If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:7:09

Транскрипция к видео

значение п к а этанола приблизительно равно 16 т.к. а уксусной кислоты и приблизительно равно 5 таким образом поскольку п.к. а уксусной кислоты меньше это более сильная кислота чем этанол этот феномен можно объяснить рассмотрев сопряженные основания если танола даст вот этот протон тогда электроны из малиновой связи достанутся атома кислорода давайте изобразим сопряжённое основание у кислорода будет три свободной электронной пары одна из которых малинового цвета а значит формальный заряд этого кислорода будет равен минус единице теперь давайте изобразим сопряжённое основание уксусной кислоты если уксусная кислота даст вот этот протон тогда электроны из малиновой связи тоже достанутся кислороду у сопряженного основания будет углерод двойной связью с кислородом у которого две свободной электронной пары а справа от него будет еще один кислород с тремя свободными электронными парами одна из которых малинового цвета и на этом кислороде также образуется формальный заряд минус единица теперь давайте сравним два сопряжённых основания у обоих из них есть кислород с формальным зарядом -1 а значит есть еще один фактор стабилизирующие сопряженное основание и этот фактор резонанс в правом сопряженном основании мы можем взять эти малиновые электроны и перенести их вот сюда тогда электроны из двойной связи переместятся на верхний кислород изобразим для этой молекулы резонансную структуру теперь у верхнего кислорода три свободной электронной пары поэтому его формальный заряд станет равен минус единице у правого кислорода останутся только две электронные пары а малиновая пара переместилась вот сюда образовал двойную связь электроны из пи-связи голубого цвета переместились на верхний кислород из-за чего на нем образовался отрицательный формальный заряд таким образом отрицательный заряд правого кислорода не будет локализован строго на нем он распределен делокализован часть отрицательного заряда достанется верхнему кислороду как вы помните резонансные структуры не идеальны в реальности молекула окажется гибридом из этих двух резонансных структур и так отрицательный заряд оказывается делокализован то есть распределен между двумя атомами кислорода о распределении отрицательного заряда оказывает на они он стабилизирующий эффект таким образом сопряженное основание стабилизирована благодаря резонансу а поскольку резонанс стабилизировал сопряженное основание то уксусная кислота с большей охотой отдаст свой протон именно поэтому ее значение b к а меньше теперь посмотрим на сопряженное основание этанола и тела 3 он у него нет резонансной структуры мы не можем делокализовать отрицательный заряд он строго привязан к атому кислорода а значит этилат не стабилизируется резонансом следовательно этанол с меньшей охотой отдаст протон и именно поэтому его значение пока а больше таким образом если вы хотите узнать какой протон будет более кислотным нарисуйте сопряженное основание и попробуйте найти резонанс вот перед нами органическое соединение и наша задача понять какой из этих протонов будет более кислотным вот этот или вот этот представим что некое основании забрала верхней протон тогда электроны из вот этой малиновые связи перейдут углероду которая и обвел малиновым цветом давайте изобразим сопряжённое основание вот у него кольцо верхний углерод соединен двойной связью с кислородом у которого есть две свободные электронные пары электроны из малиновые связи превратились в свободную пару у вот этого малинового углерода на котором теперь образовался формальный заряд минус единица не забывайте что этот малиновый углерод также связан с еще одним водородом но я для простоты его опускаю теперь давайте представим что некое основании отнял у молекулы нижней протон тогда электроны из синей связи перейдут на вот этот углерод который я обвёл синим цветом изобразим получившиеся сопряженное основание вот его кольцо у атома кислорода две свободной электронной пары электроны с синей связи теперь находятся у вот этого синего углерода из-за чего на нем образовался формальный заряд минус единица и у этого углерода есть еще одна связь с водородом но я также и и не рисую для простоты и так давайте узнаем какой из этих сопряженных оснований более стабильно верхние сопряженное основание стабилизируется благодаря резонансу малиновые электроны переместятся влево с образованием двойной связи изобразим резонансную структуру малиновое электроны переместились влево а электроны из этой двойной связи переместятся на кислород и картина будет выглядеть следующим образом здесь теперь двойная связь а у кислорода кажется 3 свободной электронные пары поэтому на нем образуется отрицательный формальный заряд малиновый электроны теперь находятся вот здесь электроны голубого цвета перешли на кислород образовав на нем формальный заряд минус единица как вы помните кислород более электроотрицательный чем углерод а значит кислород будет перетягивать отрицательный заряд с малинового углерода на себя следовательно правая резонансная структура будет делать больший вклад в общий гибрид но в любом случае это сопряженное основание окажется стабилизированным благодаря резонансу в отличие от нижнего сопряженного основания на синем атоме углерода образовался отрицательный заряд но он так и будет на нем локализован для этого основания нет резонансной структуры мы не можем его стабилизировать а следовательно нижнее основание будет менее стабильным чем верхние которое стабилизировалась благодаря резонансу таким образом мы ответили на наш вопрос тот протон будет более кислотным сопряженное основание которого окажется более стабильным в нашем случае это протон который находится ближе к верхнему углероду имеющему двойную связь с кислородом именно он и будет более кислотным это очень важно понимать поскольку такие вопросы еще будут встречаться нам в курсе химии спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим