Определения кислот и оснований

Сегодня поговорим о кислотах и основаниях с точки зрения органической химии, то есть согласно теории Брёнстеда и Лоури. Согласно ей кислота — донор протонов, а основание — акцептор протонов. Протон — это ядро наиболее распространённого изотопа водорода, лишённое электрона. У атома водорода всего 1 электрон. Это выглядит так. Из-за этого атом водорода в целом нейтрален. Разноимённые заряды нейтрализуют друг друга. Но если каким-то образом убрать электрон, останется только протон. Лишив атом отрицательного заряда, мы оставляем только положительно заряженное ядро атома, состоящее из единственного протона. Так выглядит протон с точки зрения органической химии. Вещества обмениваются протонами, и мы рассмотрим эти механизмы на примере химической реакции. Начнём с электронно-точечной формулы молекулы воды, имеющей 2 неподелённые электронные пары. Допустим, вода реагирует с хлороводородом, имеющим следующую электронно-точечную формулу. Связь между водородом и хлором образована электронами, один из которых отдаёт атом водорода, а другой — атом хлора. Согласно теории Брёнстеда-Лоури хлороводород является кислотой, потому что эта молекула отдаёт протон. А вода забирает протоны, становясь основанием согласно концепции Брёнстеда-Лоури. Неподелённая электронная пара кислорода, в свою очередь, присоединяет вот этот протон. А вот электрон этой связи переходит к атому хлора. Для наглядности выделю его голубым цветом. Вы видите их на электронно- точечной формуле. Давайте запишем продукты этой реакции вот здесь. Кислород присоединяет протон с помощью неподелённой электронной пары, приобретая положительный заряд. И у него остаётся ещё одна неподелённая пара. Считается, что в результате кислород получает формальный заряд +1. Вот так. Вторым продуктом будет хлорид-анион. Атом хлора получил дополнительный электрон. Снова покажу его голубым цветом. Этот электрон принадлежал атому водорода, а теперь принадлежит хлорид-аниону. Получив дополнительный электрон, атом хлора приобрёл отрицательный заряд. Его также можно считать формальным зарядом −1. Состоялся перенос протона от хлороводорода воде с образованием гидроксония и хлорид-аниона. Теоретически реакция равновесная, но хлороводород является сильной кислотой, и равновесие сильно смещается вправо. Вероятность обратной реакции мала, и я показал это стрелками разного размера. Хлороводород практически полностью диссоциирует в воде. В обратной реакции гидроксоний отдаёт протон, а хлорид-анион его присоединяет. Гидроксоний выступает в роли кислоты, а хлорид-анион — основания, присоединяя протон. Образуются вода и хлороводород. Так происходит в действительности. Кислотно-основные реакции находятся в равновесии, в них участвуют кислотно-основные пары. Слева хлороводород является брёнстедовской кислотой и отдаёт протон, превращаясь в сопряжённое основание — хлорид-анион. Хлороводород и хлорид — кислотно-основная пара. Друг от друга они отличаются только протоном. Есть и вторая кислотно-основная пара. Вода слева является брёнстедовским основанием, а гидроксоний справа — сопряжённой кислотой. Это также кислотно-основная пара. Они также отличаются только протоном. Чем сильнее кислота, тем слабее сопряжённое основание. Хлороводород на самом деле — сильная кислота, следовательно, хлорид-анион является крайне слабым основанием и очень слабо отнимает протон. Это общий принцип. Хлороводород — очень сильная кислота, хлорид — слабое основание. В органической химии есть и другая концепция кислот и оснований — теория Льюиса. Кислота Льюиса — акцептор электронной пары, основание — донор электронной пары. Это проще запомнить по первым буквам английских слов: acid и acceptor. Начальные буквы в обоих случаях — a. Я думаю, это понятно. Во втором случае начальные буквы b и d, тоже не сложно. Маленькая мнемограмма для лучшего запоминания. Рассмотрим на примере химической реакции с использованием концепции Льюиса для кислот и оснований. У кислорода 2 неподелённые электронные пары. А вот формула борана. BH3. Вот его формула. У атома бора нет октета электронов, их всего 6. Бор не имеет октетов электронов. Но согласно периодической таблице октет возможен, поэтому боран очень активен. Атом бора находится в состоянии sp2-гибридизации, что означает наличие свободной p-орбитали. Эта орбиталь пустая. В этом причина высокой реакционной способности молекулы борана. Вернёмся к нашим реагентам. Вот они. Пустая орбиталь атома бора способна принять пару электронов вот этого самого атома кислорода. Давайте рассмотрим это чуть более подробно. Орбиталь будет заполнена, образуется связь. Изобразим это. Итак, в результате реакции у кислорода остаётся 1 неподелённая пара электронов. Вторая образует связь с атомом бора, который по-прежнему связан с водородом. Что насчёт формальных зарядов молекул? Давайте подумаем об этом. +1 на кислороде и −1 на боре. Это кислотно-основная реакция, потому что оксолан отдаёт пару электронов, являясь основанием Льюиса как донор. Оксолан отдаёт пару электронов, являясь основанием Льюиса как донор. Боран принимает пару электронов, являясь, таким образом, кислотой. Концепция кислот и оснований Льюиса лежит в основе органической химии, важно знать её. Теория Брёнстеда-Лоури используется довольно часто, её нужно знать очень хорошо.