If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:11:17

Реакции ароматического электрофильного замещения

Транскрипция к видео

мы с вами уже говорили о бензольном кольце так я плохо его нарисовал давайте я его перерисую и так мы уже обсуждали что стабильность бензола связана с его ароматичностью вот эти электроны на этих p-орбиталях формирующие двойные связи принадлежат не только этим связям они находятся в постоянном движении и тот может пойти сюда этот сюда этот вот сюда электроны не просто перемещаются туда-сюда они циркулируют по всему кольцу таким образом ароматическая молекула оказывается более стабильной мы уже видели примеры ароматических соединений или правильнее сказать мы видели примеры бензольного кольца со введенными заместителями галоген заместителями или же oh-группой в этом видеоуроке мне хотелось бы подробнее рассмотреть как можно присоединить заместитель к бензольному кольцу сегодня мы будем изучать электрофильное ароматическое замещение давайте запишем электрофильное ароматическая замещение вы можете справедливо заметить сел ты сказал что ты добавляешь заместители но в действительности у бензола уже есть 6 атомов водорода здесь один водород два водорода 3 водорода 4 водорода пять водородов и наконец шесть водородов они всегда есть у бензола и даже не рисую их мы их подразумеваем когда мы добавляем хлор или же бром или же он группу то мы замещаем их на один из атомов водорода потому это называется замещением ароматическое потому что мы имеем дело с бензольным кольцом и так мы будем рассматривать ароматическую молекулу и мы увидим что чтобы замещение прошло нам понадобится очень сильный электрофил давайте попробуем представить как это произойдет но прежде позвольте я скопирую и вставлю рисунок чтобы его не перерисовывать давайте скопируем его допустим у нас есть действительно сильный электрофил в следующем видеоуроке мы рассмотрим несколько конкретных примеров чтобы вы понимали что такой сильный электрофил но думаю слова электрофил уже само по себе наводит на мысль что это что-то что любят электроны электрофил хочет заполучить электрон и очень и очень и очень сильно и обычно у электрофила положительный заряд и так он требует электроны давайте немного проясним этот момент что электрофилу нужны электроны потому что когда мы говорим об электрофила хэл нуклеофилах то мы имеем в виду их реакционную способность запишем это по-другому мает электроны действительно очень очень и очень снимает электроны что же произойдет как мы уже сказали бензол это стабильная молекула вот эти электроны эти пи-электроны постоянно циркулируют что же произойдет если такая молекула столкнется определенным образом с молекулой электрофила давайте обозначим вот этот электрон здесь как видно из рисунка он находится у этого атома углерода я думаю это понятно что углерод находится здесь хотя толком я его и не нарисовал но если этот хорошо принимающий электроны электрофил столкнется определенным образом с бензолом то этот электрон перейдет к электрофилу образом давайте я просто скопирую и вставлю первоначальную молекулу и так что же теперь изменилась этой связи у нас больше нет этот углерод теперь связан с электрофилом проясним это этот электрон раньше был тут этот электрон по-прежнему принадлежит этому углероду а другой электрон переходит к электрофилу который с удовольствием забирает его себе так теперь этот электрон принадлежит электрофилу электрофил таким образом получил электрон до этого он был положительно заряжена теперь нейтрально повторюсь что конкретный пример мы рассмотрим в следующих видео уроках вернемся к замещению эту связь мы теперь наблюдаем вот тут этот атом углерода вот тут потерял электрон и поскольку он потерял электрон на нем появится положительный заряд на самом деле проделать такое с резонансно-стабилизированной молекулой не просто как я уже неоднократно говорил участвовать в реакции должен действительно сильный электрофил стоит отметить что получившийся карбокатион относительно стабилен и несмотря на то что это всего лишь вторичный карбокатион он оказывается стабильным благодаря резонансу этот электрон может перейти к карбокатиону если это произойдет мы получим вот что им кольцо нарисуем резонансные структуры как можно быстрее здесь у нас водород здесь электрофил вообще-то это больше не электрофил просто обозначаем этот заместитель буквой е здесь водород здесь двойная связь давайте нарисуем немного аккуратнее здесь у нас водород здесь водород здесь