Стабилизация сопряжённого основания: гибридизация

гибридизация может очень сильно влиять на стабильность сопряжённого основания начнём мы с молекулы этана мы знаем что вот этот атом углерода в нем sp3 гибридизирован и представим что итан отдал свой протон например вот этот тогда электроны из вот этой малиновой связи перейдут к углероду и образуется сопряженное основание вот у меня на нижней схеме эти малиновые электроны углерод в нем sp3 гибридизирован то есть малиновое электроны занимают гибридную sp3 орбитали из видеороликов посвященной гибридизации мы помним что sp3 гибридизированный орбиталь состоит на 25 процентов из s-орбитали и на 75 процентов из p-орбиталей давайте запишем 25 процентов от s-орбитали теперь перейдем к этилена вот этот углерод ним sp 2-гибридизирован если этилена даст вот этот протон тогда электроны из малиновой связи перейдут к углероду вот они на нижней схеме эту меня сопряженное основание этилена и вот этот его углерод sp2 гибридизирован а значит малиновая электронная пара занимает sp 2-гибридизирован ую орбиталь sp 2-гибридизированный орбиталь примерно на 33 процента состоит из s-орбитали и наконец перед нами молекулы ацетилена вот этот атом углерода в нем sp-гибридизован если он отдает вот этот протон малиновый электроны переходят к углероду вот они на нижнем рисунке этот углерод sp-гибридизован значит малиновые электроны занимают sp-гибридизован ную орбиталь sp-гибридизованный орбитали на 50 процентов состоит из s-орбитали теперь давайте сравним значение b к а этих молекул b к а вот этого протона этанола приблизительно 50 пока а вот этого протона этилена приблизительно сорок четыре а пока а вот этого протон ацетилена приблизительно 25 мы знаем что чем меньше п.к. а тем сильнее кислота слева направо на specs а уменьшается а значит увеличивается кислотность увеличивается сила кислоты следовательно ацетилен самые сильные кислоты из всех трех соединений а значит у него должно быть самое стабильное сопряженное основание вот это сопряженное основание ацетилена должно быть самым стабильным среди перечисленных таким образом слева направо увеличивается стабильность сопряжённого основания как гибридизация влияет на увеличение стабильности сопряженного основания давайте внимательно посмотрим на гибридные орбитали в первом случае свободная электронная пара занимала sp3 гибридизированный орбиталь которая на 25 процентов состояла из s-орбитали и чем правее тем доля s-орбитали в гибриде растет до 33 процентов и наконец до 50 процентов таким образом чем правее тем стабильнее соединение и тем больше доля s-орбитали в гибриде получается что увеличение доли s-орбитали увеличивает стабильность сопряжённого основания чтобы объяснить это явление давайте поговорим о без и p-орбиталях как правило электронная плотность s-орбитали ближе к ядру чем электронная плотность p-орбитали значит увеличивая долю s-орбитали в гибриде мы приближаем его электронную плотность к ядру давайте поясню этот момент взглянем на вот эту электронную пару сопряженного основания этана нас интересует расстояние от этих электронов даэдра доля s-орбитали и в sp3 гибридизированные орбитали самое низкое а значит в среднем это пар электронов находится дальше всего от ядра такое состояние менее стабильно и электроны здесь обладают большей энергией на средний схеме мы видим что расстояние от электронов даэдра уменьшилась и наконец на самой правой люстрации расстояние от электронов до положительно заряженного ядра наименьшая уменьшая расстояние между электронами и положительно заряженным ядром мы увеличиваем силу притяжения между ними таким образом правы сопряженное основание самая стабильная поскольку электроны в нём сильнее всего притягиваются к ядру а значит ядро с большей силой будет удерживать эти электроны у себя увеличивая стабильность и уменьшая энергию вот почему права и сопряженное основание стабильнее всех а следовательно ацетилен самая сильная кислота из перечисленных здесь соединений кроме того гибридизация также влияет на электроотрицательность sp-гибридизованный углерод лучше притягивает электроны вспомним определение электроотрицательности это способность атома притягивать электроны раз sp-гибридизованный углерод лучше всех притягивает к себе электроны знает sp-гибридизованный углерод самый электроотрицательный из рассмотренных здесь электроотрицательность sp-гибридизован ого углерода больше чем у sp 2-гибридизирован ago а электроотрицательность sp 2-гибридизирован ого углерода больше чем у sp3 гибридизирован а вы все дело в доле s-орбитали в гибриде это может показаться странным поскольку раньше мы считали что у углерода есть некое определенное значение электроотрицательности и мы полагали что она всегда постоянна но как вы видите это не всегда так наибольшая электроотрицательность у sp-гибридизован ого углерода спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим