If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание

Липиды

Обзор липидов, включая жиры, масла, насыщенные и ненасыщенные жиры, триглицериды (триацилглицериды), фосфолипиды и стероиды.

Введение

Мы часто представляем себе жир как очень вредное вещество, которое изо всех сил следует избегать в своём рационе. На самом деле жиры — это небольшие изящные молекулы, каждая из которых состоит из трёх длинных углеводородных хвостов, прикреплённых к небольшой молекуле-«вешалке» под названием глицерин. Как и остальные большие биологические молекулы, они играют важную роль в биологии человека и других организмов. Кроме того, согласно многим исследованиям, избыток сахара причиняет организму гораздо больше проблем со здоровьем, чем жиры.
Жиры — это разновидность липидов, категории молекул, которых связывает свойство нерастворимости в воде. Липиды, как правило, гидрофобные, неполярные и состоят в основном из углеводородных цепочек, хотя есть и различные вариации, которые мы рассмотрим ниже. Разные липиды имеют разное строение и выполняют в организмах самые различные функции. Например, липиды хранят энергию, обеспечивают теплоизоляцию, формируют клеточные мембраны, покрывают листья водоотталкивающим слоем и предоставляют строительный материал для гормонов, таких как тестостерон.
Здесь мы поподробнее рассмотрим некоторые самые важные виды липидов, включая жиры, масла, фосфолипиды и стероиды.

Жиры и масла

Молекула жира состоит из двух основных частей — глицеринового остова и трёх «хвостов» жирных кислот. Глицерин — это небольшая органическая молекула с тремя гидроксильными группами (OH), а жирная кислота — это длинная углеводородная цепочка, прикреплённая к гидроксильной группе. Обычно в жирных кислотах 12—18 углеродов, хотя в некоторых молекулах их может быть от 4 до 36
Чтобы образовалась молекула жира, гидроксильная группа глицеринового остова должна вступить в реакцию дегидратационного синтеза с карбоксильными группами жирных кислот. В результате образуется молекула жира с тремя «хвостами» из жирных кислот, связанными с глицериновым остовом эфирными связями (это связь, содержащая атом кислорода рядом с карбонильной группой C=O). Триглецириды могут содержать как три одинаковые жирные кислоты, так и три разные жирные кислоты (разной длины или с разными расположениями двойных связей).
Изображение изменено, источник OpenStax Biology.
Жирные молекулы также называются триацилглицеридами или (например, в анализе крови, сделанном вашим врачом) триглицеридами. В человеческом организме триглицериды в основном хранятся в специальных жирных клетках под названием «адипоциты», из которых состоит жировая ткань1. Хотя многие жирные кислоты входят в молекулы жиров, некоторые из них находятся в организме в свободном виде и также считаются разновидностями липидов.

Насыщенные и ненасыщенные жирные кислоты

Как показано в примере выше, три хвоста из жирных кислот не обязаны быть одинаковыми. Цепочки жирных кислот могут отличаться как по длине, так и по степени ненасыщенности.
  • Если соседние атомы углерода в углеводородной цепочке соединяются только одинарными связями, тогда такая жирная кислота называется насыщенной. Это значит, что она максимально насыщена атомами водорода, то есть к углеродному скелету нельзя добавить новые атомы водорода.
  • Если в углеводородной цепочке есть хотя бы одна двойная связь, такая жирная кислота называется ненасыщенной, поскольку в ней меньше атомов водорода, чем теоретически могло бы быть. Если в жирной кислоте ровно одна двойная связь, она называется мононенасыщенной, а если несколько, то полиненасыщенной.
    Двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах, как и любые другие двойные связи, могут существовать как в цис-, так и транс положении. В цис-положении два водорода, ассоциированных с двойной связью, находятся на одной стороне от неё, а в транс-положении — по разную сторону (см. иллюстрацию ниже). Цис-положение двойной связи вызывает «перелом» или «сгиб» в молекуле жирной кислоты, что значительно сказывается на свойствах жиров.
Иллюстрация, оригинал взят из: OpenStax Biology.
У насыщенных жирных кислот хвосты прямые, поэтому молекулы с полностью насыщенными хвостами могут «упаковываться» плотнее друг к другу. В результате такие плотно упакованные жиры, как правило, при комнатной температуре находятся в твёрдом состоянии (у них относительно высокая температура плавления). Например, бо́льшая часть жиров в сливочном масле, — насыщенные2.
В противоположность им цис-ненасыщенные жирные кислоты изогнуты из-за двойной цис-связи. В результате молекулы жиров с одной или несколькими цис-ненасыщенными кислотами упаковываются в единую структуру не очень плотно. Как следствие, жиры с ненасыщенными хвостами, как правило, находятся при комнатной температуре в жидком состоянии (у них относительно низкая температура плавления), такие жиры часто называются «маслами». Например, оливковое масло состоит в основном из ненасыщенных жиров2.

