Номенклатура алканов и циклоалканов, часть III

Как мы назовем эту молекулу? Мы начинаем с самой длинной углеродной цепи. Считаем атомы углерода: здесь их семь. То есть это гептан. Нумеруем атомы так, чтобы дать заместителям наименьший порядковый номер. В данном примере можно начать и слева, и справа. В обоих случаях заместитель получит номер четыре. Этот заместитель выглядит иначе, чем те, что мы видели раньше. В нем три атома углерода, но это не линейная алкильная группа. Вот, смотрите — три атома углерода, нелинейная алкильная группа. Это такое разветвление ответвления. Выглядит необычно, да? Как же назвать этот заместитель? Вот здесь у меня такой же заместитель, и я проведу сейчас эту зигзагообразную линию, чтобы показать, что это заместитель неразветвленного алкана. И, когда мы называем такой сложный заместитель, мы опираемся на такие же правила, какие применяются к неразветвленным алканам. Во-первых, определяем самую длинную углеродную цепь — в данном случае два атома углерода, то есть это этильная группа. Итак, это у нас этильная группа. Я пронумерую атомы, чтобы на эту группу пришелся наименьший порядковый номер. Один и два. А какой заместитель у этой этильной группы? Это метильная группа у первого атома углерода. Так, это 1-метилэтил. Этот сложный заместитель мы назвали 1-метилэтил. Я включу это в состав общего названия. У четвертого атома углерода у нас 1- метилэтил. 1- метилэтил. Это мы записываем в скобках. Сложный заместитель у четвертого атома углерода молекулы. Таким образом, по системе ИЮПАК мы назовем ее 4-(1-метилэтил) гептан. 1-метилэтил для такого заместителя — это официальное название по номенклатуре ИЮПАК, но есть и общепринятые названия. 1-метилэтил называют изопропил. Изопропил — общепринятое название, и оно настолько часто используется, что вполне допустимо включать слово «изопропил» в название этой молекулы. Мы можем назвать ее 4-изопропилгептан, и это будет правильно. Это название также приемлемо для ИЮПАК. «Изо» означает «подобный», а здесь, по-видимому, две подобные метильные группы, образующие У-образную форму. Так, это один сложный заместитель с тремя атомами углерода. Посмотрим на группу сложных заместителей, в которых четыре атома углерода. У всех этих заместителей по четыре атома углерода. Давайте опять проведем зигзагообразную линию, обозначая, что это часть молекулы; рассмотрим их как алкильные группы. Как мы их назовем? Шаги мы знаем. Самая длинная углеродная цепь. В данном случае — 3 атома углерода. Это алкильная группа, то есть это пропил. Итак, нумеруем, один, два, три. Метильная группа у первого атома углерода, то есть называем этот сложный заместитель — 1-метилпропил. Общепринятое его название — сек-бутил. Бутил потому, что всего здесь четыре атома углерода. Переходим к следующему — один, два, три. Понятно, что это тоже пропил. Запишу: пропил. Это пропил. А какое ответвление у этой группы? Метильная группа у второго углерода, поэтому здесь у нас 2-метилпропил в качестве сложного заместителя. Его общепринятое название — изобутил. Бутил, потому что всего в нем четыре атома углерода. Изо — потому что эти две метильные группы подобны, образуют У-образную форму. Итак, это изобутил. Следующий: в самой длинной углеродной цепи два атома, то есть это этил. Нумеруем атомы этой цепи — видим, что у нас две метильные группы, каждая у первого атома углерода. То есть это 1,1-диметилэтил. 1,1-диметилэтил. По номенклатуре ИЮПАК этот сложный заместитель называется 1,1-диметилэтил. Еще одно название — трет-бутил. И даже чаще его называют трет-бутилом. Повторю: бутил, потому что всего четыре атома углерода. Это возможные варианты сложного заместителя с четырьмя атомами углерода. Рассмотрим несколько вариантов сложного заместителя с пятью атомами. На самом деле их больше, но эти — самые часто встречающие. Сфокусируемся на этих двух. Опять проведем зигзаг, тем самым подчеркнем, что это ответвление линейного алкана. Находим самую длинную углеродную цепь: один, два, три четыре. Это бутил. Нумеруем — один, два, три, четыре — видим, что у нас метильная группа у третьего атома углерода 3. То есть это 3-метилбутил по номенклатуре ИЮПАК. Другое название — изопентил. «Пентил» потому, что в нем пять атомов углерода, и «изо» потому, что вот эти метильные группы образуют У-образную форму. Они подобны. Мне раньше встречалось название изоамил. Изоамил и изопентил — тоже приемлемые для ИЮПАК названия. Посмотрим на заместитель справа. Самая длинная углеродная цепь: один, два, три. Это пропил. Нумеруем — один, два, три — две метильные группы у второго атома