If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:8:40

Транскрипция к видео

В этом видео мы рассмотрим реакцию галогенирования бензола. И начнем мы с бромирования. Итак, вот это наше бензольное кольцо. И вот здесь мы должны присоединить атом брома. И нашим катализатором будет бромид алюминия. Но вы можете использовать FeBr₃ вместо AlBr₃. Они оба подходят. И в результате у нас произойдет замещение атомом брома ароматического протона в бензольном кольце. Давайте рассмотрим механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Если мы посмотрим на бромид алюминия, то увидим, что здесь шесть электронов располагаются вокруг атома алюминия. Два, четыре, всего шесть электронов. И таким образом, с учетом положения алюминия в периодической таблице, он может захватить еще два электрона. Итак, бромид алюминия будет действовать в качестве акцептора электронной пары, что является определением кислот Льюиса. Бром будет действовать в качестве основания Льюиса. Он будет донором электронной пары. Итак, мы можем предположить, что эта неподеленная пара электронов перейдет к алюминию, в результате чего между этим бромом и этим алюминием образуется связь. Посмотрим, что же получится в результате кислотно-основной реакции по Льюису. И теперь этот бром связан с алюминием. Но этот алюминий по-прежнему связан с другими атомами брома вот здесь. Я не буду рисовать неподеленные пары электронов вокруг каждого атома брома, просто из экономии времени. Давайте проследим за этими электронами. Итак, вот эти электроны пурпурного цвета, именно они были отданы алюминию и формируют связь между бромом и алюминием. Благодаря этому алюминий приобретает отрицательный заряд. А этот бром получает положительный заряд, вот так. Теперь именно этот комплекс будет вступать в реакцию с бензольным кольцом по нашему механизму. Однако достаточно сложно увидеть в этом комплексе электрофил. Я покажу вам, как его найти. И затем мы вернемся к этому комплексу, когда дойдем до реакции с бензольным кольцом. Итак, если эти электроны переходят к атому брома справа, то атом брома слева теряет свою связь. И теперь он окружен только тремя неподеленными парами электронов, и получает положительный заряд. Теперь стало проще и именно этот атом будет электрофилом в реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду, даже если технически вступать в реакцию с нашим бензольным кольцом будет вот этот комплекс на вершине. Итак, если у нас здесь справа формируется ион брома, то этот атом брома будет по-прежнему связан с этим алюминием. И теперь вокруг него расположены три неподеленные пары электронов. Давайте отметим эти электроны красным цветом. Они перейдут к этому атому брома, вот так. И алюминий, разумеется, по-прежнему сохраняет связь с этими тремя другими атомами брома. Он по-прежнему несет отрицательный заряд. Мы нашли наш электрофил. Путем упрощения мы представили, что бром плюс является электрофилом. И благодаря этому он может реагировать с бензольным кольцом. Возвращаемся к нашему бензольному кольцу, Br+ — электрофил. «Электрофил» означает «любящий электроны». Итак, он притягивается к электронам. Электроны отрицательно заряжены и притягиваются к положительно заряженным частицам. Эти π-электроны в бензольном кольце действуют в качестве нуклеофилов. И таким образом, наш нуклеофил атакует этот электрофил. А теперь давайте изобразим результат нуклеофильной атаки. Итак, вот наше бензольное кольцо. Вот здесь в кольце располагаются π-электроны. И бром присоединяется к одному из этих углеродов. На самом деле, не имеет значения, к какому. Поскольку они все эквивалентны. Пусть бром присоединится к верхнему углероду. У углерода на вершине уже есть водород. А эти электроны переходят к атому брома. Давайте я отмечу электроны, о которых идет речь. Итак, вот эти π-электроны действуют в качестве нуклеофила, формируя связь с этим атомом брома. Мы забираем связь у этого углерода внизу. И в результате этот углерод получает положительный заряд. Итак, у нас получился карбокатион. А теперь, запомните, что технически именно этот комплекс вступает в реакцию с бензолом. Мы можем перейти к более удачному механизму, или к более точному механизму, при котором эти электроны пурпурного цвета вот здесь атакуют этот бром, и затем эти электроны красного цвета вот здесь переходят к этому брому, формируя комплекс вот здесь. И это более точная модель той реакции. Но проще представить реакцию, если взять Br+ в роли электрофила. Итак, теперь, когда мы получили карбокатион, можно изобразить резонансные структуры. Эти π-электроны перемещаются сюда. Давайте изобразим окончательную резонансную структуру. Итак, вот это наше бензольное кольцо. Вот здесь расположены π-электроны. Водород и бром по-прежнему присоединены к нашему кольцу. И я перемещаю наши π-электроны вот сюда. Давайте их обозначим. Итак, вот эти π-электроны перемещаются сюда, забирая связь от этого углерода. И этот атом получает в результате положительный заряд. Можно изобразить еще одну резонансную структуру. π-электроны могут переместиться сюда. Покажем, что же получается в результате. Итак, опять, вот это наше бензольное кольцо. Водород, бром, эти π-электроны по-прежнему находятся здесь, и мы перемещаем некоторые π-электроны сюда. Отметим их. Итак, вот эти π-электроны переместились сюда. Они забрали связь у этого верхнего углерода, и в результате он получил положительный заряд. У нас получились три резонансные структуры для этого карбокатиона. В действительности ион является гибридом всех этих трех резонансных структур. Можно рассматривать этот гибрид в качестве сигма-комплекса. Итак, при реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду последним этапом механизма реакции будет депротонирование сигма-комплекса и преобразование ароматического кольца. И теперь рассмотрим этот комплекс. Он будет действовать в качестве основания. Эти электроны могут захватить этот протон. И затем эти электроны переместятся сюда и преобразуют кольцо. Итак, давайте изобразим конечный продукт, бромобензол. И поскольку у нас здесь слишком много стрелок, давайте я выделю некоторые электроны, чтобы проследить за ними. Пускай эти электроны будут синего цвета. Итак, вот они перемещаются сюда и преобразуют наше ароматическое кольцо. А эти электроны вот здесь, вы можете представить, что этот комплекс действует как основание. И поэтому эти электроны захватывают этот протон. И в результате у вас получается другой продукт, HBr. Итак, вот у нас здесь получился HBr, отмечу эти электроны зеленым цветом. И затем, разумеется, у нас также произойдет преобразование катализатора. То есть AlBr₃, наш катализатор, в ходе этой реакции также преобразуется. Вот такой механизм бромирования бензола. Давайте присоединим другой галоген к бензольному кольцу. Пусть это будет реакция хлорирования. Возьмем бензольное кольцо, и присоединим к нему атом хлора, для этого добавим немного Cl₂. В качестве катализатора будем использовать AlCl₃, хлорид алюминия, также подойдет FeCl₃. На самом деле, не имеет большого значения, какой катализатор вы используете для данной реакции. Конечным результатом, разумеется, будет замещение атомом хлора одного из этих протонов, то есть ароматических протонов в бензольном кольце. И нашим конечным продуктом будет — давайте я попытаюсь изобразить его вот здесь. Итак, вот это наше бензольное кольцо. Вот здесь в бензольном кольце будет располагаться хлор, и у нас получается хлорбензол. Отметим также, что HCl будет вторым продуктом в этой реакции. Вот мы и рассмотрели два механизма реакции галогенирования бензольного кольца. Subtitles by the Amara.org community