Транс жиры

К этому моменту вы, наверное, заметили, что мы кое-что упустили. Я ничего не рассказал о ненасыщенных жирах с двойной транс-связью в хвостах жирных кислот — так называемых транс жирах. Транс жиры редко встречаются в природе, но легко производятся в промышленном процессе под названием «частичная гидрогенизация» (или «частичное гидрирование»).
В этом процессе сквозь масла (состоящие в основном из цис-ненасыщенных жиров) пропускается газообразный водород, в результате чего некоторые (но не все) двойные связи превращаются в одинарные. Цель частичной гидрогенизации — дать жидким маслам некоторые полезные свойства насыщенных жиров, в частности, сделать их твёрдыми при комнатной температуре, но в качестве побочного эффекта некоторые двойные цис-связи меняют ориентацию и превращаются в двойные транс-связи3. Транс-ненасыщенные жирные кислоты могут формируют ещё более плотные структуры, и с большей вероятностью затвердеют при комнатной температуре. Некоторые виды кондитерских жиров, например, содержат большое количество транс жиров3.
На первый взгляд, частичная гидрогенизация и транс жиры кажется полезным способом получения твёрдых масел по цене жидких растительных. К сожалению, выяснилось, что транс жиры отрицательно влияют на здоровье человека. Из-за явной связи между потреблением транс жиров и количеством сердечно-сосудистых заболеваний Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США недавно запретило использование транс жиров в пищевых продуктах, предписав производителям избавиться от транс жиров в своей продукции в трёхлетний срок4.

Омега-жирные кислоты

Стоит упомянуть ещё об одной разновидности жирных кислот — омега-3- и омега-6-жирные кислоты. Есть несколько видов омега-3- и омега-6-жирных кислот, но все они образованы из двух соединений: омега-3 — из альфа-линоленовой кислоты (АЛК), а омега-6 — из линоленовой кислоты (ЛК).
Эти молекулы (и их производные) необходимы человеческому организму, но мы не умеем синтезировать ни линоленовую кислоту, ни альфа-линоленовую. Исходя из этого, АЛК и ЛК относятся к так называемым незаменимым жирным кислотам, они должны поступать в организм с пищей. Хорошими источниками омега-3-жирных кислот являются некоторые виды рыб, например, лосось, и некоторые семена, например, чиа и льна.
Омега-3- и омега-6-жирные кислоты содержат как минимум две цис-ненасыщенные связи, каждая из которых придаёт молекуле изогнутую форму. АЛК, как показано ниже, изогнута достаточно сильно, но молекула ДГК, омега-3-жирной кислоты, получаемой из АЛК путём образования дополнительных двойных связей, содержит шесть цис-ненасыщенных связей и свёрнута практически в кольцо!
Иллюстрация, оригинал взят из: OpenStax Biology.
Омега-3- и омега-6-жирные кислоты играют в организме несколько важных ролей. Они используются в качестве исходного материала для синтеза множества необходимых сигнальных молекул, включая тех, что регулируют воспалительные процессы и настроение. Омега-3-жирные кислоты, в частности, могут снизить риск внезапной смерти от сердечного приступа, снижают уровень триглицеридов в крови, понижают кровяное давление и препятствуют образованию тромбов.

Роль жиров

У жиров плохая репутация среди людей, и неспроста: если есть большое количество жареной и вообще жирной пищи, это может привести к ожирению и вызвать проблемы со здоровьем. Однако жиры необходимы нашему организму, поскольку выполняют в нём несколько важнейших функций.
Например, многим жирорастворимым витаминам необходимо связываться с молекулами жиров для их успешного усвоения организмом. Также жиры эффективны для длительного хранения энергии, поскольку, в них содержится вдвое больше энергии на грамм, чем, например, в углеводах. Кроме того, они обеспечивают организм теплоизоляцией.
Как и многие другие большие биологические молекулы, жиры в правильных количествах необходимы для поддержания функционирования вашего (и не только вашего) организма.

