If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:5:58

Транскрипция к видео

В этой серии роликов мы поговорим об ароматической стабилизации. Мы уже видели, как бром присоединяется по двойной связи к простым алкенам типа циклогексена с образованием в результате смеси энантиомеров. Если попробовать то же самое с бензолом, реакция попросту не пойдет. Бензол более стабилен, чем циклогексен. Вы можете подумать, что это из-за наличия сопряженной системы, но стабильность бензола превышает ожидаемую для сопряженных циклов. Эту неожиданную стабильность называют ароматической стабилизацией. Бензол — ароматическая молекула. Давайте вспомним критерии ароматичности вещества. Ароматическое соединение обязано содержать кольцо непрерывно перекрывающихся p-орбиталей. Для этого молекула должна лежать в одной плоскости. Число π-электронов в цикле должно составлять 4n + 2, где n должно равняться любому натуральному, то есть целому положительному числу. Это правило Хюккеля. Проанализируем бензол подробнее. Посмотрите на структурную формулу. В молекуле бензола есть 2 π-электрона здесь, 2 здесь и 2 здесь — всего 6 π-электронов. Посмотрите на атомы углерода: у каждого атома есть двойная связь, каждый sp2-гибридизирован. Раз они все sp2-гибридизированы, у каждого есть свободная p-орбиталь. Я нарисую свободные негибридизированные p-орбитали у всех атомов углерода. Т. к. молекула бензола плоская, все p-орбитали могут перекрываться по кругу. Все p-орбитали перекрываются, образуя непрерывное кольцо из перекрывающихся боками орбиталей. p-орбитали считаются атомными орбиталями, то есть в молекуле бензола 6 атомных орбиталей. Согласно теории молекулярных орбиталей эти 6 орбиталей стремятся исчезнуть, чтобы стало 6 молекулярных орбиталей. У бензола 6 молекулярных орбиталей. В этом ролике сложно нарисовать эти орбитали. Поищите молекулярные орбитали бензола в своих тетрадках по химии. Важно проанализировать эти орбитали с точки зрения энергетических уровней. Проще всего использовать для этого круг Фроста. Я уже нарисовал здесь круг. Нарисуем внутри круга многоугольник. Бензол — это шестиатомный цикл, поэтому впишем в круг Фроста шестиугольник. Для удобства проведем осевую линию через центр окружности. Шестиугольник нужно вписывать в круг, начиная с нижней половины. То есть начинаем отсюда и рисуем шестиугольник, вписывая его в окружность. Итак, вот шестиугольник внутри круга Фроста. Суть круга в том, что места пересечения окружности соответствуют энергетическим уровням молекулярных орбиталей. Вот одно пересечение, вот другое пересечение, вот остальные. Всего 6 молекулярных орбиталей. Вот относительные энергетические уровни шести молекулярных орбиталей. Давайте проанализируем их. 3 молекулярные орбитали располагаются выше центра и обладают высокой энергией. Они носят название антисвязывающих орбиталей. Это антисвязывающие молекулярные орбитали с высокой энергией. Кроме того, есть 3 молекулярные орбитали, расположенные ниже центра. Это связывающие молекулярные орбитали с низкой энергией. Если бы были орбитали на уровне центра, они были бы антисвязывающими. Разместим на этих молекулярных орбиталях все π-электроны. Как вы помните, в молекуле бензола 6 π-электронов. Заполнение молекулярных орбиталей аналогично электронной конфигурации. Первой заполняем самую нижнюю из орбиталей. Каждая орбиталь вмещает 2 электрона, как в электронной конфигурации. Поэтому помещаем два электрона на самую нижнюю связывающую орбиталь. Осталось еще 4 неучтенных π-электрона, давайте их разместим. Мы заполнили все связывающие молекулярные орбитали бензола, использовав все 6 π-электронов. Вспомните правило Хюккеля: 4n + 2. Здесь 6 π-электронов. Правило Хюккеля выполняется при n, равном единице: четырежды один плюс два равняется шести π-электронам. Правило Хюккеля выполняется. Нарисованный круг Фроста и молекулярные орбитали позволяют представить правило Хюккеля визуально. Если рассматривать два этих электрона внизу, то это двойка из формулы Хюккеля. Четыре электрона повыше — это четверка, умноженная на целое положительное n. Четырежды один плюс два равняется шести. Заполнение связывающих молекулярных орбиталей придает молекуле бензола чрезвычайную стабильность, называемую ароматичностью. Бензол — ароматическое вещество, он соответствует всем критериям. В следующих роликах я приведу примеры других ароматических соединений и ионов. Subtitles by the Amara.org community