводу этого видео если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то напишите их в комментариях и мы с удовольствием постараемся ответить на них