Воск

Воск — это ещё одна биологически важная категория липидов. Воск покрывает перья некоторых водоплавающих птиц и листья некоторых растений: его гидрофобные (водоотталкивающие) свойства не позволяют воде проникать внутрь. Именно благодаря ему вода собирается на листьях многих растений в виде капель, а птицы в дождь не промокают.
Иллюстрация, оригинал взят из: OpenStax Biology.
Если взглянуть на структуру воска, то она представляет собой длинные цепочки, состоящие из жирных кислот, которые в свою очередь соединены со спиртами эфирными связями, хотя в воске, производимом растениями, часто встречаются и чистые углеводороды 6.

Фосфолипиды

Что не даёт жидкости из внутренней части клетки (цитозоля) вытечь наружу? Клетки окружены особой мембраной, которая отделяет её внутреннюю часть от внешней среды.
Основу клеточной мембраны составляют фосфолипиды. Как и жиры, они, как правило, состоят из цепочек жирных кислот, соединённых с глицериновым остовом. Разница в том, что вместо трёх хвостов из жирных кислот у фосфолипидов их всего два, а третий углерод глицерина занят модифицированной фосфатной группой. У различных фосфолипидов встречаются разные модификации в фосфатной группе, самые распространённые из которых — это холин (соединение, содержащее азот) и серин (аминокислота). Разные модификаторы обеспечивают фосфолипидам различные свойства и функции.
Изображение изменено, источник OpenStax Biology.
Фосфолипиды — амфифильные, то есть у них есть гидрофильная и гидрофобная части. Цепочки жирных кислот — гидрофобные и не взаимодействуют с водой. В свою очередь, фосфатные группы — гидрофильные (из-за их заряда) и охотно взаимодействуют с водой. В мембране фосфолипиды образуют так называемый бислой, в котором фосфатные «головки» обращены в сторону воды, а «хвосты» — от неё, внутрь мембраны. Такое строение предотвращает контакт гидрофобных хвостов с водой, образуя низкоэнергетическую стабильную структуру.
Если налить немного фосфолипидов в воду, то они тут же соберутся в сферическую каплю под названием мицелла, в которой гидрофильные фосфатные головки окажутся направленными наружу, а хвостики жирных кислот — внутрь сферы. Образование мицеллы выгодно с энергетической точки зрения, поскольку так гидрофобные жирные кислоты изолируются от окружающей воды, а вместо них с водой взаимодействуют гидрофильные фосфатные головки 7,8.

Стероиды

Стероиды — ещё один класс липидов, для которых характерно наличие четырёх сцепленных колец. Хотя они отличаются строением от других липидов, стероиды включают в этот класс из-за их гидрофильности и нерастворимости в воде. У всех стероидов есть четыре соединённых углеродных кольца, а у некоторых из них, например, у холестерина, также существуют небольшие хвосты. У многих стероидов в определённом месте также прикреплена функциональная группа −OH, как показано ниже на примере холестерина. Такие стероиды относят не только к липидам, но и к спиртам, поэтому их называют стеролами или стеринами.
Иллюстрация, оригинал взят из: OpenStax Biology.
Холестерин, самый распространённый стероид, в основном синтезируется в печени и является основой для многих стероидных гормонов, включая половые гормоны тестостерон и эстрадиол, вырабатывающиеся в тестикулах и яичниках соответственно. Холестерин также служит исходным материалом для других необходимых организму молекул, в частности, витамина D и жёлчных кислот, помогающих переваривать и усваивать жиры из пищи. Кроме того, холестерин — это ключевой компонент клеточной мембраны, влияющий на её текучесть.
Также холестерин есть в крови, и от врачей или в новостях мы часто слышим о понятии «уровень холестерина». В крови холестерин может выполнять как защитную функцию (в виде липопротеинов высокой плотности, ЛПВП), так и оказывать отрицательный эффект (в виде липопротеинов низкой плотности, ЛПНП) на состояние сердечно-сосудистой системы.

Хотите присоединиться к обсуждению?

Пока нет ни одной записи.
Знаете английский? Нажмите здесь, чтобы увидеть обсуждение, которое происходит на английской версии сайта.