Номенклатура алканов и циклоалканов. Часть 2

Правила наименования алканов и циклоалканов. Находим самую длинную углеродную цепь и называем её. Давайте это проделаем. В нашем примере самая длинная углеродная цепь содержит пять атомов. Это пентан. Второй шаг — пронумеровать атомы так, чтобы на заместитель приходился атом с наименьшим порядковым номером. Я могу начать нумерацию слева или справа. Если начну слева, то на заместитель придется атом номер два. А, если справа, то на заместитель придется атом номер четыре, то есть в данном случае нумерацию начинаем слева. Третий шаг — это обозначить заместители. Мы знаем, что это метильная группа; она у второго атома углерода, правильно? То есть правильное наименование молекулы такой структуры по правилам ИЮПАК — 2-метилпентан. В данном примере у нас всего один заместитель. А если их много, нам нужно будет использовать правило алфавитного порядка. Итак, 2-метилпентан по номенклатуре ИЮПАК; вы должны уметь рисовать структуру молекулы по такому названию. Возьмем еще пример. Найти самую длинную углеродную цепь и назвать её. Один, два, три, четыре, пять, шесть. Самая длинная углеродная цепь у нас — гексан. Дать заместителям наименьшие порядковые номера. Опять же, я могу начать нумерацию и слева, и справа. Если начну слева, заместители получат наименьшие порядковые номера. Какие у нас заместители? Две метильные группы, то есть потребуется префикс. Две метильные группы, то есть название начнем с «диметил». Диметилгексан. Метильные группы у второго углерода, то есть это 2,2 - диметилгексан. В составе префиксов «ди» обозначает «два», «три» обозначает «три», «тетра» — четыре, «пента» — пять, «гекса» — означает шесть. Записали. Возьмем еще пример. Посмотрим на эту молекулу. Найдем самую длинную углеродную цепь. Один, два, три, четыре, пять, шесть, семь. Назовем её. Это гептан. Нумеруем, чтобы на заместители приходились атомы с наименьшими порядковыми номерами. Я могу начать и слева, и справа. В данном случае правильнее начать справа, при этом первый заместитель получит номер два, что меньше, чем если начать нумерацию слева. Один, два, три, четыре, пять, шесть, семь. Итого - гептан. Третий шаг — определить и назвать заместителей. У нас метильная группа у второго атома углерода и этильная группа у четвертого углерода. Какую указываем сначала? Этильную или метильную группу? Четвертый шаг закрепляет правило алфавитного порядка. Латинская «Э» идет перед «М», поэтому сначала этил, затем — метил. Этильная группа у нас у четвертого атома — 4-этил, а метильная группа у второго атома, 2-метил. Итак, у нас 4-этил-2-метилгептан, официальное название ИЮПАК для этой молекулы. А если молекула такая? Это уже посложнее. Давайте найдем самую длинную углеродную цепь и посчитаем в ней атомы углерода. Восемь. Обе эти молекулы — октан. Нумеруем атомы, чтобы заместители получили наименьшие порядковые номера. Если я начну слева, на заместитель придется номер два. Итак, начинаем слева и заместитель у нас получает номер 2. Если начну справа, заместитель получит тоже номер два. Здесь непонятно сразу, какой путь правильный. Я пронумерую атомы. Один, два, три, четыре, пять, шесть, семь, восемь. А с этой стороны — один, два, три, четыре, пять, шесть, семь, восемь. Пойдем дальше и дадим название. Какие заместители в примере слева? Сколько здесь метильных групп? Всего пять метильных групп. То есть это пентаметилоктан. Пентаметилоктан. Очевидно, что обе эти молекулы имеют одинаковую структуру, это пентаметилоктан. Где эти метильные группы? В примере слева — у атомов два, три, три, семь, семь; получаем 2, 3, 3, 7, 7 – пентаметилоктан, а в примере справа — у атомов два, два, шесть, шесть, семь. Запишем. 2, 2, 6, 6, 7-пентаметилоктан. Мне нужно дать заместителям наименьшие порядковые номера; но номера первых заместителей у нас одинаковые — два и два. В таком случае нам нужно сравнить номера следующих заместителей. Три в этом примере и два в этом. А нам нужен наименьший номер. 