If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:6:35

Транскрипция к видео

Мы знаем об орто-, мета- и пара-ориентантах. Посмотрим, что будет при наличии нескольких заместителей. Посмотрите на первое уравнение, это реакция галогенирования. Мы пытаемся присоединить к циклу хлор. Вопрос в том, куда именно. Для этого нужно проанализировать заместители и их ориентирующее влияние. Начнем с метильной группы. Мы знаем, что это орто- и пара-ориентант. Она направляет хлор в положения орто- и пара-. Вот орто-положение и вот орто-положение. Одинаковые симметричные положения в молекуле. Пара-положение занято этой нитрогруппой, поэтому ничего туда добавить нельзя. Давайте рассмотрим нитрогруппу и ее ориентирующее влияние. В прошлом ролике я объяснял, что это мета-ориентант. Относительно нее в мета-положениях находятся те же атомы углерода, которые мы отметили ранее, слева и справа. В этом случае оба заместителя способствуют одному и тому же. Давайте нарисуем результат реакции. Вот бензольное кольцо, вот заместители, метильная группа и нитрогруппа. Теперь давайте выберем один из выделенных атомов углерода. Не важно, какой именно, получится один и тот же продукт. Хлор присоединяется в одном из этих положений: орто- для метильной группы, мета- для нитрогруппы. Здесь возможен только один продукт реакции. Возьмем другой пример, второе уравнение реакции. Очевидно, что это реакция сульфирования. Присоединим к бензольному кольцу группу SO₃H. Вопрос вновь в том, куда именно. Нужно вновь проанализировать заместители. Начнем с группы OH, это орто- и пара-ориентант. Запишем, орто- и пара-. Найдем эти положения в бензольном кольце. И вновь орто-положение здесь и здесь, симметрично с двух сторон. Пара-положение занято, там метильная группа. Давайте проанализируем ее влияние. Возьму для этого другой цвет. Это также орто- и пара-ориентант. Запишем: орто- и пара-. Вот орто-положение, вот второе орто-положение, симметричны и одинаковы. Пара-положение занято группой OH. И теперь заместители способствуют присоединению в разных положениях. Чтобы понять, кто из них победит, сравним активирующую силу двух ориентантов. Более сильный активатор и будет действующим ориентантом. Более сильным активатором является, конечно, группа OH. Это очень сильный активатор, а метильная группа — активатор слабый, я об этом говорил ранее. Следовательно, группа SO₃H присоединится в одном из симметричных положений. Давайте нарисуем продукт реакции сульфирования. Сперва рисуем бензольное кольцо. Как-то кривовато, сделаю получше. Вот бензольное кольцо, вот группа OH, вот метильная группа. Так как группа OH сильнее как активатор, группа SO₃H присоединяется в орто-положении по отношению к гидроксильной группе. Таким будет продукт реакции. Возьмем еще один пример. Рассмотрим это уравнение реакции. Сразу видно, что это реакция галогенирования, а именно хлорирования. Давайте вновь проанализируем заместители. Вот метильная группа, и это орто- и пара-ориентант. Отметим орто- и пара- положения относительно метильной группы. Вот орто-положение, вот орто-положение, вот незанятое пара-положение. Сюда может присоединиться хлор. Кроме метильной группы, есть и другой заместитель — это хлор. Галогены также являются орто- и пара-ориентантами по причине наличия у их атомов неподеленных электронных пар. Хлор — орто- и пара-ориентант. Где орто-положения для него? Вот орто-положение, вот орто-положение, вот еще одно. Как видите, возможны различные продукты реакции. Так что давайте нарисуем их все. Сначала рассмотрим присоединение хлора в этом положении. Нарисуем результат. Вот бензольное кольцо, вот метильная группа, вот хлор. Пусть хлор присоединяется вот в этом положении. Теперь следующее положение и следующий возможный продукт реакции. Давайте нарисуем, что получится. Это опять бензольное кольцо, опять метильная группа. Опять хлор на прежнем месте. И присоединяем хлор сюда. И, наконец, последний возможный продукт реакции в случае присоединения в этом положении. Однако попытка присоединения сталкивается со стерическим затруднением. Метильная группа довольно большая, как и атом хлора, еще одному атому трудно влезть. Присоединение сюда почти невозможно, поэтому такой продукт не образуется. Итак, у этой реакции есть два основных продукта. Анализируя ориентирующее влияние нескольких заместителей, сперва определите, каким направлениям они способствуют, затем сравните активирующую силу, а потом рассмотрите стерические затруднения в продуктах. Subtitles by the Amara.org community