If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:10:03

Транскрипция к видео

Конформациями называют различные пространственные положения молекулы. Вот клиновидная проекция молекулы этана, трехмерная модель. У молекулы этана две конформации. Одно вещество, но в разных пространственных положениях. Давайте перейдем от клиновидной к перспективной проекции. Итак. Ниже – две перспективные проекции. Подпишу их. Две перспективные проекции. Может быть, вы видели козлы для пилки дров? Помните такие? Проекция справа похожа на них как раз. Это перспективные проекции. Посмотрите на этот атом в левой проекции. Вот этот самый атом. А вот этот атом водорода вверху – вот он находится здесь. Вот этот атом будет слева. А этот атом будет внизу. Если молекулу повернуть, получится вот что. Если у вас есть набор для моделирования молекул, вы можете собрать такую модель. А вот второй атом углерода – будет вот здесь. Верхний атом водорода также будет сверху. Вот этот атом водорода будет справа. А этот нижний атом будет слева и внизу, вот тут. Влево и вниз. Итак, мы получили нашу левую перспективную проекцию. Как тогда получается проекция справа? Атомы углерода связаны сигма-связью и могут вращаться. Пусть задний атом неподвижен, вращать будем передний атом углерода. После поворота атомы водорода займут другие позиции. Вращать можно оба атома углерода: зависит от цели. Между левой и правой конформациями существует огромное число промежуточных вариантов. Каждый поворот вокруг связи приводит к новой конформации. Повернули на долю градуса – вот уже совершенно новая конформация. Взять, к примеру, человека. Можно стоять, сидеть или лежать. Одни положения удобнее других. У молекул все так же. Есть еще один вид трехмерных проекций. Это так называемые проекции Ньюмана. Я покажу, как построить проекцию этана. Сначала построим ракурс. Смотреть мы будем отсюда вдоль линии связи между атомами углерода. Эта линия совпадает с ракурсом. Что мы видим? Если есть пластмассовая моделька, будет намного проще. Давайте нарисуем атомы. Начнем с переднего атома углерода. Нарисуем его в виде точки. Вот передний атом углерода. С ним связаны атомы водорода. Я нарисую эти атомы. Те, что отмечены красным цветом. Вот, что будет, если смотреть вдоль оси связи. Заднего атома не видно за передним, потому что передний атом его собой загораживает. Поэтому на проекциях Ньюмана задний атом рисуют кружком. Продолжаем смотреть вдоль оси и рисуем атомы водорода, отмеченные голубым цветом. Вот верхний атом водорода. Вот здесь. Между этими двумя атомами. Вот тут. Этот атом водорода справа также будет справа. Внизу и справа, вот так. Между двумя этим атомами, вот здесь. Вот он, этот атом. И последний атом водорода внизу слева. Здесь он тоже будет внизу и слева. Вот проекция Ньюмана для одной из конформаций этана. А теперь нарисуем стрелки в две стороны, ведь мы знаем, что конформации превращаются одна в другую. Посмотрите на вторую перспективную проекцию. Все то же самое. Смотрим вдоль оси. Ракурс совпадает с линией связи. Какой будет проекция Ньюмана? При переднем атоме связи будут перевернутыми. Вот они, красные атомы,здесь. И если смотреть вдоль связи, то все задние атомы заслоняются передними. И углерод, и водород. Задних атомов не видно. При заднем атоме связи такие же, как при переднем. Нарисовать такое сложно. Я покажу эти связи вот так. Рисовать их сложно, передние атомы заслоняют задние и связи заслоняют друг друга. Такая конформация называется заслоненной. Я подпишу. Заслоненная конформация этана в проекции Ньюмана. А это – заторможенная конформация этана в проекции Ньюмана. И по причине свободного вращения заторможенная конформация легко превращается в заслоненную конформацию. А что насчет стабильности конформаций? Обратите внимание на угол между атомами водорода. В случае заторможенной конформации есть 6 равных углов, образующих полный круг. Следовательно, каждый равен 60 градусам. Здесь 60 градусов. Такой угол химики называют торсионным. Торсионный угол может составлять от 0 до 180 градусов. И в случае заслоненной конформации получается, что этот угол равен нулю, потому что связи заслоняют друг друга. Связи тут заслоняют друг друга. И