If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:13:32

Тривиальная и систематическая номенклатура: префиксы «изо-», «сек-» и  «терт-»

Транскрипция к видео

Давайте посмотрим, сможем ли мы получить молекулярную структуру бутилциклопентана. Бутилциклопентана. Итак, мы просто разобьём это название, как делали это в нескольких предыдущих видео. Суффикс — «-ан-», следовательно, это — алкан. Все связи одинарные. Итак, связи одинарные. Это пентан, а значит мы имеем дело с 5 атомами углерода в основании или хребте. Итак, у нас пять атомов углерода и это циклопентан, следовательно у него 5 углеродов в кольце. Итак, это 5-ти углеродное кольцо — хребет, и далее у нас есть бутильная группа, присоединённая к этому 5-ти углеродному кольцу. Вы скажете: «Откуда мне знать, к какому атому углерода она присоединена?». Когда вы имеете дело с кольцом и только одной группой на кольце, это не имеет значения. Позвольте показать, что я имею в виду. Итак, давайте нарисуем 5-ти углеродное кольцо. Нарисуем циклопентан. Поскольку это будет просто пятиугольник, то — 1, 2, 3, 4, 5, а так как это — кольцо, мы можем соединить их. Не имеет значения, где я нарисую бутильную группу. Они все расположены здесь симметрично. У нас есть просто кольцо, и оно соединено с бутильной группой в какой-то точке. Если мы подсоединяем более одной группы, это будет уже иметь значение. Итак, мы можем просто выбрать любой из этих углеродов для соединения с бутильной группой. Теперь вспомним, к чему относится приставка «бут-». Как вы помните: метил, этил, пропил или «эт-», «проп-», «бут-». Это 4 атома углерода. Это 4-х углеродная алкильная группа. Итак, позвольте мне просто подсоединить её здесь. Я мог бы добавить её к любому из этих углеродов на этом циклопентановом кольце. Что, если я просто добавлю её вот здесь. Итак, у нас 4 атома углерода. 1, 2, 3, 4. Это бутильная часть всей этой структуры. Позвольте мне просто присоединить их сверху. Вы могли бы поддаться искушению и просто нарисовать это здесь. И это было бы правильно. Это бутилциклопентан. Но может возникнуть вопрос. Я только что выполнил подсоединение циклопентана к бутилу, точнее к его первому атому углерода вот тут. Я мог бы просто сделать это также следующим образом. У меня могло также легко получиться это вот так, где... Разрешите мне изобразить бутил снова, чтобы было так: 1, 2, 3, 4. Итак, ещё раз, это — бутил, но вместо того, чтобы иметь соединение с циклопентаном на нашем первом атоме углерода, он может иметь соединение прямо здесь. Позвольте выделить жёлтым цветом. Он может быть подсоединён прямо вот здесь. По-видимому, эта структура могла бы быть бутилциклопентаном. Похоже, что у нас есть бутильная группа. Вот это — бутил.. Я нарисовал бутильную группу здесь, и также нарисовал бутильную группу тут. Но это две принципиально разные молекулярные структуры. Я связан с первым атомом углерода здесь. Связан со вторым атомом углерода здесь. Итак, у нас два способа, позволяющие различать структуры. Один — это присвоение тривиального названия и другой — присвоение систематического названия. Позвольте мне провести различия между ними. Итак, составление тривиальных названий. Для этого потребуется немного углубиться, так как, признаюсь, что эта часть составления названий органических соединений, возможно, наиболее сложная. Систематическое название зачастую бывают более сложным, но им легче апеллировать. Итак, существуют тривиальное и систематическое названия. Итак, в первом случае, если вы просто говорите бутилциклопентан, это значит, что соединение образовано на первом или последнем атоме углерода в цепи, в зависимости от того, как вы на него смотрите. Итак, это — бутилциклопентан. А это — не просто бутилциклопентан. И чтобы вы сказали? Вы сказали бы, что у вас точно есть циклопентановое кольцо, значит