If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:8:40

Транскрипция к видео

в этом видео мы рассмотрим реакцию галогенирования бензола и начнем мы с бромирования и так вот это наше бензольное кольцо и вот здесь мы должны присоеденить атом брома и нашим катализатором будет бромид алюминия но вы можете использовать и ferum бром 3 вместо алюминий бром 3 они оба подходят и в результате у нас произойдет замещение атомом брома ароматического протона в бензольном кольце давайте рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду если мы посмотрим на а бромид алюминия то увидим что здесь 6 электронов располагаются вокруг атома алюминия 24 всего 6 электронов и таким образом с учетом положения алюминия в периодической таблице он может захватить еще два электрона и так бромид алюминия будет действовать в качестве акцептора электронные пары что является определением кислоты льюиса бром будет действовать в качестве основания льюиса он будет донором электронной пары и так мы можем предположить что это неподеленная пара электронов перейдет к алюминию в результате чего между этим бромом этим алюминием образуется связь посмотрим что же получится в результате кислотно-основные реакции по льюису и теперь этот бром связан с алюминием но этот алюминий по-прежнему связан с другими атомами брома вот здесь я не буду рисовать неподеленная пара электронов вокруг каждого атома брома просто из экономии времени давайте проследим за этими электронами и так вот эти электроны пурпурного цвета именно они были отданы алюминию и формируют связь между бромом и алюминием благодаря этому алюминий приобретает отрицательный заряд а этот бром получает положительный заряд вот так теперь именно этот комплекс будет вступать в реакцию с бензольным кольцом по нашему механизму однако достаточно сложно увидеть в этом комплексе электрофил я покажу вам как его найти и затем мы вернемся к этому комплексу когда дойдем до реакции с бензольным кольцом и так если эти электроны переходят к атому брома справа то атом брома слева теряет свою связь теперь он окружён только тремя неподеленными парами электронов и получает положительный заряд теперь стало проще и именно этот атом будет электрофилом в реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду даже если технически вступать в реакцию с нашим бензольным кольцом будет вот этот комплекс на вершине итак если у нас здесь справа формируются и он брома то этот атом брома будет по-прежнему связан с этим алюминием и теперь вокруг него расположены три неподеленные пары электронов давайте отметим эти электроны красным цветом они перейдут к этому атому брома вот так и алюминий разумеется по-прежнему сохраняет связь с этими тремя другими атомами брома он по-прежнему несет отрицательный заряд мы нашли наш электрофил ощущения мы представили что бром плюс является электрофилом и благодаря этому он может реагировать с бензольным кольцом возвращаемся к нашему бензольному кольцу бром плюс электрофил электрофил означает любящий электроны и так он притягивается к электронам электроны отрицательно заряжены и притягиваются к положительно заряженным частицам эти пи-электроны в бензольном кольце действуют в качестве нуклеофилов и таким образом наш нуклеофил атакует этот электрофил а теперь давайте изобразим результат нуклеофильной атаки и так вот наше бензольное кольцо вот здесь в кольце располагаются пи-электроны и бром присоединяется к одному из этих углеродов на самом деле не имеет значение к какому поскольку они все эквивалентны пусть бром присоединиться к верхнему углероду у углерода на вершине уже есть водород а эти электроны переходят к атому брома давайте я отмечу электроны о которых идет речь и так вот эти пи-электроны действуют в качестве нуклеофила формируя связь с этим атомом брома мы забираем связь у этого углерода внизу и в результате этот углерод получает положительный заряд итак у нас получился карбокатион а теперь запомните что технически именно этот комплекс вступает в реакцию с бензолом мы можем перейти к более удачному механизму или к более точному механизму при котором эти электроны пурпурного цвета вот здесь атакуют этот бром и затем эти электроны красного цвета вот здесь переходят к этому грому формируя комплекс вот здесь и это более точная модель той реакции но проще представить реакцию если взять бром плюс в роли электрофила и так теперь когда мы получили карбокатион можно изобразить резонансные структуры эти пи-электроны перемещаются сюда давайте изобразим окончательную резонансную структуру и так вот это наше бензольное кольцо вот здесь расположены пи-электроны водород и бром по-прежнему присоединены к нашему кольцу и я перемещаю наши пи-электроны вот сюда давайте их обозначим и так вот эти пи-электроны перемещаются сюда забирая связь от этого углерода и этот атом получает в результате положительный заряд можно изобразить еще одну резонансную структуру и электроны могут переместиться сюда что же получается в результате так опять вот это наше бензольное кольцо водород бром эти пи-электроны по-прежнему находятся здесь и мы перемещаем некоторые пи-электроны сюда отметим их и так вот эти электроны переместились сюда они забрали связь у этого верхнего углерода и в результате он получил положительный заряд у нас получились три резонансные структуры для этого карбокатиона в действительности и он является гибридом всех этих трех резонансных структур можно рассматривать этот гибрид в качестве сигма-комплекса итак при реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду последним этапом механизм реакции будет депротонирование сигма-комплекса и преобразование ароматического кольца и теперь рассмотрим этот комплекс он будет действовать в качестве основания эти электроны могут захватить этот протон и затем эти она переместятся сюда и преобразует кольцо изобразим конечный продукт бромбензол и поскольку у нас здесь слишком много стрелок давайте я выделю некоторые электроны чтобы проследить за ними пускай эти электроны будут синего цвета и так вот они перемещаются сюда и преобразуют наше ароматическое кольцо а эти электроны вот здесь вы можете представить что этот комплекс действует как основание и поэтому эти электроны захватывают этот протон и в результате у вас получается другой продукт аж бром итак вот у нас здесь получилось аж бром отмечу эти электроны зеленым цветом и затем разумеется у нас так же произойдет преобразование катализатора то есть алюминий бром 3 наш катализатор в ходе этой реакции также преобразуется вот такой механизм бромирование бензола давайте присоединим другой галоген к бензольному кольцу пусть это будет реакция хлорирования возьмем бензольное кольцо соединим к нему атом хлора для этого добавим немного хлор 2 в качестве катализатора будем использовать алюминий хлор 3 хлорид алюминия также подойдет сферам хлор 3 на самом деле не имеет большого значения какой катализатора вы используете для данной реакции конечным результатом разумеется будет замещение атомом хлора одного из этих протонов то есть ароматических протонов в бензольном кольце и нашим конечным продуктом будет давайте я попытаюсь изобразить его вот здесь и так вот это наше бензольное кольцо вот здесь в бензольном кольце будет располагаться хлор и у нас получается хлорбензол отметим также что аж хлор будет вторым продуктом в этой реакции вот мы и рассмотрели два механизм реакции галогенирования бензольного кольца