If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:11:18

Транскрипция к видео

мы уже знаем как правильно называть альдегиды и кетоны и в этом видеоуроке я покажу каким образом их можно получать в частности попробуем синтезировать кетон допустим у нас есть молекула бензола которое на первой стадии реакции участвовать и будет у нас есть бензол и еще у нас есть ацетилхлорид выглядит почти также как альдегид или кетон за исключением того что вместо углеводородного радикала или просто атомы водорода у него вот здесь находится атом хлора итак ацетилхлорид который иногда еще называют отсыл хлоридом бабок ацетилхлорида в реакционной смеси у нас еще присутствует катализатор хлорид алюминия которые участвуют в промежуточных стадиях реакции но несмотря на это остается неизменным он только участвует в реакции не являясь при этом ее реагентом катализатор частично изменяется а затем возвращается в исходное состояние и так вернемся к хлориду алюминия который связан с тремя атомами хлора на первой стадии реакции ацетилхлорид превращается в хороший электрофил который будет способен нарушить ароматичность бензольного кольца от чипов от него протон и встать на место а че пленного водорода эту это ровно такой же механизм как и механизм электрофильного ароматического замещения я плохо запоминаю название реакции поэтому представляю это как электрофильное замещение так или иначе это два очень схожих механизма точное название реакции которую я продемонстрирую в этом видеоролике ацилирования по фриделю-крафтсу вот этот фрагмент молекулы называется ацильной группой мы собираемся ацилирования зольное кольцо вот откуда вытекает название реакции мы будем добавлять эту выделенную группу к бензольному кольцу но хватит говорить о том что мы увидим давайте уже приступим к реакции для начала рассмотрим хлорид алюминия у алюминия в этом соединении электронная недостаточность давайте обратимся к таблице менделеева вот здесь находится электроотрицательный хлор алюминий находится в той же колонке что и хлор только немного правее и следовательно хлор более электроотрицательный элемент и потому атомы хлора будут стягивать электронную плотность в молекуле на себя и так поскольку атомы хлора будут стягивать электронную плотность на себя на атоме алюминия возникнет частично положительный заряд а у каждого атома хлора будет частичный отрицательный заряд к тому же как вы видите алюминий элемент 3 группы а потому у него три валентных электрона электронов явно не хватает чтобы заполнить внешний электронный уровень алюминия даже учитывая ковалентно и связывание алюминия с атомами хлора у него есть всего лишь шесть электронов мы как бы представляем что эти электроны находятся в общем владении двух атомов алюминия и хлора тем не менее электронов у него всего 6 а поэтому он хочет получить еще два электрона чтобы заполнить внешний уровень теперь давайте немного обсудим ацетилхлорид и так атом хлора ацетилхлорида стягивает на себя электронную плотность с атома углерода электро 3 не а потому может произойти так что этот электрон перейдет к алюминию образом у нас образуется связь с хлором итак если это случится что мы получим как изменится эти молекулы наш алюминий наш хлорид алюминия или точнее то что раньше было хлоридом алюминия получила дополнительный электрон и сформировала связь с атомом хлора давайте нарисуем этот четвертый хлор так тут я может быть написал это л мы почерк становится хуже это буква л и так как алюминий получил электрон то теперь он несет отрицательный заряд как правило отрицательно заряженные частицы редко бывают стабильное но благодаря электроотрицательным атомом хлора которая стягивает на себя отрицательный заряд конкретно эта частица оказывается относительно устойчивой там уже теперь алюминий наконец-то заполнил восемью электронами внешний уровень 1 2 3 4 5 6 7 8 электронов напомню что атомы соединенные ковалентной связи владеют электронами совместно и так мы образовали из хлорида алюминия вот такой анион ацетилхлорид в свою очередь теперь выглядит вот так немного отступим вниз мы переходим к следующей стадии реакции итак то что раньше было ацетилхлорида потеряла атом хлора и теперь это просто ацильная группа карбонильная группа присоединена к ch3 группе к метильной группе вот так углерода потерял свой электрон и теперь он положительно заряжен в 6 катион не очень стабильный как вы увидите он высоко реакционно способен это хороший электрофил и он хочет отобрать электроны у других молекул и благодаря резонансной стабилизации этот катион может существовать на протяжении непродолжительного отрезка времени вы спросите где же здесь резонансная стабилизация что же у кислорода есть две пары электронов которые я до этого не обозначал давайте вторую пару нарисуем