это, определённо, циклопентан. Позвольте мне расположить здесь. Это точно циклопентан. И у нас есть бутильная группа на нём. У нас есть бутильная группа, но есть связь, и эта связь образована не с первым атомом углерода. Эта связь с атомом углерода, который связан с двумя другими атомами углерода. Мы называем это втор-бутилциклопентаном, поэтому это вторбутилциклопентан. Понятно, что я всё делаю здесь от руки. Если бы вы видели это в книге, то «втор» было бы написано курсивом. Или иногда это может быть s-бутилциклопентан... (циклопентан). И этот «втор» означает то, что мы соединены с углеродом, который связан с двумя другими углеродами. Итак, смотрите на бутильную группу и думаете о том, какой из этих углеродов присоединён к двум другим, правда? Это либо этот, либо вот этот. И если вас это волнует, поясняю, что независимо от того, к какому углероду мы подсоединены, в результате будет принципиально одна и та же молекулярная структура. Итак, что мы имеем, когда присоединены к этому атому углерода вот тут. А как насчёт случая, когда мы составляем тривиальные названия здесь? А если это выглядит вот так? Итак, у нас есть наш циклопентан и, я полагаю, что мы могли бы назвать это бутильной группой. В ней четыре углерода (скажем, 4 углерода выглядят как-то так). 1, 2, 3, 4 углерода и мы присоединены к этому атому вот здесь. Если мы присоединены к одному из концов 4-ёхуглеродной группы, и при этом она разветвляется на другом конце, что выглядит немножко сложным и характерно только для алкильной группы, с менее чем 5 или 6 углеродами, то мы имеем дело с изобутильной группой. Итак, позвольте мне написать это. Здесь у нас втор-бутил или s-бутил для краткости. Вот здесь, а здесь — изобутил. Изобутил. Фактически «изо-» означает, что это изо-бутильная группа. И последний случай, который нас интересует, это, когда мы имеем дело с такими бутильными группами. Позвольте мне нарисовать это. Мы могли также бы нарисовать 4 углерода следующим образом. У нас есть 1 углерод, 2, 3, 4. 4 углерода и мы присоединяемся вот здесь. Перейдём к названию этой группы. Вы увидите, что для таких соединений систематическое название составить намного проще. В этой группе вот здесь, углерод, к которому мы присоединяемся, также присоединён к двум другим углеродам, следовательно, это втор-бутил. Если мы присоединяемся к 3 углеродам, то получаем t-бутил или трет-бутил, значит здесь у нас трет-бутиловая группа, иногда называемая t-бутилом. Мне бы хотелось, чтобы вы поняли в чём состоит отличие. Тривиальные названия легче произнести и написать, но иногда они немного запутанные. Вверху вы видите бутил, следовательно, мы можем назвать это бутилциклопентаном. Это втор-бутил, так как он подсоединён к 2 атомам углерода. Вот почему это — «втор». Иногда используется s-бутил. Итак, это могло бы называться втор-бутилциклопентаном или s-бутилциклопентаном. Так как здесь мы подсоединены к концу далеко от разветвления, это, по-прежнему, бутильная группа, поскольку у нас 4 атома углерода. Но так как мы подсоединены здесь, это изо-бутил. Итак, это изо-бутилциклопентан. И наконец, поскольку углерод, к которому мы присоединяемся, соединён с тремя другими углеродами, это трет-бутил или t-бутильная группа. Итак, это t-бутилциклопентан. Это тривиальное название. Возможно, мне следует разобрать систематическое название подробнее, чтобы вы поняли, что раньше мы имели дело только с тривиальными названиями. Итак, позвольте мне написать их. Это не повредит, потому что чем чаще вы их видите, тем лучше. Итак, это просто бутилциклопентан. Это — бутилциклопентан. Это s — или втор-бутилциклопентан. А это — изо-бутилциклопентан. (циклопентан). Я выхожу за пределы экрана. И затем, наконец, трет-бутил или t-бутилциклопентан. Как я уже сказал, это были тривиальные названия. Что же представляют собой систематические названия? В