If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание

Введение в номенклатуру производных бензола

Введение в номенклатуру производных бензола. Создатели: Сэл Хан.

Хотите присоединиться к обсуждению?

Пока нет ни одной записи.
Знаете английский? Нажмите здесь, чтобы увидеть обсуждение, которое происходит на английской версии сайта.

Транскрипция к видео

В прошлом ролике я говорил, что 99% ароматических соединений, изучаемых в курсе органической химии, представляют собой молекулы, производные от бензола. Итак, бензол. В этом ролике я хочу рассказать вам, как давать названия производным бензола. Вы должны знать их и уметь их называть. Начнем с хорошо знакомого вам бензола. Шестиатомный цикл с тремя двойными связями. Вот три двойные связи. Это не единственное их положение. Существует еще одна резонансная форма этой молекулы. Все двойные связи смещаются в соседнее положение. Иногда это показывают другим способом, я об этом уже рассказывал. Обе эти конфигурации на самом деле не существуют. π-электроны свободно перемещаются по всему циклу. Это показывают шестиугольником с кругом внутри. Круг как раз и показывает перемещение π-электронов. Давайте добавим что-либо к бензольному кольцу и дадим молекуле название. Возьмем вот такую молекулу. Сейчас нарисую. Вот бензольное кольцо. У этого атома углерода три связи. Четвертая по умолчанию занята атомом водорода. Но, допустим, тут нет водорода. Сменю-ка цвет. Допустим, это атом хлора. Эта молекула называется хлорбензол. Подпишем ее. С бромом это был бы бромбензол. Как видите, все просто. Продолжаем. Я слегка изменю молекулу. Оставим атом хлора и добавим еще что-нибудь. Например, добавим атом брома. Допустим, он здесь, атом брома. Здесь, наверху. Пронумеруем атомы углерода, начать можно в любом месте. Начнем с брома, он и по алфавиту первый. Итак, это 1-бром-2-хлорбензол. Замечательно. Все очень просто. Вы знаете, что названия химическим веществам дает организация ИЮПАК. Так вот, всем рассмотренным ранее веществам она дала другие названия, вместо тривиальных. Но бензол — это одна из основ органической химии, поэтому в отношении бензола и его производных по-прежнему используются традиционные названия. Продолжим давать названия производным бензола. Рассмотрим следующую молекулу. π-электроны можно было бы показать в виде круга внутри шестиугольника, но я нарисую двойные связи. К этому бензольному кольцу я добавлю OH-группу. Вот группа OH и это фенол. Подписываем. Это уже не бензол, молекула такого вида обязательно будет называться фенолом. Как видите, это фенол. Добавим к нему атом брома. Нумерацию начнем с атома углерода при функциональной группе, то есть здесь. Вот первый, вот второй. Запишем: «2-бром». Это 2-бромфенол. К сожалению, это нужно просто запомнить наизусть. Бензольное кольцо с OH-группой — это фенол. Вообще, производные бензола нужно запоминать. Лично для меня в органической химии самое сложное это то, что названия некоторых веществ невозможно вывести логически. Поэтому эти названия нужно запоминать. Вот, например, бензольное кольцо, с которым соединена метильная группа, почему-то называется толуолом. Если в эту молекулу добавить, например, атом фтора в этом положении, то это будет 1, 2, 3-фтортолуол. Язык сломать можно. 1, 2, 3 — нумерация начинается с характеристической группы. Я уберу цифры. Итак, это 3-фтортолуол. Подписываем его. Все в одно слово, без пробела в середине. Рассмотрим еще парочку примеров. Я еще раз напомню известный всем зрителям факт. Я ненавижу что-то зазубривать. Но это названия, их нельзя вывести систематически, но химики всего мира продолжают использовать их. Вот и приходится их зубрить. Рассмотрим следующий пример. Вновь бензольное кольцо, с которым связана функциональная группа. Это аминогруппа, следовательно вещество является амином. У меня еще нет роликов про амины, но скоро сделаю. Бензольный цикл замещает атом водорода в молекуле аммиака. Вот аммиак. У аммиака три атома водорода и неподеленная электронная пара. Один атом водорода замещается, два атома остаются. А в бензольном кольце замещается один атом водорода. Это вещество называется анилин. Записываем. Суть та же. Если добавить фтор, это будет 2-фторанилин. Название даются по общепринятым правилам, но за основу берется тривиальное наименование. Сейчас я добавлю в ваш арсенал еще два вещества. Здесь я немного забегаю вперед. Об этих функциональных группах я еще не рассказывал. Вновь начинаем с бензольного кольца. Вот оно перед вами. И добавляем карбоксильную группу. Карбоксильная группа превращает вещество в карбоновую кислоту. Этот атом водорода легко отщепляется от молекулы, но об этом в другой раз. Перед вами бензойная кислота. Запишем ее. В этом названии есть хоть какая-то логика. «Бенз» — от слова «бензол», выделю другим цветом. Бензольное кольцо дало первую половину названия. Наличие карбоксильной группы превращает это вещество в карбоновую кислоту. Добавляем «-ойная кислота» к названию. Это название можно вывести логически. У следующего вещества похожая формула, только вместо OH-группы атом водорода. Это альдегид. Я нарисую его. Вы уже можете предположить как он называется. Это бензальдегид. Сейчас нарисую. Вот бензольное кольцо. Хорошо. И вместо карбоксильной группы здесь альдегидная. Это углерод, атом углерода. Я показал его, чтобы было понятнее. С этим углеродом вместо OH-группы связан атом водорода. Вновь бензольное кольцо определяет первую половину названия, а функциональная группа определяет вторую половину. Соответственно, это вещество называется бензальдегид. Мы изучим амины, альдегиды и карбоновые кислоты в следующих роликах и рассмотрим химические реакции с ними. Задача этого ролика попросту ознакомить вас с названиями этих веществ. Subtitles by the Amara.org community