If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание

Восстановление по Бёрчу. Часть I

Механизм восстановления по Бёрчу. Создатели: Jay.

Транскрипция к видео

Давайте разберем общий механизм реакции восстановления Берча. Возьмем бензол и добавим к нему какой-нибудь щелочной металл, например, натрий, жидкий аммиак и этиловый спирт, а нашей конечной целью будет восстановление бензольного кольца с образованием 1,4-циклогексадиена. Рассмотрим механизм реакции Берча. Как мы знаем, натрий находится в первой группе периодической системы и поэтому у него один электрон на внешней электронной оболочке, который я отмечу пурпурным цветом. В самом начале реакции натрий должен отдать свой электрон внешней электронной оболочке, бензольному кольцу. Покажем перемещение этого электрона изогнутой стрелкой с половиной наконечника. Один электрон перемещается сюда к атому углерода. Вот он, этот атом углерода. Перемещение электронов произойдет и в нашем бензольном кольце. Конечно же нас интересуют именно π-электроны. Выделю их красным, и здесь таких два. Посмотрим, что с ними произойдет. Они тоже должны переместиться. Этот электрон переместится к этому атому углерода, и затем этот другой электрон, выделенный красным, переместится вот сюда. Проследим за тем, как перемещаются эти электроны. Вернемся назад, я покажу вам все помедленнее, чтобы вы успевали следить за моими действиями. К кольцу присоединены атомы водорода, я покажу их на рисунке. Эти π-электроны останутся на месте. Теперь выделю цветом электрон, который был отдан натрием, и в конечном итоге связывается с этим углеродом. Один из красных электронов тоже переходит к этому углероду. Отмечу его на рисунке. В результате углерод получает формальный отрицательный заряд 1, то есть у нас образовался анион. Второй красный электрон переходит вот сюда. Теперь проследим, как другие электроны переходят с места на место. Пусть они будут зелеными. Давайте выделю их. Вот первый, вот второй. Один из них переходит в ту же позицию, что и красный электрон, а другой идет к этому углероду. Покажем это на рисунке. Итак, вот один перемещается сюда, и другой идет к этому углероду. То есть красный электрон и зеленый электрон образовали π-связь. В результате у нас получился так называемый радикал-анион. Подпишем наш радикал-анион. Радикал он, потому что у него есть один неспаренный электрон, отмеченный зеленым. А анион, так как имеет отрицательный заряд 1 на этом верхнем углероде. Я забыл добавить здесь водород, поэтому давайте это исправим. Второй этап нашей реакции. Добавляем спирт. В этой реакции спирт будет выступать в качестве кислоты, потому что заряженный отрицательно наш анион, точнее, карбанион, будет действовать как основание. Находящиеся здесь электроны, будут захватывать протон из молекулы спирта, в результате чего эти электроны перейдут к кислороду. Покажем результат этой кислотно-основной реакции. π-электроны будут здесь. Теперь у верхнего углерода два атома водорода. И у каждого из оставшихся углеродов по одному атому водорода. Это по-прежнему радикал. Этот электрон по-прежнему связан с этим углеродом. И теперь вместо радикал-аниона у нас радикал. И я хочу особо отметить, что и у радикал-аниона и у радикала электронная плотность может быть делокализована по всему кольцу. Но сейчас наша задача показать перемещение электронов. Посмотрим, что происходит с этими двумя электронами. Итак, красный электрон и пурпурный электрон формируют связь вот с этим протоном. Следующий этап реакции. Снова добавляем натрий. В реакцию вступает еще некоторое число атомов натрия. Покажем это на рисунке. Следует помнить, что натрий имеет всего один электрон на внешней электронной оболочке, и поэтому я изображаю здесь один электрон. Натрий может отдать свой электрон бензольному кольцу, и он перейдет к этому углероду, у которого уже есть зеленый электрон. Посмотрим на результат. Вот бензольное кольцо, вот наши π-электроны. Кроме того, у нас есть два атома водорода, связанные с верхним углеродом. Вот так эти ионы водорода располагались вокруг нашего кольца. Углерод внизу по-прежнему связан с одним водородом. И мы начали с зеленого электрона на этом атоме углерода, а теперь добавим к нему пурпурный электрон, в результате чего углерод получит отрицательный заряд 1, то есть, у нас опять образовался анион. То есть теперь, когда у нас имеется анион, последний этап реакции будет состоять в другой кислотно-основной реакции, когда вновь в реакцию вступает спирт, и карбанион выступает в качестве основания, забирая протон у спирта. Мы это уже с вами видели. Каким же будет конечный продукт? Вот π-электроны. Два атома водорода на верхнем углероде. У остальных атомов углерода по одному атому водорода. И в конечном итоге, мы добавили протон к этому нижнему углероду, вот здесь. Покажем электроны. Итак, вот эти два электрона захватывают протон, в результате чего кольцо протонируется и реакция завершается. Конечным продуктом будет 1,4-циклогексадиен. И теперь мы видим, что самым простым способом представить механизм реакции восстановления Берча, это разбить реакцию на четыре этапа, так ее будет очень легко понять. Итак, на первом этапе натрий отдает электрон, и поэтому вы можете обозначить первый этап как «электрон». На втором этапе, как мы помним, анион забирает протон у молекулы спирта. Поэтому второй этап можно условно обозначить как «протон». На третьем этапе натрий повторно отдает электрон, поэтому вы можете обозначить его «электрон». И в заключение, опять же, анион захватывает протон, поэтому вы можете обозначить его «протон». Легко запомнить: электрон, протон, электрон и протон. Вот так легко можно запомнить этапы реакции восстановления Берча. В следующем видео мы с вами посмотрим, что происходит во время реакции Берча, когда у вас имеется замещенное бензольное кольцо. И я объясню вам механизмы для обоих вариантов развития событий, которые могут встретиться на экзамене. Subtitles by the Amara.org community