систематических названиях, это все ещё бутилциклопентан. Итак, позвольте мне написать это. Бутилциклопентан будет также систематическим названием, что имеет смысл. Совершенно ясно, что это — циклопентан. Также ясно, что это — бутильная группа. Но при составлении систематических названий мы стремимся назвать группу таким же образом, как мы называли обычную цепь, но суффиксом в названии будет «-ил-». Итак, посмотрим на эту структуру здесь. Что мы делаем дальше? Мы просто рассмотрим цепь там, где её присоединили. Соединение здесь, поэтому самая длинная цепь этой цепочки — эта часть и эта. Поэтому, если вы посмотрите на эту группу так, получается, что у вас есть 1, 2, 3 атома углерода, и в начале присоединён ещё 1 атом. При составлении систематических названий эта маленькая группа выглядит как 1, 2, 3. 3 атома углерода, значит, приставкой будет «проп-». Мы имеем дело с «проп-», а вся эта структура будет одной группой, следовательно, это пропильная группа. Она имеет метил. Помните, «мет-» означает 1 атом углерода. Она имеет метильную группу, присоединённую к первому углероду. Следовательно, это 1-метилпропил. 1-метилпропил. Это описывает только эту группу. 1-метилпропил описывает именно эту часть. Только вот эту часть. И далее, чтобы описать всё соединение, заключаем это в скобки, поскольку это систематическое название. Итак, 1-метил, я здесь написал «л». Позвольте мне выделить это тем же цветом. 1-метил, потому что мы начинаем там, где присоединились. Итак, 1-метил и мы имеем метильную группу прямо здесь, на первом атоме углерода. Это пропильная цепь. 1, 2, 3, значит пропил, затем можно добавить циклопентан. Циклопентан. Это систематическое название для этого соединения. Теперь, посмотрим на эту структуру с тривиальным названием изо-бутил, и затем посмотрим на наше подсоединение. Мы подсоединили 1, 2, 3 атома углерода. Ещё раз то же самое, 1, 2, 3 атома углерода. Ещё раз, это — пропил. «Проп-» — это три, но с метильной группой, которая присоединяется к (1, 2) второму углероду. Следовательно, это 2-метил. Позвольте мне освободить здесь немного места. Это 2-метил. 2-метил. Итак, это описывает вот эту группу. Это описывает всю циклопентановую группу. Помните, что это систематическое название. Иногда вы можете видеть, что это называется: изо-бутилциклопентаном или 2-метилпропилциклопентаном. На самом деле в конце должно быть «-ил». Я написал неправильно. И затем, наконец, мы делаем в точности то же самое здесь, но это более интересный случай. Здесь мы присоединяемся к этому углероду и самой длинной цепью, начинающейся с этого углерода, будет вот эта цепь. Итак, имеем простую 2-ухуглеродную цепь. Один, два. Приставка для двух углеродов это «эт-». «Эт-», так как это группа — этил. Получается, у нас есть 2 метильные группы, присоединённые к одному углероду вот тут. Это один и это второй. Мы остановимся на одном углероде в точке присоединения к более широкой цепи. Так что же делать? На самом деле мы напишем 1,1 (через запятую) чтобы показать, что у нас есть 2 группы, присоединённые к первому углероду и обе являются метилом. Мы пишем 1,1-диметил, где «ди» означает две, следовательно, диметил. Итак, вся эта группа здесь, которую мы также называем t-бутил, в систематических названиях (у нас есть 2 группы, присоединённые к этому первому углероду), 1 и 1-диметилэтил. Это вся структура. Это этил, и далее у нас есть 2 метила, присоединённые здесь, вот почему мы пишем 1 и 1. Оба метила присоединены к одному атому углерода. У нас есть 2 метила. Поэтому мы написали «ди-». Итак, 1,1-диметилэтил — затем, наконец, циклопентан. Надеюсь, я не слишком запутал вас. Пересмотрев видео еще раз, вы увидите, что систематические названия, очень логичны. Действительно, если у вас есть более 5 или 6 атомов углерода в группе, всегда следует использовать систематические названия.