2<3, поэтому правильное название по системе ИЮПАК — 2, 2, 6, 6, 7 - пентаметилоктан. Это правило первого несоответствия. Допустим, вам нужно дать заместителям наименьшие номера. Если первые номера совпадают, переходим ко вторым и сравниваем их. Если вторые совпадают, переходим к третьим и так далее. В данном случае первое несоответствие у вторых номеров. Рассмотрим циклоалканы. Вот у меня циклоалкан; именуем его по правилам для неразветвленных алканов. Находим самую длинную углеродную цепь. Здесь у нас кольцо. Всего шесть атомов углерода в кольце, это циклогексан. Это основа наименования. Циклогексан. Пронумеруем атомы кольца, чтобы заместители получили наименьшие порядковые номера. Вот заместитель, мы знаем, что это метильная группа. Очевидно, что начать нумерацию нужно с этого атома. В какую сторону пойти дальше? В данном случае — неважно, результат будет одинаков, ведь у нас только один заместитель. Итак, шесть атомов углерода и этильная группа у первого атома, то есть эту молекулу можно назвать 1-этилциклогексан или просто этилциклогексан. При этом понятно, этильная группа у первого атома углерода. Так мы именуем циклоалкан. Рассмотрим пример посложнее. Я опять вижу, что это циклогексан. Это основа наименования. Циклогексан. Давайте запишем это. Затем нумеруем атомы, чтобы заместители получили наименьшие порядковые номера. Какой из этих атомов углерода будет первым? Я могу начать с этого или с этого атома углерода. Если я начну нумерацию с верхнего атома углерода, два заместителя получат номер один, а если начну с этого углерода, только один заместитель получит номер один. По правилу первого несоответствия данный атом не может быть первым. То есть нам нужно начать вот с этого атома углерода сверху. Как продолжить нумерацию? Можно — в этом направлении: один, два, три, четыре, пять, шесть, или в противоположном направлении: один, два, три, четыре, пять, шесть. Как же правильно? Посмотрим на заместителей — здесь этильная группа у третьего атома, а здесь у пятого. То есть правильный путь нумерации — слева, так как дает заместителям наименьший порядковый номер. Теперь мы можем дать наименование. Посмотрим на все заместители в первом примере. Две метильные группы у первого углерода — диметил. Этильная группа у третьего углерода. По правилу алфавитного порядка сначала обозначаем этил. Итак, 3-этил-1,1-диметилциклогексан — таково официальное наименование. Иногда правило алфавитного порядка вызывает сложности. Вспомните основу наименования. В латинском алфавите «Э» идет перед «М». Префикс или приставка не имеет значения. То есть «ди» мы не учитываем при расстановке в алфавитном порядке. Нам важны слова «этил» и «метил», чтобы дать правильное наименование данного вещества по системе ИЮПАК, — 3-этил-1,1-диметилциклогексан. Ещё пример. Итак, первый шаг. Во-первых, найдём самую длинную углеродную цепь; какой это циклоалкан? Пять атомов углерода, то есть циклопентан. Циклопентан. Обе этих молекулы — циклопентан. Какому из атомов дадим первый номер? Давайте подумаем. Можно вот этот сделать первым, а этот — вторым, или тот первым, а этот — вторым. Давайте назовем оба варианта и посмотрим, какой правильный. Слева у меня 1-этил-2-метилциклопентан... 1-этил-2-метилциклопентан, а справа 2-этил-1-метилциклопентан. Вопрос: какое наименование корректно по системе ИЮПАК? Правило первого несоответствия здесь не работает: порядковые номера обоих заместителей совпадают. Если правило первого несоответствия не применимо, следует использовать правило алфавитного порядка. Итак, что получает номер один? Этил или метил? Напомню, правило первого несоответствия в данном случае не применимо, следуем алфавитному порядку. В латинском алфавите буква «Э» идет перед буквой «М», поэтому этильная группа получает приоритет. Этил получает номер один, и это правильное наименование по ИЮПАК. Рассмотрим еще один пример. Как мы назовем вот эту молекулу? Забавно выглядит. Что ж, посчитаем атомы углерода в самой длинной цепи. Один, два, три, четыре, пять, шесть, семь. Семь атомов углерода в этой цепи. Сколько их в циклической части? Один, два, три. В неразветвленной части больше атомов углерода, чем в циклической. Поэтому рассматриваем его как алкан. Атомов углерода семь — значит это гептан. А циклоалкан рассматриваем как алкильную группу. А в другом случае мы бы назвали его циклопропаном. Суффикс «ан» отбрасываем, так как сейчас это алкильная группа — циклопропил. Циклопропильная группа у гептана. Какой это атом углерода? Пронумеруем их. Одни, два, три, четыре, пять, шесть, семь. Циклопропильная группа у четвертого атома. Получается 4-циклопропилгептан. Если атомов углерода больше в цепи, чем в циклоалкане, мы называем последний циклоалкильной группой. Давайте вспомним вот этот пример, где у нас шесть атомов углерода в циклоалкане и только два атома углерода в алкиле. В этом случае называем его алкилциклогексан. А при равном количестве выбираем циклоалкан. Если бы у нас было по шесть атомов углерода и в цепи, и в кольце, мы бы назвали молекулу алкил-циклогексан. Subtitles by the Amara.org community