Стабилизация сопряжённого основания: индукция

индуктивный эффект это ещё один способ стабилизировать сопряжённое основание начнём мы с уксусной кислоты и и кислотный протон находится справа вот он пока а приблизительно равна четырем целым восьмидесятым если уксусная кислота отдает протон тогда вот эти красные электроны перемещаются на атом кислорода на котором образуется отрицательный заряд справа у меня изображена сопряжённое основание уксусной кислоты теперь давайте сравним уксусную кислоту со следующим соединением эту нас монохлоруксусной кислоты поскольку левый атом углерода теперь соединен с хлором я не стал рисовать свободно электронные пары у хлора чтобы не загромождать рисунок кислотный протон по-прежнему справа и слива забрать тогда электроны из красные связи перейдут к кислороду на котором образуется отрицательный формальный заряд если посмотреть на значение пока а этого протона то мы увидим что она приблизительно равно двум целым 9 10 посмотрите насколько разная кислотностью уксусной кислоты и монохлоруксусной кислоты 4,8 и 2,9 чем меньше пока а тем сильнее кислота 2 кислота почти в 100 раз сильнее 1 разницы между четырьмя целыми восьмидесятыми и двумя целыми девятью десятыми почти в 2 единицы ph это соответствует двум порядком то есть 10 во второй степени таким образом монохлоруксусной кислоты примерно в 100 раз сильнее уксусной и мы поймем почему так взглянув на сопряженные основания второе сопряженное основание должно оказаться гораздо стабильнее 1 объясняется это индуктивным эффектом разница между ними заключается вот в этом атоме хлора хлор очень электроотрицательный элемент его электроотрицательность гораздо больше чем у углерода а значит хлор перри тянет на себя часть электронной плотности а раз электронная плотность сместится той отрицательный заряд делокализуется он распределиться по молекуле именно это и стабилизирует сопряжённое основание а раз второе сопряженное основание стабильнее 1 то и монохлоруксусной кислоты с большей охотой отдаст свой протон по сравнению с уксусной кислотой и смотрите что произойдет если мы увеличим число атомов хлора здесь перед нами трихлоруксусная кислота в ее составе три атома хлора и и значение пока а еще меньше поскольку электронную плотность на себя перетягивают сразу три атома хлора отрицательный заряд на кислороде снова оказывается распределен по молекуле из-за чего это сопряженное основание также стабилизируется таким образом последние сопряженное основание самая стабильная из всех трех оснований а следовательно трихлоруксусная кислота самая сильная кислота из всех трех кислот индуктивный эффект падает с увеличением расстояния перед нами масляная кислота обозначим атомы углерода 1 2 3 и 4 т.к. а этого протона приблизительно равна 4,8 и сравним ее с хлор масляной кислотой и и второй углерод соединен с хлором поэтому такая кислота называется 2 хлор маслины и о значении пока а уменьшилась до 2,8 причина этого в индуктивном эффекте электроотрицательный атом перетягивает на себя электронную плотность стабилизирует сопряженное основание и уменьшая значения пока а кислотного протона теперь давайте посмотрим что получится если переместить хлор на третий атом углерода это у нас 3 хлор масляная кислота его значение пока а все равно меньше 4,8 значения пока а обычной масляной кислоты но обратите внимание 4,1 больше чем пока а из прошлого примера когда хлор соединялся со вторым атомом углерода там она равнялась двум целым восьмидесятым если переместить хлор на 3 углерод пока а станет равным 4,1 таким образом эта кислота по-прежнему сильнее обычной масляной кислоты но электроотрицательный хлор теперь находится дальше от отрицательно заряженного кислорода от чего индуктивный эффект уменьшается в третьем случае хлор находится дальше от кислорода чем во втором примере и наконец давайте рассмотрим случай когда хлор соединен с четвертым атомом углерода т.к. а практически сравнялась с изначальным было 4,8 стала 4,5 теперь хлор находится еще дальше от отрицательно заряженного кислорода от чего индуктивный эффект стал еще слабее поэтому последняя кислота по-прежнему сильнее 1 но индуктивный эффект практически исчез спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим