Основное содержание
Липиды
Обзор липидов, включая жиры, масла, насыщенные и ненасыщенные жиры, триглицериды (триацилглицериды), фосфолипиды и стероиды.
Введение
Мы часто представляем себе жир как очень вредное вещество, которое изо всех сил следует избегать в своём рационе. На самом деле жиры — это небольшие изящные молекулы, каждая из которых состоит из трёх длинных углеводородных хвостов, прикреплённых к небольшой молекуле-«вешалке» под названием глицерин. Как и остальные большие биологические молекулы, они играют важную роль в биологии человека и других организмов. Кроме того, согласно многим исследованиям, избыток сахара причиняет организму гораздо больше проблем со здоровьем, чем жиры.
Жиры — это разновидность липидов, категории молекул, которых связывает свойство нерастворимости в воде. Липиды, как правило, гидрофобные, неполярные и состоят в основном из углеводородных цепочек, хотя есть и различные вариации, которые мы рассмотрим ниже. Разные липиды имеют разное строение и выполняют в организмах самые различные функции. Например, липиды хранят энергию, обеспечивают теплоизоляцию, формируют клеточные мембраны, покрывают листья водоотталкивающим слоем и предоставляют строительный материал для гормонов, таких как тестостерон.
Здесь мы поподробнее рассмотрим некоторые самые важные виды липидов, включая жиры, масла, фосфолипиды и стероиды.
Жиры и масла
Молекула жира состоит из двух основных частей — глицеринового остова и трёх «хвостов» жирных кислот. Глицерин — это небольшая органическая молекула с тремя гидроксильными группами (OH), а жирная кислота — это длинная углеводородная цепочка, прикреплённая к гидроксильной группе. Обычно в жирных кислотах 12—18 углеродов, хотя в некоторых молекулах их может быть от 4 до 36
Чтобы образовалась молекула жира, гидроксильная группа глицеринового остова должна вступить в реакцию дегидратационного синтеза с карбоксильными группами жирных кислот. В результате образуется молекула жира с тремя «хвостами» из жирных кислот, связанными с глицериновым остовом эфирными связями (это связь, содержащая атом кислорода рядом с карбонильной группой C=O). Триглецириды могут содержать как три одинаковые жирные кислоты, так и три разные жирные кислоты (разной длины или с разными расположениями двойных связей).
Жирные молекулы также называются триацилглицеридами или (например, в анализе крови, сделанном вашим врачом) триглицеридами. В человеческом организме триглицериды в основном хранятся в специальных жирных клетках под названием «адипоциты», из которых состоит жировая ткань . Хотя многие жирные кислоты входят в молекулы жиров, некоторые из них находятся в организме в свободном виде и также считаются разновидностями липидов.
Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты
Как показано в примере выше, три хвоста из жирных кислот не обязаны быть одинаковыми. Цепочки жирных кислот могут отличаться как по длине, так и по степени ненасыщенности.
- Если соседние атомы углерода в углеводородной цепочке соединяются только одинарными связями, тогда такая жирная кислота называется насыщенной. Это значит, что она максимально насыщена атомами водорода, то есть к углеродному скелету нельзя добавить новые атомы водорода.
- Если в углеводородной цепочке есть хотя бы одна двойная связь, такая жирная кислота называется ненасыщенной, поскольку в ней меньше атомов водорода, чем теоретически могло бы быть. Если в жирной кислоте ровно одна двойная связь, она называется мононенасыщенной, а если несколько, то полиненасыщенной.Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах, как и любые другие двойные связи, могут существовать как в цис-, так и транс положении. В цис-положении два водорода, ассоциированных с двойной связью, находятся на одной стороне от неё, а в транс-положении — по разную сторону (см. иллюстрацию ниже). Цис-положение двойной связи вызывает «перелом» или «сгиб» в молекуле жирной кислоты, что значительно сказывается на свойствах жиров.
У насыщенных жирных кислот хвосты прямые, поэтому молекулы с полностью насыщенными хвостами могут «упаковываться» плотнее друг к другу. В результате такие плотно упакованные жиры, как правило, при комнатной температуре находятся в твёрдом состоянии (у них относительно высокая температура плавления). Например, бо́льшая часть жиров в сливочном масле, — насыщенные .
В противоположность им цис-ненасыщенные жирные кислоты изогнуты из-за двойной цис-связи. В результате молекулы жиров с одной или несколькими цис-ненасыщенными кислотами упаковываются в единую структуру не очень плотно. Как следствие, жиры с ненасыщенными хвостами, как правило, находятся при комнатной температуре в жидком состоянии (у них относительно низкая температура плавления), такие жиры часто называются «маслами». Например, оливковое масло состоит в основном из ненасыщенных жиров .
Транс жиры
К этому моменту вы, наверное, заметили, что мы кое-что упустили. Я ничего не рассказал о ненасыщенных жирах с двойной транс-связью в хвостах жирных кислот — так называемых транс жирах. Транс жиры редко встречаются в природе, но легко производятся в промышленном процессе под названием «частичная гидрогенизация» (или «частичное гидрирование»).
В этом процессе сквозь масла (состоящие в основном из цис-ненасыщенных жиров) пропускается газообразный водород, в результате чего некоторые (но не все) двойные связи превращаются в одинарные. Цель частичной гидрогенизации — дать жидким маслам некоторые полезные свойства насыщенных жиров, в частности, сделать их твёрдыми при комнатной температуре, но в качестве побочного эффекта некоторые двойные цис-связи меняют ориентацию и превращаются в двойные транс-связи . Транс-ненасыщенные жирные кислоты могут формируют ещё более плотные структуры, и с большей вероятностью затвердеют при комнатной температуре. Некоторые виды кондитерских жиров, например, содержат большое количество транс жиров .
На первый взгляд, частичная гидрогенизация и транс жиры кажется полезным способом получения твёрдых масел по цене жидких растительных. К сожалению, выяснилось, что транс жиры отрицательно влияют на здоровье человека. Из-за явной связи между потреблением транс жиров и количеством сердечно-сосудистых заболеваний Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США недавно запретило использование транс жиров в пищевых продуктах, предписав производителям избавиться от транс жиров в своей продукции в трёхлетний срок .
Омега-жирные кислоты
Стоит упомянуть ещё об одной разновидности жирных кислот — омега-3- и омега-6-жирные кислоты. Есть несколько видов омега-3- и омега-6-жирных кислот, но все они образованы из двух соединений: омега-3 — из альфа-линоленовой кислоты (АЛК), а омега-6 — из линоленовой кислоты (ЛК).
Эти молекулы (и их производные) необходимы человеческому организму, но мы не умеем синтезировать ни линоленовую кислоту, ни альфа-линоленовую. Исходя из этого, АЛК и ЛК относятся к так называемым незаменимым жирным кислотам, они должны поступать в организм с пищей. Хорошими источниками омега-3-жирных кислот являются некоторые виды рыб, например, лосось, и некоторые семена, например, чиа и льна.
Омега-3- и омега-6-жирные кислоты содержат как минимум две цис-ненасыщенные связи, каждая из которых придаёт молекуле изогнутую форму. АЛК, как показано ниже, изогнута достаточно сильно, но молекула ДГК, омега-3-жирной кислоты, получаемой из АЛК путём образования дополнительных двойных связей, содержит шесть цис-ненасыщенных связей и свёрнута практически в кольцо!
Омега-3- и омега-6-жирные кислоты играют в организме несколько важных ролей. Они используются в качестве исходного материала для синтеза множества необходимых сигнальных молекул, включая тех, что регулируют воспалительные процессы и настроение. Омега-3-жирные кислоты, в частности, могут снизить риск внезапной смерти от сердечного приступа, снижают уровень триглицеридов в крови, понижают кровяное давление и препятствуют образованию тромбов.
Роль жиров
У жиров плохая репутация среди людей, и неспроста: если есть большое количество жареной и вообще жирной пищи, это может привести к ожирению и вызвать проблемы со здоровьем. Однако жиры необходимы нашему организму, поскольку выполняют в нём несколько важнейших функций.
Например, многим жирорастворимым витаминам необходимо связываться с молекулами жиров для их успешного усвоения организмом. Также жиры эффективны для длительного хранения энергии, поскольку, в них содержится вдвое больше энергии на грамм, чем, например, в углеводах. Кроме того, они обеспечивают организм теплоизоляцией.
Как и многие другие большие биологические молекулы, жиры в правильных количествах необходимы для поддержания функционирования вашего (и не только вашего) организма.
Воск
Воск — это ещё одна биологически важная категория липидов. Воск покрывает перья некоторых водоплавающих птиц и листья некоторых растений: его гидрофобные (водоотталкивающие) свойства не позволяют воде проникать внутрь. Именно благодаря ему вода собирается на листьях многих растений в виде капель, а птицы в дождь не промокают.
Если взглянуть на структуру воска, то она представляет собой длинные цепочки, состоящие из жирных кислот, которые в свою очередь соединены со спиртами эфирными связями, хотя в воске, производимом растениями, часто встречаются и чистые углеводороды .
Фосфолипиды
Что не даёт жидкости из внутренней части клетки (цитозоля) вытечь наружу? Клетки окружены особой мембраной, которая отделяет её внутреннюю часть от внешней среды.
Основу клеточной мембраны составляют фосфолипиды. Как и жиры, они, как правило, состоят из цепочек жирных кислот, соединённых с глицериновым остовом. Разница в том, что вместо трёх хвостов из жирных кислот у фосфолипидов их всего два, а третий углерод глицерина занят модифицированной фосфатной группой. У различных фосфолипидов встречаются разные модификации в фосфатной группе, самые распространённые из которых — это холин (соединение, содержащее азот) и серин (аминокислота). Разные модификаторы обеспечивают фосфолипидам различные свойства и функции.
Фосфолипиды — амфифильные, то есть у них есть гидрофильная и гидрофобная части. Цепочки жирных кислот — гидрофобные и не взаимодействуют с водой. В свою очередь, фосфатные группы — гидрофильные (из-за их заряда) и охотно взаимодействуют с водой. В мембране фосфолипиды образуют так называемый бислой, в котором фосфатные «головки» обращены в сторону воды, а «хвосты» — от неё, внутрь мембраны. Такое строение предотвращает контакт гидрофобных хвостов с водой, образуя низкоэнергетическую стабильную структуру.
Если налить немного фосфолипидов в воду, то они тут же соберутся в сферическую каплю под названием мицелла, в которой гидрофильные фосфатные головки окажутся направленными наружу, а хвостики жирных кислот — внутрь сферы. Образование мицеллы выгодно с энергетической точки зрения, поскольку так гидрофобные жирные кислоты изолируются от окружающей воды, а вместо них с водой взаимодействуют гидрофильные фосфатные головки .
Стероиды
Стероиды — ещё один класс липидов, для которых характерно наличие четырёх сцепленных колец. Хотя они отличаются строением от других липидов, стероиды включают в этот класс из-за их гидрофильности и нерастворимости в воде. У всех стероидов есть четыре соединённых углеродных кольца, а у некоторых из них, например, у холестерина, также существуют небольшие хвосты. У многих стероидов в определённом месте также прикреплена функциональная группа −OH, как показано ниже на примере холестерина. Такие стероиды относят не только к липидам, но и к спиртам, поэтому их называют стеролами или стеринами.
Холестерин, самый распространённый стероид, в основном синтезируется в печени и является основой для многих стероидных гормонов, включая половые гормоны тестостерон и эстрадиол, вырабатывающиеся в тестикулах и яичниках соответственно. Холестерин также служит исходным материалом для других необходимых организму молекул, в частности, витамина D и жёлчных кислот, помогающих переваривать и усваивать жиры из пищи. Кроме того, холестерин — это ключевой компонент клеточной мембраны, влияющий на её текучесть.
Также холестерин есть в крови, и от врачей или в новостях мы часто слышим о понятии «уровень холестерина». В крови холестерин может выполнять как защитную функцию (в виде липопротеинов высокой плотности, ЛПВП), так и оказывать отрицательный эффект (в виде липопротеинов низкой плотности, ЛПНП) на состояние сердечно-сосудистой системы.
Хотите присоединиться к обсуждению?
Пока нет ни одной записи.