другим цветом итак для неподеленные пары электронов вот так что же произойдет дальше на этом атоме углерода находится положительный заряд а кислород электроотрицательнее углерода кислород уже стянул на себя электронную плотность и теперь он может вернуть углероду какую-то ее часть и так этот углерод положительно заряжен все электроны сосредоточены здесь и эти электроны притягиваются положительному заряду поэтому мы можем представить как например эта пара электронов перейдет к углероду если это случится то мы получим еще одну резонансную форму вот так молекулы выглядела изначально пока что ничего нарисовали у нас по-прежнему здесь двойная связь а здесь пара электронов но теперь эта пара электронов образовала новую связь этот электрон рисуем у атома кислорода этот электрон у атома углерода и далее рисуем новую тройную связь что же произошло этот положительно заряженный углерод получил электрон и стал незаряженным они заряженный кислород отдал протон так что теперь он заряжен положительно очевидно что вот эта структура не очень стабильно существовать само по себе оно не будет но зато она стабилизирует весь катион целиком стабилизирует частицу в целом давайте обозначим что это две альтернативные резонансно стабилизированные структуры ранее сильной стабилизации ждать не приходится эта частица высоко реакционноспособны и вот теперь в реакцию вступает бензол давайте нарисуем здесь разделительную линию чтобы мы смогли отделить одну стадию реакции от другой 1 стадия потом мы перешли сюда и теперь мы добрались до бензола бензол который до этого в реакции никак не участвовал и так рисуем нашу молекулу бензола вот так и еще я обозначу 1 водорода принадлежащий бензольному кольцу очевидно что таких водородов еще 6 но рисовать их все мне нужды нет это бы только все усложнило как мы уже успели упомянуть этот катион сильный электрофил сильный настолько что он может перетянуть электронную плотность бензольного кольца на себя нарушив тем самым ароматичность итак если бензол столкнется с этим катионом определенным образом под правильным углом то тогда электрон этого атома углерода перейдет к ацильной группе что же мы тогда получим эти механизм реакции вот здесь с того что осталось от бензольного кольца здесь и здесь рисуем двойные связи и разумеется этот водорода но теперь вместо этой двойной связи у нас образовалась связь с ацильной группой значим синий электрон когда брала себе ацильная группа и теперь нарисуем собственно ацильную группу я как бы развернул ее на 180 градусов поэтому метильная группа окажется справа итак карбонильная группа связана с метильной группой здесь был положительный заряд но после того как ацильная группа получил электрон заряд и сейчас вот этот атом углерода отдал электрон поэтому он окажется положительно заряжен как мы уже успели упомянуть хлорид алюминия это катализатор а следовательно он должен вернуться к своему первоначальному виду мы вновь должны получить хлорид алюминия так вот приступим итак хлорид алюминия я просто скопирую и вставлю его ставим его в да рядом с бензольным кольцом которое хочет вернуться к ароматичности для того чтобы это произошло электрон атому водорода должен перейти к атому углерода к этому карбокатиону он у в то же время если этот анион подойдет к атому водорода зеленым углу и в правильный момент времени когда ацильная группа присоединена к этому углероду то тогда атом хлора сможет передать этот зеленый электрон ядру атома водорода или проще говоря протону и затем этот карбокатион сможет забрать себе электрон водорода что же у нас получается вновь образуется бензольное кольцо мы получили аромат тическое соединение рисуем двойную связь здесь двойную связь здесь и теперь еще и эту двойную связь на образование который пошел электрон атома водорода мы заместили этот атом водорода на ацильную группу здесь у нас будет углерод соединенной двойной связью с кислородом и одинарной связью с метильной группой этот анион отдал электрон и снова превратился в хлорид алюминия вернулись к первоначальной нейтральной молекуле с электронной недостаточностью и собственно все то процитировали бензольное кольцо как мы уже говорили в начале именно поэтому реакции называется ацилирование мпа фриделю-крафтсу фриделю-крафтсу friday в прошлом был ректором высоцкого технологического института к сожалению докторской степени он не получил но поскольку он открыл реакции ацилирования и алкилирования по фриделю-крафтсу его заметили и решили сделать ректором института не было я просто хотел продемонстрировать реакцию синтеза кетона китон который мы получили называется ацетофенон мы уже сталкивались с ним когда проходили тривиальные наименования молекул в видеоуроке посвященным китоном выберем фиолетовый цвет запишем ацетофенон готово