Резонансные структуры

иногда одна точечная структура недостаточно хорошо описывает молекулу или и он и требуются дополнительные схемы перед вами такой пример ацетат анион такая точечная структура недостаточно полной описывает ацетат анион для этого нам понадобится дополнительная резонансная структура мы возьмем свободную электронную пару вот этого кислорода и переместим ее вот сюда с образованием двойной связи с углеродом одновременно мы возьмем вот эти два электрона из одной из двойных связей и переместим их на верхний атом кислорода для этого мы должны изобразить резонансную двустороннюю стрелку кроме того при изображении резонансных структур мы берём их в квадратные скобки давайте изобразим саму вторую резонансную структуру теперь между средним углеродом и правым кислородом будет двойная связь раньше у правого кислорода было три свободных электронных пар и теперь их будет всего 2 1 из свободных пар переместилась для образования пи-связи у верхнего кислорода была двойная связь с углеродом теперь у него осталась лишь одна связь и раньше у него было две свободной электронной пары теперь их стало три таким образом на верхнем кислороде образовался формальный заряд минус единица если вы не помните что такой формальный заряд посмотрите наши видео на эту тему при рисовании резонансных структур и и важно очень хорошо понимать теперь давайте проследим за электронами чтобы представлять что же здесь произошло два малиновых электроны переместились вот сюда и образовали с углеродом пи-связь а электроны из вот этой голубой связи переместились на верхний атом кислорода пусть это будут вот эти два электрона голубого цвета теперь у нас есть две резонансные структуры ацетат анион а и ни одна из них в отдельности не описывать его достаточным образом нам нужно составить гибрид из этих двух схем если мы взглянем на левую схему мы увидим одинарную связь между углеродом и правым кислородом а справа между этими атомами двойная связь поэтому в гибридной схеме мы не можем просто изобразить одинарную связь между центральным углеродом и правым кислородом у нас есть частичная двойная связь поэтому чтобы подчеркнуть что эта двойная связь частичное в гибридной схеме мы должны нарисовать ее пунктирной линией то же самое мы проделаем и для верхнего кислорода слева у него двойная связь а справа одинарная и гибрид будет некой средней связью между одинарной и двойной опять же мы не можем ограничиться обозначением одинарной связи мы должны как-то показать что здесь есть частичная двойная связь поэтому ее мы также обозначаем вот такой пунктирной линии а что же с зарядом наливай схеме у нас отрицательно заряжен правый кислород а на правой схеме отрицательно заряжен верхний кислород поэтому этот отрицательный заряд распределяется теперь он не принадлежит какому-то конкретному атому кислорода он равномерно распределен между двумя атомами это ещё один способ показать гибрид из двух схем выше и опыты показывают что такая гибридная схема гораздо ближе к реальному ацетат анион у в частности ученые измерили длину связей и оказалось что длина связи центрального углерода с верхним атомом кислорода равняется длине его связи с правым атомом кислорода таким образом как я уже сказал гибридная схема лучше отражает реальную картину теперь давайте попробуем ограничиться перемещение малиновых электронов вы можете спросить почему мы не остановились после того как переместили их в двойную связь с углеродом давайте нарисуем что получится если мы ограничимся перемещением малиновых электронов получится вот такая картина вот эта двойная связь теперь образована малиновыми электронами возможна такая схема может стать хорошей резонансной структурой проблема в том что а теперь у атомы углерода образовалось 5 связей 1 2 3 4 5 таким образом его окружают 10 электронов но мы знаем что положение углерода в периодической системе не позволяет ему превысить октет электронов значит такая структура не будет корректной такой случай мы еще рассмотрим в одном из следующих видео здесь в цитаты ваня у нас свободная электронная пара соседствует с пи-связью поэтому эти две структуры являются резонансными ученики когда слышат слово резонансной часто думают что они он будет резонировать то есть менять свою структуру от левой к правой и обратно им кажется что термин резонансный означает именно это но в действительности дела обстоят не совсем так просто каждый из этих точечных структур в отдельности не описывает точно структуру ацетат анион а электроны в нем распределены между связями поэтому они он не резонируют буквально от 1 темы к другой представьте что резонансная структура это сочетание она должна описывать нечто среднее между этими двумя схемами не забывайте про квадратные скобки двустороннюю стрелку и не забывайте указывать формальные заряды теперь давайте посмотрим как можно применить такую резонансную структуру ацетат анион а мы теперь знаем что одна из свободных пару правого атома кислорода в действительности ему не принадлежит мы можем представить что она образует частичную двойную связь между ним и углеродом согласно резонансной структуре электроны с двойной связи верхнего кислорода также могут переходить на сам атом углерода поэтому отрицательный формальный заряд не принадлежит какому-то конкретному атому кислорода он равномерно распределены между ними такое распределение формального заряда повышает стабильность они она ацетат анион достаточно стабилен запишем распределение заряды повышает стабильность этот факт что мы можем изобразить резонансную структуру означает что они он стабилизирован такое поведение молекулы называется распределением электронов атома и как бы выталкивают электроны друг другу распределяют электроны между собой и важно понимать что ничего страшного в таких перемещающихся между атомами электронах нет единственный способ научиться тщательно следить за такими электронами это активное решение множество практических задач к чему я вас и призываю найдите такие задачи в учебники и решайте их теперь давайте рассмотрим эпоксид и он и попробуем проделать те же действия то есть переместить свободную электронную пару на двойную связь кислорода с углеродом у нас ничего не получится центральный углерод уже имеет 4 связи он связан с двумя атомами водорода с углеродом и кислородом перемещение свободной парад кислорода приведет к образованию 5 связи чего делать нельзя таким образом вы такси ты о не свободные поры жестко привязана кислороду и кислород имеет полноценных формальный заряд минус единица и невозможность распределению отрицательного заряда дестабилизирует и так сид и он этот и он уже не так стабилен по сравнению с левым из-за отсутствия у него резонансной структуры теперь давайте рассмотрим сопряженные этим основанием соединения сопряженная кислота для цитаты о на это уксусная кислота я нарисую схему и и молекулы сопряженная кислота для и такси то не она это этанол его молекулу я также изображу и давайте подумаем какое из этих соединений будет более кислотным более кислотный будет уксусная кислота поскольку она с большей охотой отдаст протон и образует более стабильное сопряженное основание из-за резонанса из-за распределения электронов этанол в свою очередь не очень рад избавиться от протона поскольку его сопряженное основание и такси то не он менее стабилен из-за невозможности изобразить для него резонансную структуру его отрицательный заряд не распределён равномерно он строго локализованы атоме кислорода я показал вам одно из применений резонансных структур и опять же призываю вас решать как можно больше задач на эту тему в следующем видео мы рассмотрим разные примеры когда у соединение есть резонансные схемы одно из таких схем мы уже видели в этом видео мы поняли что если свободная электронная пара соседствует с пи-связью тогда мы можем изобразить для такой молекулы вторую резонансную структуру вы так сезона такой картины не наблюдается у него есть свободная пара электронов на кислороде но рядом с ним нет еще одной пи-связи в следующем видео мы поговорим об этом подробнее спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим