Бициклическе соединения

В предыдущих уроках мы с вами рассматривали конформации циклогексана. Очевидно, циклогексан имеет одно кольцо, то есть это моноциклическая молекула. По официальной методике ИЮПАК количество колец определяется количеством разрезов, нужных для получения алкана с открытой цепью. Один разрез между этими атомами углерода — и у меня алкан с открытой цепью. Один разрез, то есть молекула циклогексана моноциклическая. А что если к кольцу циклогексана присоединено еще одно кольцо, вот таким образом? Здесь два кольца, то есть это бициклическое соединение. Вспомним методику ИЮПАК: нам нужно сделать разрез здесь и еще разрез здесь, чтобы получить алкан с открытой цепью. Нам потребовалось два разреза, следовательно эту молекулу классифицируем как бициклическую. Это очень простые соединения. А для более сложных вам нужно запомнить этот метод ИЮПАК по определению количества колец. Идем дальше, итак — наша вторая молекула. Рассмотрим ее подробнее. У меня было кольцо циклогексана. И к нему присоединилось другое кольцо, вот так. Атомы углеводорода, общие для обеих цепей, — вот этот и этот — называются атомы в голове моста. Я запишу: атом в голове моста. Нумерацию атомов бициклических соединений начинают с атома в голове моста, продолжают по самой длинной цепочке, а затем — по второй самой длинной и в конце — по самой короткой. Давайте это проделаем. Начнём с атома в голове моста. Номер 1. Дальше идем по самой длинной цепочке, то есть налево. Один, два, три, четыре, пять и шесть. Затем идем по второй самой длинной цепочке; в данном случае, можем продолжить — семь и восемь. Самая короткая цепочка, как правило, между атомами в голове моста. В данном случае, между ними нет атомов. То есть мы закончили нумерацию атомов нашей молекулы. Общее правило наименования бициклических соединений. Мы установили, что это бициклическое. Бицикло… Бициклическое соединение. В скобках записываем количество атомов углерода в самой длинной цепочке, кроме углерода в голове моста, — я обозначу это как x. Затем y — количество атомов углерода во второй по длине цепочке, кроме атома в голове моста. Z — количество атомов углерода в самой короткой цепочке, кроме атома в голове моста. В завершение пишем «алкан». Итак, сколько атомов углерода в этой молекуле? Давайте ее назовем. Мы определили, что это бициклическое соединение. Пишем: бицикло; х — количество атомов углерода в самой длинной цепочке, кроме атома в голове моста. Смотрим на самую длинную цепочку, игнорируем атом в голове моста. Сколько у нас атомов углерода? Один, два, три, четыре. Пишем в скобках четыре. Игрек — количество атомов углерода во второй по длине цепочке. Это здесь — вот этот и этот атом. Напоминаю, мы игнорируем атомы в голове моста. Получается два. И самая короткая цепочка — между атомами в голове моста. Там, как мы видим, у нас 0 атомов. В таком случае, атомы в голове моста непосредственно связаны друг с другом, что отражено в структуре молекулы. А сколько всего у нас атомов углерода? Восемь, а значит, у нас октан. То есть данную молекулу мы назовем бицикло(4.2.0.)октан. Рассмотрим еще один пример нашего метода наименования бициклического соединения. Возьмем циклогексановое кольцо. Вот здесь у нас атомы углерода в голове моста, и между ними есть один атом углерода. Такая схема трудна для восприятия. Обычно изображают по-другому. В трехмерном представлении. Надеюсь, у меня получится. Я постараюсь... Всё это выглядит примерно так. Давайте найдем атомы в голове моста. Мы знаем, что такие атомы здесь и здесь. На другой схеме они были здесь и там. А сколько разрезов нам нужно сделать, чтобы получить алкан с открытой цепью? Посмотрим на левую схему; один разрез здесь и один разрез здесь — и вот у