If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:7:09

Транскрипция к видео

давайте разберем общий механизм реакции восстановления берча возьмем бензол и добавим к нему какой-нибудь щелочной металл например натрий жидкий аммиак и этиловый спирт о нашей конечной целью будет восстановление бензольного кольца с образованием 14 цикла x1 а рассмотрим механизм реакции берча как мы знаем натрий находится в первой группе периодической системы и поэтому у него один электрон на внешней электронной оболочке который я отмечу пурпурным цветом в самом начале реакции натрий должен отдать свой электрон внешней электронной оболочке бензольному кольцу покажем перемещение этого электрона изогнутой стрелкой с половиной наконечника один электрон перемещается сюда к атому углерода вот он этот атом углерода перемещение электронов произойдет и в нашем бензольном кольце конечно же нас интересуют именно пи-электроны выделю их красным и здесь таких 2 что с ними произойдет они тоже должны переместиться это электрон переместится к этому атому углерода затем этот другой электрон выделены красным переместится вот сюда проследим за тем как перемещаются эти электроны назад я покажу вам все помедленнее чтобы вы успевали следить за моими действиями к кольцу присоединены атомы водорода я покажу их на рисунке эти пи-электроны останутся на месте теперь выделю цветом электрон который был отдан натрием и в конечном итоге связывается с этим углеродом один из красных электронов тоже переходит к этому углероду ничего на рисунке в результате углерод получает формальный отрицательный заряд 1 то есть у нас образовался анион второй красный электрон переходит вот сюда теперь проследим как другие электроны переходят с места на место пусть они будут зелеными давайте выделю их вот первый вы один из них переходит в ту же позицию что и красный электрон другой идет к этому углероду покажем это на рисунке один перемещается сюда и другой идет к этому углероду то есть красный электрон и зеленый электрон образовали пи-связь в результате у нас получился так называемый радикал-анион подпишем наш радикал-анион радикал он потому что него есть один неспаренный электрон отмеченный зеленым а они он так как имеет отрицательный заряд 1 на этом верхнем углероде я забыл добавить здесь водород поэтому давайте это исправим второй этап нашей реакции добавляем спирт в этой реакции спирт будет выступать в качестве кислоты потому что заряженный отрицательно наш анион точнее карбанион будет действовать как основание находящиеся здесь электроны будут захватывать протон из молекулы спирта в результате чего эти электроны перейдут к кислороду покажем результат этой кислотно-основной реакции пи-электроны будут здесь теперь у верхнего углерода два атома водорода и у каждого из оставшихся углеродов по одному атому водорода это по-прежнему радикал этот электрон по-прежнему связан с этим углеродом теперь вместо радикал-аниона у нас радикал бы отметить что и у радикал-аниона и у радикала электронная плотность может быть делокализована по всему кольцу но сейчас наша задача показать перемещение электронов посмотрим что происходит с этими двумя электронами итак красный электрон и пурпурный электрон формируют связь вот с этим протоном следующий этап реакции снова добавляем натрий в реакцию вступает ей число атомов натрия покажем это на рисунке следует помнить что натрий имеет всего один электрон на внешней электронной оболочке и поэтому я изображаю здесь один электрон натрий может отдать свой электрон бензольному кольцу и он перейдет к этому углероду у которого уже есть зеленый электрон посмотрим на результат на и кольцо вот наши пи-электроны кроме того у нас есть два атома водорода связанные с верхним углеродом вода располагались вокруг нашего кольца углерод внизу по-прежнему связан с одним водородом и мы начали с зеленого электрона на этом атоме углерода теперь добавим к нему пурпурный электрон в результате чего углерод получит отрицательный заряд 1 то есть у нас опять образовался анион то есть теперь когда у нас имеется а не он последний этап реакции будет состоять в другой кислотно-основной реакции когда вновь в реакцию вступает спирт и карбанион выступает в качестве основания забирая протон у спирта мы это уже с вами видели каким же будет конечный продукт вот пи-электроны верхнем углероде у остальных атомов углерода по одному атому водорода и в конечном итоге мы добавили протон к этому нижнему углероду вот здесь трон и и так вот эти два электрона захватывают протон результате чего кольцо протонируется и реакция завершается иным продуктом будет 14 циклогексадекан что самым простым способом представить механизм реакции восстановления берча это разбить реакцию на 4 этапа так ее будет очень легко понять итак на первом этапе натрий отдает электрон и поэтому вы можете обозначить первый этап как электрон на втором этапе как мы помним анион забирает протон у молекулы спирта поэтому второй этап можно условно обозначить как протон на третьем этапе натрий повторно отдает электрон поэтому вы можете обозначить его электрон и в заключении опять же они он захватывает протон поэтому вы можете обозначить его протон легко запомнить электрон протон и электрон протон вот так легко можно запомнить этапы реакции восстановления берча в следующем видео мы с вами посмотрим что происходит во время реакции берча когда у вас имеется замещена и бензольное кольцо и я объясню вам механизмы для обоих вариантов развития событий которые могут встретиться на экзамене