If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:5:44

Транскрипция к видео

Мы видим изображение молекулы кубана, который представляет собой алкан в форме куба. Это одна из моих любимых молекул. Мне нравится ее форма. В каждой вершине куба — атом углерода. Всего их восемь. И с каждым атомом углерода связан атом водорода, формируя молекулярную формулу C8H8. Поначалу многие химики не верили в возможность образования такой молекулы по причине сильного углового напряжения в ней. Но кубан был получен в шестидесятых годах. И в нем видят большой потенциал для применения в медицине и взрывотехнике; его можно нитровать с получением октанитрокубана и гептанитрокубана, потенциальных взрывчатых веществ. В этом уроке мы рассмотрим методику наименования кубана по системе ИЮПАК. Сначала вспомним правила из урока по номенклатуре бициклических соединений. Чтобы определить количество колец в молекуле, нам нужно понять, сколько разрезов потребуется, чтобы получить алкан с открытой цепью. Что ж, на примере вот этого желтого куба я начну разрезать связи. После скольких разрезов получим открытую цепь? Я могу начать разрезы здесь. В этом месте. Это будет первый. Второй мы можем сделать вот здесь. Итак, это второй разрез молекулы кубана. Ну а третий разрез я сделаю вот здесь. Вот так продолжу… Пока мы сделали три разреза. А затем я возьму вот эту связь и вот эту, это наш четвертый и пятый разрезы. У нас получился алкан с открытой цепью. Нам потребовалось пять разрезов. То есть в кубане пять колец, это пентацикло. Так сразу и непонятно — мне во всяком случае — что в кубане пять колец. Запишем пентацикло — это начало наименования по системе ИЮПАК, пентацикло, что значит пять колец. Пентацикло. 5 колец. Затем открываем скобки, как в уроке по номенклатуре бициклических соединений. И чтобы закончить наименование кубана, представим его как бициклическое соединение. И, во-первых, нам нужно идентифицировать атомы углерода в голове моста. Атомы углерода, общие для обоих колец. Смотрите, вот это — два кольца, вот — атомы углерода, соединяющие эти два кольца. Нумерацию атомов бициклического соединения мы начинаем с одного из атомов в голове моста и идем по самой длинной цепочке. Я начну вот с этого атома и пойду сюда. Вот номер 2, вот номер 3, атом номер 4, номер 5, номер 6 — мы дошли до второго атома в голове моста. Идем по второй по длине цепочке. Продолжаю — номер 7, и вот номер 8. Восемь атомов углерода кубана. Мы рассматриваем его как бициклическое соединение. Теперь смотрю, сколько атомов углерода в самой длинной цепочке. Самая длинная цепочка у меня здесь: один, два, три, четыре атома углерода. Помните, мы исключаем атомы в голове моста. В скобках пишем 4, вот так. Затем определяем количество атомов углерода во второй по длине цепочке — вот тут. Два атома углерода. В скобках пишу 2. А теперь — количество атомов между атомами в голове моста; в данном примере между атомами в голове других атомов нет. Пишем 0. Но кубан, конечно, не бициклическое соединение, и мы продолжаем. Нам нужно понять, как нам продолжить наименование этой молекулы. Посмотрим, сколько атомов углерода между атомами номер 2 и 5. Я проведу пунктирную линию, как будто соединяю эти два атома. Видим, что между атомами 2 и 5 нет других атомов. Я продолжу. Пишем 0 и два – запятая –пять, обозначая, что между атомами углерода 2 и 5 нет других атомов. И я продолжу. Проделаю то же самое для атомов 3 и 8. Соединим атомы 3 и 8, — видим, что между ними нет атомов. Пишем 0, затем 3 запятая 8. То же самое проделываем справа. Между атомами 4 и 7 нет атомов водорода. Правда, их здесь нет. Пишем 0, 4 и 7, вот так. Подправлю семёрку. И мы закончили записи в скобках. Последнее, что вам нужно сделать при наименовании полициклического алкана, как этот — посчитать, сколько всего атомов углерода в молекуле. Мы помним, что здесь их 8. Я пишу — октан. И наименование кубана по системе ИЮПАК готово. Это пентацикл[4.2.0.0 ^ 2,5.0 ^ 3,8.0 ^ 4,7]октан. Есть еще несколько молекул, похожих на кубан, тоже очень интересных. Например, молекула додекаэдрана интересна тем, кого впечатлило строение кубана. До встречи.