водород тут и я сказал что эта структура стабилизирована электрон отсюда может перепрыгнуть сюда если этот электрон перейдет вот сюда то двойная связь теперь окажутся здесь еще 1 электрон перейдет сюда и двойная связь теперь тут этот атом углерода отдал свой электрон и теперь он положительно заряжен вот почему такая структура оказывается резонансно-стабилизированной электрон может вернуть нас к предыдущей структуре а может сам перескочить вот сюда давайте я опять перерисую все это нарисуем сразу все атомы водорода вот здесь у нас заместитель и а там водород там и еще водороде еще здесь и здесь и здесь на столько внимания водородам не уделяют но поскольку один из этих атомов будет отщепляться в процессе механизма в данном случае я предпочитаю их обозначить чтобы не забыть что атомы водорода здесь есть вернемся к резонансной стабилизации если этот электрон перейдет сюда тогда эта двойная связь окажется здесь атом углерода потерял электрон и теперь несет положительный заряд вот эту двойную связь которая была здесь сверху рисуем там же где она и была мы можем переходить от одной структуры к другой электроны постоянно перемещаются по кольцу безусловно мы говорим не такой сильной стабилизации если бы эта молекула была полностью ароматической вещались по p-орбиталям снова и снова тем самым стабилизируя структуру но этот карбокатион все равно относительно стабилен благодаря циркуляции электронов по кольцу мы также можем считать что этот положительный заряд размазывается между этим углеродом и этим углеродом и вот этим углеродом тем не менее стабильности этому соединению не хватает молекула вновь хочет стать ароматической вернуть себе стабильное состояние и для того чтобы вернуться в стабильное состояние карбокатиону нужно каким-то образом получить электрон способ с помощью которого карбокатион может заполучить электрон заключается в том чтобы основание из окружающей среды отщепило этот proton proton атома углерода который также связан с электрофилом итак это основание proton мы говорим только про ядро водорода так как электрон водорода остается здесь давайте нарисуем это другим цветом точнее это электрон который был у водорода он переходит к атому углерода вот сюда такое пересечение линий выглядит немного запутано электрон может перейти к этому углероду что же мы тогда получим а получим мы вот что если это произойдет им желтым наше шестичленное кольцо теперь нарисуем все водороды бы цвет выбрать нарисуем их вот таким зеленым и так рисуем все атомы водорода теперь давайте не будем спешить да рот точнее только его ядро отщепило основание таким образом атом водорода перешел к основанию этот электрон был передан атому водорода итак 1 электрон перешел к этому водороду а второй электрон по-прежнему принадлежит основанию мы получили сопряженную основанию кислоту другими словами основания которое получило proton а этот атом углерода теперь соединен только с заместителем который был раньше нашим электрофилом давайте для простоты нарисуем это одним цветом то что раньше было электрофилом находится вот здесь а эта связь соответствуют этой связи осталось немного придерживаться одних и тех же цветов это двойная связь соответствует этой двойной связи у нас есть эта двойная связь я связь которую мы теперь рисуем здесь и затем этот электрон вернется к верхнему атому углерода расставим все по полочкам эта связь и это общаются к этому верхнему углероду давайте нарисуем связь и электрон который вернулись на свои места этот верхний углерод перестает быть положительно заряженным и мы опять получаем резонансно-стабилизированную структуру я забыл упомянуть рядом что это основание было отрицательно заряженным хотя совсем не обязательно но если у этого основания был отрицательный заряд то после того как она отдаст свой электрон водороду отрицательный заряд пропадет в этом есть своя логика потому что сначала у нас были как положительные так и отрицательные заряды а после того как все прореагировало заряды пропали суммарный заряд равен нулю вернёмся к вопросу электрофильного ароматического замещения мы заместили один из этих водородов мы заместили этот водород вот здесь с помощью электрофила то что раньше было электрофилом после того как получил электрон теперь является просто заместителем присоединенным к бензольному кольцу и пройдя весь этот сложный путь мы наконец пришли к новой ароматической молекуле с е заместителем в следующем видеоуроке мы рассмотрим конкретные примеры электрофилов и оснований