нас алкан с открытой цепью. Два разреза, то есть это бициклическая молекула. Вернем связи на место. Итак, это бициклическое соединение. То есть первая часть названия у нас есть — бицикло. Нам нужно пронумеровать атомы, начнем с атома углерода в голове моста. Начнем нумерацию вот с этого. Ищем самую длинную цепочку. В данном случае цепочки и налево, и направо одной длины. Пойдем направо. Один, два, три, четыре. Вторая по длине цепочка — я продолжаю, вот она — пять и шесть. И теперь — самая короткая цепочка; один атом углерода между атомами в голове моста. Всего семь атомов углерода. Итак, для записи мне нужны скобки. Количество атомов углеводорода в самой длинной цепочке, кроме атома в голове моста. Сколько атомов углеводорода в самой длинной цепочке? Один и второй. Пишем два. Смотрим на вторую по длине цепочку. Она вот по этой стороне. Во второй по длине цепочке тоже два атома углерода. Очевидно, они одинаковой длины. Снова два. И теперь — самая короткая цепочка; сколько в ней атомов углерода, не считая атома в голове цепи? Один. Пишем один. То есть у нас бицикло(2.2.1). А всего у нас семь атомов углеводорода. То есть это молекула бициклогептана. А официальное наименование ИЮПАК будет бицикло(2.2.1)гептан. Эта молекула часто встречается в природе. Для нее даже существует более простое название — норборнен. Я напишу: норборнен. Часто встречается в природе. Рассмотрю еще один пример. Пусть у нас будет молекула, похожая на молекулу норборнена. Возьмём для примера такую молекулу. Вот она. Рисовать молекулы от руки — это целое искусство. Итак, обозначим заместители в этой, нашей молекуле. Сейчас попробую нарисовать такую же молекулу и справа. Мы рассмотрим два разных способа нумерации атомов и увидим, какой из них окажется правильным. Итак, у меня две одинаковые молекулы. Давайте сперва обозначим атомы в голове моста. Итак, нам нужно обозначить атомы в голове моста. Вот они. Я могу начать нумерацию от любого из этих атомов в голове моста. Обозначу атомы в голове моста этой молекулы. Я могу начать с любого из них. Пусть первым будет этот. Теперь я иду по самой длинной цепочке: этот атом углерода — номер 2, этот — 3, потом 4, 5. Теперь — вторая по длине цепочка. Я могу продолжить; это будет 6, это — 7. И теперь самая короткая цепочка; она сверху. То есть всего — 8 атомов углерода. А на схеме слева — точно такая же молекула — я начну с другого атома в голове моста. Вот с этого. А далее — по тому же пути: самая длинная цепочка — 2, 3, 4, 5. Затем 6 и 7. И потом будет 8-ка. Какая же из этих нумераций правильная? Помните, наша цель — получить наименьшее число для заместителей. Посмотрим на схему справа: метильная группа в седьмой позиции и метильная группа в восьмой позиции. На схеме слева метильная группа в шестой позиции и метильная группа в восьмой позиции. Так как моя задача — получить наименьшее число для заместителей, я не буду использовать нумерацию схемы справа. Я буду нумеровать атомы как на схеме слева. Итак, давайте назовем это соединение. Мы уже знаем, это бициклическое соединение. И у нас метильные группы в позициях 6 и 8, то есть начнем название с 6,8-диметил. И мы знаем, что это бициклическая молекула, добавляем бицикло. И в скобках — сначала самая длинная цепочка, кроме атомов в голове моста. Сколько атомов углерода в самой длинной цепочке, она справа? 3, исключая атомов в голове моста. Пишем 3. Вторая по длине цепочка; кроме атомов в голове моста. В ней 2 атома углерода. И в конце — самая короткая цепочка. Исключая атом в голове моста, в ней только 1 атом углерода. Всего 8 атомов углерода. То есть это октан. И наименование по номенклатуре ИЮПАК для этого соединения — 6,8-диметилбицикло(3.2.1)октан. Subtitles by the Amara.org community