Если Вы читаете это сообщение, то это значит, что у нас есть проблемы с загрузкой внешних ресурсов для нашего веб сайта.

If you're behind a web filter, please make sure that the domains *.kastatic.org and *.kasandbox.org are unblocked.

Основное содержание

Растворимость органических соединений

Органические соединения хорошо растворяются в растворителях со схожими свойствами. Этот принцип часто называют "подобное растворяет подобное" то есть полярные молекулы хорошо растворяются в полярных растворителях, а неполярые — в неполярных.

Хотите присоединиться к обсуждению?

Пока нет ни одной записи.
Знаете английский? Нажмите здесь, чтобы увидеть обсуждение, которое происходит на английской версии сайта.

Транскрипция к видео

в разговоре растворимости веществ можно часто услышать фразу подобное растворяется в подобном и хотя это описание не совсем точная она позволяет вам предсказать способность соединений к растворению например полярные растворителя растворяют полярные соединения таким образом подобное растворяет подобное также полярные растворители растворяют ионные соединения хотя ионные соединения не всегда можно определить как полярные далее неполярные растворители растворяют неполярные соединения то есть опять же подобное растворяет подобное но полярные растворители не растворяются неполярные соединения и наоборот неполярные растворители не растворяют полярные ионные соединения примером полярного растворителя может послужить вода а примером не полярного соединения масло мы знаем что вода не растворит масло вернемся к наша идея том что полярный растворитель может растворить полярное или ионное соединение например хлористый натрий нам известны из опыта что хлористый натрий или поваренная соль растворима в воде слева изображена часть кристалла поваренной соли мы знаем что сила притяжения удерживают вместе кристаллическую решетку соли положительно заряженные катионной на таре притягиваются к отрицательно заряженному анион хлора противопол важные заряды притягиваются и кристаллическая решетка удерживается вместе силами притяжения что будет если вмешаются молекулы воды нам известно что вода это полярный растворитель и молекулу его полярны кислород более электроотрицателен чем водород поэтому кислород оттягивает часть электронной плотности ближе к себе приобретая частичный отрицательный заряд при этом водород приобретает частичный положительный заряд так как противоположные заряды притягиваются частично положительный водород притягивается к отрицательно заряженному анионы хлора если у нас много молекул воды например здесь еще одна то частично отрицательный кислород и частично положительный водород тоже будут взаимодействовать образуя ещё одну связь в результате анионы хлора отрываются от кристаллической решетки соли и переходят из твердого вещества в раствор справа мы видим анион хлора окруженный множество молекул воды таким образом эти частично положительно заряженные атомы водорода взаимодействует с отрицательно заряженными ионами хлора вернемся обратно к твердому веществу слева и разберемся с катионами натрия так как катион натрия положительно заряжен он будет взаимодействовать с частично отрицательно заряженным кислородом в молекуле воды так как противоположные заряды притягиваются если молекул воды будет достаточно можно делить катионы натрия и переместить их в раствор частично отрицательно заряженные атомы кислорода взаимодействует с положительно заряженными катионами натрия в этом растворе воде как полярному растворители необходимо взаимодействовать с другими растворенными компонентами и в этом случае полярный растворитель атакуют твердое вещество слева и заменяет ионные взаимодействия кристалла соли на ион-дипольные взаимодействия в растворе и он дипольные взаимодействия это взаимодействие образующийся между ионами например вот этим катионом и полярными молекулами воды обладающими дипольным моментом точно так же в случае полярных соединений будут образовываться взаимодействия между частично заряженными атомами этих соединений и молекулами воды в результате такие соединения будут растворяться в воде давайте рассмотрим неполярный растворитель такой как эта молекула слева и эта молекула называется нафталин нафталин это твердое вещество с очень ярко выраженным запахом когда я первый раз почувствовал запах нафталина в лаборатории он напомнил мне о доме моих бабушки и дедушки когда я был ребенком и них более мягкие шарики из нафталина в которых был очень сильный запах нафталин не полярное вещество так как состоит только из углерода и водорода то есть это углеводород и так нафталин не поля рен и для растворения ему нужен неполярный растворитель тула ул тоже неполярный растворитель и это углеводород поэтому если вы возьмете твердый нафталин и добавить и жидкий да лол ты нафталин раствориться в толуоле так как подобное растворяется в подобном или неполярный растворитель растворит неполярна и соединение и наконец рассмотрим последнюю идею полярный растворитель такой как вода не должен растворять неполярна и соединение такое как нафталин и это правда нафталин не растворится в воде так как вода не сможет достаточно взаимодействовать с молекулами нафталина для того чтобы они отделились и образовали раствор концепция подобное растворяет подобное очень важно потому что она позволяет предвидеть сможет ли соединение раствориться в воде давайте рассмотрим несколько органических соединений и определим могут ли эти соединения раствориться в воде и мы начнем с этанола в этаноле присутствует полярно кислородно водородная связь и так и кислород более электроотрицателен чем водород он частично притягивает электроны к себе что делает его частично отрицательным водород в частично положительным произойдет если добавить молекулу воды я нарисую здесь молекулу воды нам известно что вода это полярный растворитель молекула воды полярная молекула а кислород заряжен частично отрицательно и водород частично положительно мы видим что между ними возможно взаимодействие так как противоположные заряды притягиваются то частично положительный водород с молекулу этанола притягивается к частично отрицательно заряженному кислороду в молекуле воды это хороший пример водородной связи о которой мы говорили в предыдущих видео я нарисую еще одну молекулу воды нам известно что кислород частично отрицательный водород частично положительный то есть здесь также возникает водородная связь между частично отрицательным кислородом в молекуле этанола и частично положительным водородом в молекуле воды это часть молекулу этанола полярной и ей нравится вода мы называем ее гидрофильной или любящий воду давайте рассмотрим другую часть молекулы этанола которая находится слева здесь располагается ch2 здесь ch3 то есть углероды и водороды которая как мы знаем не полярны то есть этот регион не любит воду или боится воды и мы назовем его гидрофобным или боящимся воды нам известно из опыта что это ново растворяется в воде и это значит что влияние гидрофобной части этанола меньше чем влияние его гидрофильной части настолько чтобы это ново растворился в воде давайте попробуем применить эту концепцию к другой молекуле такой как одинок танол одинок танол также образует водородную связь так как содержит ваш поэтому возникает та же ситуация что с этанолом то есть в его молекуле есть гидрофильный регион здесь также присутствует большой неполярный гидрофобный регион однако он больше чем случае этанола поэтому его влияния больше чем влияние полярного региона что делает молекулу одинок танола в целом практически полностью неполярной поэтому одинок танол не растворяется в воде далее рассмотрим коричный альдегид и в первую очередь сосредоточимся на этой двойной связи углерод-водород нам известно что кислород более электроотрицателен чем углерод поэтому кислород перетянет на себя некоторую плотность электронов что сделает его частично отрицательным а углерод будет частично положительным это очень маленькая часть молекулы полярно и она будет взаимодействовать с водой однако у нас есть очень большая неполярная часть молекулы вот эта часть с атомами углерода и водорода слева этот гидрофобный регион или не полярный регион вносить больший вклад чем полярный регион делая молекулу коричного альдегида в целом неполярной итак неполярные коричный альдегид не растворится в воде если он не полярный вам понадобится более неполярный растворитель чтобы коричный альдегид растворился существует несколько примеров неполярных органических растворителей которые смогут это сделать далее мы рассмотрим сахарозу и справа изображено сахароза или один из способов представить это соединение мы видим множество атомов углерода и водорода позвольте мне выделить углерод в этом кольце то есть атома углерода а также атомы водорода в этих кольцах можно подумать что имея столько углерода и водорода это соединение будет неполярным но также здесь присутствует множество группу аж которые я обведу итак у нас есть множество группу аж в молекуле сахарозы их очень много это значит что образуются водородные связи благодаря этим водородным связям сахароза растворима в воде и мы знаем это из опыта естественно сахароза или сахар растворится в воде и водородные связи тому причина бензойная кислота твердое вещество при комнатной температуре если взять кристалл и бензойной кислоты и поместить их в воду комнатной температуры они не растворяться это можно объяснить взглянув на структуру бензойной кислоты наряду с частью соединения являющийся полярной и гидрофильные благодаря присутствию электроотрицательного кислорода здесь есть и часть соединения слева которая неполярна и гидрофобна благодаря углероду и водороду так как кристаллы бензойная кислоты не растворяются в воде при комнатной температуре так и влияние гидрофобной части соединения сильнее влияние его гидрофильной части вообще кристаллы бензойная кислоты можно растворить в воде если ее нагреть то есть нужно увеличить растворимость соединения повысив температуру растворителя рассмотрим кристаллы бензойная кислоты в воде комнатной температуры и добавим щелочь гидроксид натрия гидроксид натрия вступят в реакцию с самым кислым протоном бензойной кислоты и так как это кислотное соединение бензойная кислота отдаст свой протон вот сюда это значит что электроны красного цвета в этой связи останутся у кислорода я покажу эти электроны здесь благодаря этому кислород получить отрицательный заряд и у нас получится бензоат натрия не буду вдаваться в детали химии кислот и щелочей но мы извлекли самый кислотный протон из бензойная кислоты чтобы получить основании сопряженной кислотой бензоат натрия бензоат натрия легко растворяется в воде комнатной температуры это значит что теперь влияние гидрофильной части стало больше чем гидрофобной бензоат натрия растворимое вещество потому что отрицательный заряд в лучше взаимодействуют с нашим растворителем то есть водой