углерода. То есть это 2,2-диметилпропил, называемый также неопентилом, потому что в нем пять атомов углерода. Сложных заместителей много, но мы пока остановимся на этих. Я показал вам принцип наименования сложных заместителей. Ну и конечно, названия сложных заместителей вы используете при наименовании линейных или циклических молекул алканов. Посмотрим на молекулу циклоалкана; давайте составим ее название. Четыре атома углерода в кольце, четыре атома углерода в этой группе — поровну. В таком случае называем его циклоалкан. Помните из прошлого урока — если количество атомов углерода в кольце и в цепи одинаковое, мы называем такое вещество как алкил-циклоалкан. Циклоалкан как бы «перевешивает». Атомов углерода четыре, то есть это циклобутан. Пишем, циклобутан. Мы установили, что будем называть его как циклобутан, поэтому здесь у нас сложный заместитель; в нем — один, два, три атома — то есть это пропил. Записали. Нумеруем атомы — один, два, три — видим метильную группу у первого атома углерода. Пишем: 1-метилпропил. 1-метилпропил. И можно указать, что 1-метилпропил находится у первого атома углерода циклобутана. Вот так ставим скобки и пишем: 1-(1-метилпропил) циклобутан. Единицу можно опустить: (1-метилпропил) циклобутан, единица подразумевается. Каково общепринятое название этого сложного заместителя? 1-метилпропил, вернемся немного назад — 1- метилпропил называют также сек-бутилом. То есть эту молекулу мы можем назвать и сек-бутилциклобутан. Запишем это. Сек-бутилциклобутан — название, соответствующее номенклатуре ИЮПАК. Вы можете составлять названия по официальной системе ИЮПАК и запомнить общепринятые названия. Рассмотрим еще один вопрос. Классификация атомов углерода. Классификация атомов углерода. Эта тема проходит через весь курс органической химии; то есть чем раньше вы поймете концепцию, тем лучше. Классификация атомов углерода. Скажем, атом углерода связан с тремя атомами водорода и с одним атомом углерода R-группы. Мне нужно классифицировать этот атом водорода. Он связан с другим атомом углерода. Поэтому мы называем его первичным. Это первичный атом углерода. Давайте удалим один из этих атомов водорода и добавим другую R-группу. Отмечу ее как R один, чтобы отличить от первой R-группы. В этом случае данный атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, его называют вторичным. Итак, это вторичный атом углерода, пометили себе. Я опять удалю один из атомов водорода. Отмечу эту R-группу как R два — в данном случае центральный атом углерода связан с раз, два — тремя другими атомами углерода, его называют третичным. Это третичный атом углерода. И вот теперь я удалю последний атом водорода. Теперь у меня группа R, R один, R два и R три. Как мы классифицируем этот атом углерода, связанный с четырьмя другими атомами углерода? Его называют четвертичным. Вот это четвертичный атом углерода. Четвертичный атом углерода. Попробуем понять, как образовались эти общепринятые названия. Здесь видно… Если атом углерода связан с двумя другими атомами углерода, это вторичный атом. Вторичный. Давайте вернемся и попробуем найти еще примеры. Вот этот атом углерода связан с другими двумя атомами углерода. Его называют вторичным, я думаю, именно поэтому. Никогда не видел, чтобы это объяснялось в учебниках, но это логично. Игнорируем, что этот атом прикреплен к кольцу. Сейчас важно, что этот атом углерода сложного заместителя связан с двумя другими атомами углерода, то есть он вторичный для этого сложного заместителя. А что же третичные атомы? Атом углерода, связанный с двумя другими атомами углерода. Если мы вернемся и посмотрим сюда — вот, например, этот атом углерода связан с тремя другими атомами углерода, верно? Его можно назвать третичным. Повторю: мы игнорируем тот факт, что он также связан с другим атомом углерода этого кольца. В составе сложного заместителя этот атом называется третичным; думаю, название пошло отсюда. Давайте рассмотрим еще пример классификации атомов углерода в этой молекуле. Посмотрим на этот атом углерода. Он связан с одним атомом углерода и тремя водорода. Его называют первичным. Вот этот углерод связан с двумя атомами углерода, его называют вторичным. Вот этот углерод связан с тремя атомами углерода, это третичный атом. Вот этот связан с одним атомом углерода, он первичный. Этот — с тремя атомами углерода, он третичный. А все атомы углерода в кольце связаны с двумя другими атомами углерода; они все называются вторичными. Это очень нужный навык — умение классифицировать атомы углерода. В следующих уроках мы к этому вернемся, поговорим о различных группах.