Если Вы читаете это сообщение, то это значит, что у нас есть проблемы с загрузкой внешних ресурсов для нашего веб сайта.

If you're behind a web filter, please make sure that the domains *.kastatic.org and *.kasandbox.org are unblocked.

Основное содержание

Резонансные структуры бензола и феноксид-аниона

Примеры резонансных структур для соединений с ароматическими кольцами. Создатели: Jay.

Хотите присоединиться к обсуждению?

Пока нет ни одной записи.
Знаете английский? Нажмите здесь, чтобы увидеть обсуждение, которое происходит на английской версии сайта.

Транскрипция к видео

перед вами точечная структура молекулы бензола c 6 h 6 и мы можем изобразить для неё резонансную структуру эти электроны и с двойной связи могут переместиться вправо тогда у данного атом углерода будет слишком много связей вследствие чего вот эта двойная связь переместиться ниже теперь у этого углерода слишком много связей поэтому эти электроны пи-связи перемещаются левее ставим квадратные скобки и рисуем еще одну резонансную структуру бензола электроны из двойных связей переместились сюда сюда и наконец вот сюда давайте проследим за всеми электронами пару из верхней левой двойной связи я обозначу красным цветом теперь они у нас находятся справа вверху пару из правой двойной связи обозначу зеленым цветом теперь она будет справа внизу и наконец последнюю двойную связь и обозначу голубым цветом эта пара переместится влево напомню что настоящая молекула бензола представляет собой гибрид из этих двух резонансных структур если мы рисуем схему на бумаге то можем изобразить ее и так и так но в реальности молекулы бензола это нечто среднее между этими двумя вариантами точечные диаграммы не всегда могут хорошо описать те или иные молекулы и ионы поэтому приходится рисовать резонансные структуры как в этом случае для бензола а теперь рассмотрим феноксиэтанол вот так выглядит его молекулы снова обозначу цветами электроны в двойных связях левая верхняя пара пусть будет красной правая пара будет зеленой а левая нижняя голубой я обозначил их теми же цветами что и в бензоле хоть я могу нарисовать резонансную структуру для феноксиэтанол точно также как для бензола но предлагаю с этим повременить а сначала подумаем какие еще варианты у нас есть мы знаем один из признаков наличия резонансной структуры соседствуя свободной электронной пары с пи-связью именно такая картина наблюдается у этого кислорода малиновым цветом обозначу электроны одной из свободных пар и неподалеку от них находится пи-связь то которую я отметил красным теперь давайте изобразим резонансную структуру малиновое электроны перемещаются ниже с образованием двойной связи кислорода с углеродом тогда углерода будет слишком много связей и красные электроны перемещаются к левому углероду давайте это нарисуем вот оно наше кольцо теперь между кислородом и верхним углеродом двойная связь а у кислорода всего 2 свободной электронной пары малиновая электронная пара переместилась ниже и образовала пи-связь а красные электроны переместились на левый верхний атом углерода тогда на этом атоме образуется формальный заряд -1 голубые электроны никуда не переместились точно так же как и зеленые теперь мы видим ту же схему что и раньше свободно электронная пара рядом с пи-связью свободно электронная пара это вот эти два красных электрона а соседние пи-связь это вот эта голубая пара электронов теперь нарисуем еще одну резонансную структуру красный электроны переместятся ниже тогда у следующего углерода будет слишком много связей и голубая пар отойдет нижнему углероду изобразим такую резонансную структуру наверху у нас по-прежнему двойная связь с кислородом одна пара электронов в этой связи у нас малиновое красное электроны спустились ниже и образовали пи-связь а голубые электроны в свою очередь переместились на нижний углерод теперь на нижнем углероде на том самом которому достались голубые электроны образовался формальный отрицательный единичный заряд мы его тоже обозначим но еще у нас остались зеленой электроны справа картина снова повторилась свободная пара рядом с пи-связью вот голубая свободный пар а пи-связь теперь правая зеленая а значит мы можем изобразить ещё одну резонансную структуру голубые электроны перемещаем правее на следующем углероде образуется слишком много связей тогда зеленая пи-связь переходит на углерод выше давайте нарисуем что получается снова рисуем кольцо снова двойная связь с кислородом у которого есть две свободные электронные пары одно из них мы обозначили малиновым цветом дальше идем по кругу слева красная пи-связь голубая пара образовала вот такую пи-связь и наконец зеленая пара переместилась на верхний правый углерод а это значит что у этого углерода образовался формальный заряд минус единица и снова та же схема свободная пара рядом с пи-связью зеленая пара может переместиться левее а верхний углерод чтобы избавиться от лишней связи отдаст малиновую пару кислороду давайте нарисуем последнюю резонансную структуру теперь у кислорода остается одинарная связь с углеродом и 3 свободной электронные пары а значит его формальный заряд равен минус единице пусть вот эта свободная пара будет малиновый движемся по кругу красная пи-связь голубая пи-связь и наконец зеленая пара образовала еще одну пи-связь для феноксиэтанол она у нас в итоге получилось 5 резонансных структур нарисую большие квадратные скобки вокруг всех пяти схем и поскольку мы рассматриваем молекулы с бензольным кольцом я могу соединить стрелкой первую и последнюю схемы красный электроны могут переместиться выше тогда зеленый переместятся правее а глупые левее и тогда мы придём к тому же состоянию с которого начали что же получится у гибрида в гибридном состоянии отрицательный заряд будет распределен на 1 последний схеме он находится на атоме кислорода на второй план на левом верхнем атоме углерода на 4 на правом верхнем на 3 на нижнем таким образом у резонансного гибрида заряд будет распределен между кислородом и тремя атомами углерода спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим