If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:6:55

Транскрипция к видео

это уравнение реакции электрофильного ароматического замещения это бензольное кольцо и она взаимодействует с молекулой содержащей электрофил это электрофильное ароматическое замещение электрофил замещает собой водород в бензольном кольце оказывается на месте атома водорода вот в этом месте оказывается электрофил здесь происходит замещение profil замещает водород и ческим она называется из-за участия ароматического кольца в реакции электрофильное ароматическое замещение требует катализатора катализатор нужен для образования электрофила мнение показано как появляется положительно заряженный электрофил напомню электрофил нуждается в электронах он положительно заряжен ему нужен электрон катализатор образует вот этот комплекс и участвует в реакции с электрофилом разобрались теперь давайте подробно рассмотрим реакцию ароматического замещения начнем с бензольного кольца я покажу как один из атомов водорода их 6 все они одинаково с помощью катализатора мы получили электрофил бензольного кольца притягиваются к положительно заряженному электрофилу разноименные заряды всегда притягиваются пи-электроны бензольного кольца выступают в качестве нуклеофила эти электроны атакуют электрофил лиофил атакует электрофил пи-электроны образуются электрофилом связь образуют ковалентную связь с электрофилом давайте нарисуем результат те пи-электроны не причем водород еще здесь а вот электрофил связывается с одним из атомов углерода на стороне двойной связи либо этим либо этим чел с этого атома водорода то и электрофил присоединю рядом с ним вот электрофил делим цветом электроны образующие ковалентную связь эти пи-электроны выступают в качестве нуклеофила эти электроны образуют вот эту связь при этом электроны покидают нижний атом углерода и он получает формальный положительный заряд давайте нарисуем резонансную структуру этого катиона нарисуем возможную резонансную структуру эти пи-электроны могут смещаться сюда давайте нарисуем что при этом получится вот тут пи-электроны тут атом водорода вот электрофил электроны смещаются вот сюда их розовым цветом так и электроны смещаются от туда сюда вследствие этого смещения атом углерода лишается своего электрона он приобретает формальный заряд плюс один можно другая резонансная структура давайте нарисуем ее вот эти электроны смещаются сюда нарисуем что получится в итоге итак те электроны сместились сверху вниз атом водорода трофим электроны и электроны вновь выделим электроны цветом синим электроны смещаются сюда отходя от своего атома углерода сейчас это верхний атом и он приобретает формальный заряд плюс один все резонансные структуры реальный катион является гибридом этих резонансных структур этот гибрид называется сигма комплексом и имеет формальный заряд плюс один делокализованы на трех атомов углерода в цикле теперь следующий этап реакции него я перерисую первую из трех резонансных структур я нарисую ее внизу первая резонансная структура первое из трех структур атом водорода вот электрофил связанный с циклом ими углерода под ним формальный заряд плюс один вы помните что катализатор образует комплекс я покажу его вот так это катализатор связанный с чем-то мотаем назад и освежим память начале реакции при получении электрофила катализатор оказывался в составе комплекса этот комплекс y + катализатор справа в химическом плане считайте его основанием он присоединяет протон вот эти электроны присоединяют этот протон он забирает протон а электроны остаются ик трон и возвращаются назад в бензольное кольцо устраняя формальный положительный заряд нарисуем результат вот вновь бензольное кольцо с кольцом связан электрофил водорода нет электрофил полностью заместил водород посмотрим на электроны вот эти я отметил розовым они возвращаются назад в ароматическую систему депротонирование сигма-комплекса восстанавливает ароматическое кольцо м стабильный продукт другой продукт реакции молекула y связанная теперь с протоном нарисуем молекулу y и протон в электроны стали этой связью когда их отняли у катализатора катализатор регенерировал теперь он может катализировать следующую реакцию это был общий механизм электрофильного ароматического замещения реакции которые мы рассмотрим будут следовать этому общему механизму