If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:11:29

Транскрипция к видео

бензол был открыт майклом фарадеем и тогда химики узнали его молекулярную формулу но не строение молекулы они знали что бензол содержит по 6 атомов углерода и водорода но не знали как они соединены между собой предлагались разные варианты строения бензола и победила модель предложенная августом кекуле согласно которой у бензола шестиатомный цикл с чередующимися одинарными и двойными связями говорят что кекуле создал свою модель бензола когда увидел во сне змей кусающих друг друга за хвост так что получался замкнутый круг так кекуле пришел к мысли о цикле двойные связи в структурной формуле бензола не обязаны располагаться именно таким образом существует резонансная структура для бензола эти электроны смещаются сюда а эти сюда и эти сюда вот резонансная структура для бензола пи-электроны расположились здесь здесь и здесь обе эти формулы кекуле соответствуют строению бензола как это резонансные структуры настоящая молекула представляет собой гибрид этих двух поэтому иногда химики рисуют молекулу бензола как шестиугольник с кругом в центре показывая делокализацию электронов это формула бензола для ленивых называемая формулой робинсона в честь великого химика сэра роберта робинсона иногда формула робинсона бывает очень удобный а иногда удобнее формула кекуле на формуле кекуле удобно показывать механизм протекания химических реакций рассмотрим номенклатуру производных бензола бензольное кольцо с метильной группой можно было бы назвать его метил бензол и это одно из его название но большинство людей называет это вещество толуолом это известная в органическая химия молекула а название толуол принято июпак данном случае заместитель простейший алкильные радикалы у метильной группы один атом углерода в кольце их 6 можно ситуация когда число атомов углерода в алкильной группе превышает таковое в кольце давайте сосчитаем сколько атомов углерода их здесь 7 в этом случае молекула считается алканом а бензольное кольцо одним из возможных заместителей семиатомный алкан это гептан эти запишем гептан 4 атома отходит бензольное кольцо бензольное кольцо как заместитель группа c 6 h 5 называется в химии фенильной группой с четвертым атомом связана фенильная группа значит это 4 фенил гептан это название утвержденное июпак рассмотрим другие примеры бензольных колец с одним заместителем это самые известные монна замещенные бензол и тривиальные названия которых официально признаны июпак бензольное кольцо с группой ваш называется фенолом они гидроксида зовом бензольное кольцо с альдегидной группы это бензальдегид бензальдегид известен своим запахом горького миндаля именно по причине приятного запаха подобные молекулы стали называть ароматическими соединениями причиной был аромат в следующих роликах я расскажу вам что теперь понимают по драматичностью а вот бензойная кислота с бензольным кольцом связана карбоксильная группа всего здесь 7 самых известных и распространенных моно замещенных производных бензола название этих веществ придется запомнить чтобы использовать при составлении названий более сложных производных бензола что запомните теперь перейдем к дизамещённым производным бензола этих трех молекул с бензольным кольцом соединены 2 метильные группы у первой молекулы метильные группы находятся в положениях 1 и 2 это 12 диметил бензол своим названием это название тори июпак обычно бензольное кольцо с двумя метильными группами называют ксилолом итак диметил бензол это ксилол 3 молекулы ксилол и у всех трех молекул есть две метильные группы но надо же как-то различать их между собой в молекуле слева обе метильные группы находятся рядом друг с другом это заместители у соседних атомов такое положение называется арта следовательно это арта ксилол это тоже официальное название арта иногда сокращает до о это о ксилол понятно теперь эта молекула ксилол но метильные группы расположены иначе это вещество называется 13 диметил бензол 13 диметил бензол вполне официальное название две метильные группы разделены одним атомом углерода такое положение в органической химии называется мета часто слова мета сокращают до буквы м так удобнее и короче перед вами мета ксилол ну или просто м ксилол и наконец последняя молекула ксилола метильные группы расположены при этом их 1 и 4 это 14 диметил бензол я это запишу 14 диметил бензол это название утвержденное июпак но большинство людей называют эту молекулу ксилолом это один из ксилол of метильные группы расположены напротив друг друга по разные стороны кольца такое положение в химии называется пара это пара ксилол он же пикселов рассмотрим еще несколько примеров дизамещенный бензол off они я расскажу как составляют название подобных веществ посмотрите на молекулу на левом рисунке эта часть молекулы определенно фенол я могу назвать это вещество фенолом а теперь укажем положение в котором находится атом брома на цифрой бром присоединен к четвертому атому углерода значит это 4 бром фенол это реальное название утвержденное июпак или можно воспользоваться системой артами топора две группы расположены друг напротив друга эта пара эта молекула называется пара бром фенол утвержденное название могу вообще сократить до п бром фенол теперь рассмотрим дизамещенный бензол справа как видите это бензойная кислота это одно из тех названий которые нужно заучивать наизусть теперь нужно указать положение заместителя связанного с бензольным кольцом атом углерода будет первым а заместитель связан с третьим атомом и это нитрогруппа итак это три nitro бензойная кислота или я могу сказать что эти группы находятся в мета-положение следовательно это мета-нитробензойная кислота надо вместить это сюда мета-нитробензойная кислота или м nitro бензойная кислота все эти названия утверждены июпак теперь рассмотрим поле замещенные бензол и перед вами два самых знаменитых вещества такого рода обычно начнем с родоначальной структуры в данном случае рода начальная структура бензальдегид альдегидная группа старше спиртовой и вещество считается производным бензальдегида название будет длинным начнем с наименования родоначальной структуры то есть бензальдегида старшая группа определяет начало нумерации нумеруем в направлении ближайшего заместителя в цикле то есть по часовой у третьего атома в цикле есть заместитель это эфирная группа я уже говорил об их названиях и это метоксильная группа указываем номер атома углерода и получаем 3-ми такси бензальдегид переходим к следующему атому здесь расположена группа h спиртовая группа как заместитель обозначается приставкой гидроксил добавляем к приставке номер атома углерода 4 гидроксид ре метро к себе на зельде guide вот официальное название этой молекулы но она больше известна как ванилин но я просто обожаю запах ванили поэтому мне всегда нравились лабораторные опыты с ванилином рассмотрим еще один знаменитейший пример родоначальной монозамещенный структуры здесь является ты лол поэтому основа названия слова the law характеристическая группа определяет начало нумерации в цикле нумеруем в направлении ближайшего заместителя и так три нитрогруппы соединены с атомами 2 4 и 6 теперь составляем название 246 указываем количество nitro групп тринитротолуол это очень известная молекула которую большинство людей знает совсем под другим названием это тол он же тратил вот так знаменитая взрывчатка т тол или тратил итак вы ознакомились с номенклатурой поле замещенных производных бензола надеюсь этот ролик был вам интересен и полезен