с точки зрения стабильности намного выгоднее заторможенная. Есть несколько подходов. Можно подумать о взаимном отталкивании электронов соседних связей. Они отталкиваются друг от друга, чтобы отдалиться на максимальное расстояние. Кроме того, атомы водорода создают друг для друга пространственные затруднения. И здесь работают законы квантовой механики, которые я сейчас не буду объяснять. В силу всех этих причин заторможенная конформация стабильнее заслоненной. Заторможенная конформация – самая стабильная из этих двух. Итак, запомним. Заслоненная – наименее стабильна. Я могу привести конкретные числа. Рассчитаем потенциальную энергию. Вспомните из курса физики, что это такое. Допустим, вы держите в руке мяч. Вы поднимаете этот мяч над землей. Вот так. У мяча появляется потенциальная энергия. Если бы он лежал на земле, энергия была бы нулевой. Допустим, у поднятого над землей мяча потенциальная энергия равна 12 килоджоулям. Если отпустить мяч, он упадет, и потенциальная энергия перейдет в кинетическую. Потенциальная энергия мяча станет нулевой. Вернемся к атомам водорода. Отталкивание между ними и их электронами дестабилизирует молекулу. Каждое такое отталкивание дает 4 кДж/моль торсионного напряжения. Торсионное напряжение. Здесь торсионное напряжение. При нулевом торсионном угле возникает торсионное напряжение. В каждом по 4 кДж, а их 3. Три отталкивания по 4 кДж. Итого 12 кДж – настолько потенциальная энергия заслоненной конформации превышает таковую для заторможенной. Представьте себе: вы удерживаете этан в заслоненной конформации, чтобы он был в одном положении, убираете руки, электроны отталкиваются, и молекула сразу переходит в заторможенную конформацию. Конформация с высокой энергией нестабильна, с низкой энергией – стабильна. Этан большую часть времени в заторможенной конформации. 99% времени он пребывает в ней. И где-то 1% – в заслоненной. И перекидывается туда-сюда. Рассмотрим еще один пример. Пропан. Начнем со структурной формулы. Это атомы углерода. А теперь для этой молекулы я построю проекции Ньюмана. Покажем все атомы водорода. Вот так и вот так. К примеру, будем смотреть вдоль той связи, что соединяет первый и второй атомы. То есть смотрим отсюда. Вот отсюда. Я нарисую глаз, чтобы всем было понятно. Итак, вот наш глаз. Смотрим вдоль оси связи. Что тогда мы увидим? Передний атом углерода покажем точкой. Атом водорода вверху. Вот этот атом водорода. Я его подчеркнул. Еще атом внизу справа, вот он. Я нарисую его внизу и справа. Еще есть атом водорода внизу слева. Внизу слева атом водорода, вот тут. С первым атомом углерода разобрались. Перейдем ко второму. Покажем его кружком. Рисуем вот такой кружок. А где здесь атомы водорода? Атом водорода вверху справа. Нарисую его синим. Еще один вверху слева. А внизу будет метильная группа. Рисуем метильную группу. Это заторможенная конформация пропана, если смотреть вдоль первой связи. Мы знаем, что это не единственная конформация. Повернем передний атом углерода, чтобы получить заслоненную конформацию. Вращаем передний атом. Вот этот атом водорода повернется на 60 градусов вправо. После его поворота в проекции Ньюмана связи будут расходиться в форме буквы «У» вследствие поворота. Вот такие связи у переднего атома. Теперь нарисуем задний атом. У него связи расходятся так же. Задняя группа атомов не двигалась, осталась на своих местах, включая метильную группу. Так выглядит заслоненная конформация пропана. Заслоненная конформация пропана. Что насчет стабильности конформаций? Заторможенная по-прежнему стабильнее. Приведу конкретные числа. Отталкивание атомов водорода по-прежнему дает 4 кДж торсионного напряжения. Здесь два таких отталкивания. Два. Ну а внизу отталкиваются метильная группа и водород. Метильная группа большая, торсионное напряжение сильнее: целых 6 кДж/моль. Разница торсионных напряжений между конформациями составляет 14. Общее торсионное напряжение – 14 кДж. У молекулы справа потенциальная энергия выше, и это ее дестабилизирует. И опять заторможенная конформация оказалась самой стабильной. В следующих видео я покажу вам, гораздо более сложные проекции Ньюмана. До встречи в новых роликах. Subtitles by the Amara.org community