Виды резонансных структур

давайте рассмотрим несколько разновидностей резонансных структур первым примером будет соседство свободной электронной пары с пи-связью вот здесь у нас есть свободная электронная пара я обведу ее малиновым цветом это свободная пара принадлежит атому углерода обозначу его зеленым цветом кроме того нам известно что формальный заряд этого атома углерода равен минус единице то есть он связан с еще одним атомом углерода повторюсь вы должны хорошо уметь находить формальные заряды и неподалеку от этой свободные поры есть пи-связь между соседнем углеродом и кислородом одна из этих связей это сигма-связь а вторая пи-связь при изображении резонансных структур наша задача распределить этот отрицательный заряд перераспределив электронную плотность мы можем переместить малинам электроны вот сюда образовал двойную связь между зеленым углеродом и вот этим желтым углеродом тогда у желтого углерода будет слишком много связей поэтому вот эти электроны должны переместиться на кислород рисуем квадратные скобки двустороннюю резонансную стрелку а затем вторую резонансную структуру вот наше кольцо теперь между этими двумя атомами углерода двойная связь а у верхнего атома кислорода осталось всего одна одинарная связь у кислорода раньше было 2 свободной электронной пары теперь их стало три он забрал себе оба электрона из голубой пи-связи теперь давайте проследим что произошло с электронами малиновое электроны переместились вот сюда образовал двойную связь электроны с голубой связи переместились на верхний атом кислорода теперь они находятся вот здесь теперь у атома кислорода образовался формальный заряд -1 мы получили две резонансные структуры для и 0 ты он а мы знаем что обе резонансные структуры делают свой вклад в общую гибридную молекулу на левой структуре отрицательный заряд был у атома углерода то есть это карбанион а на правой структуре отрицательный заряд у атома кислорода то есть это фокси они он кислород более электроотрицательный чем углерод а значит он будет стремиться поддерживать отрицательный заряд у себя таким образом правой резонансная структура будет делать больший вклад в общий гибрид и 0 ты она рассмотрим еще одну схему когда свободно электронная пара соседствует с положительным зарядом здесь у нас молекула нитрометана вот это малиновая свободная электронная пара кислорода находится рядом с положительно заряженным атомом азота формальный заряд этого атома азота плюс единица давайте попробуем изобразить резонансную структуру наша задача распределить заряды в этой молекуле мы можем взять малиновые электроны и поместить их вот сюда образовал двойную связь кислорода с азотом но тогда у атома азота образуется 5 связей что невозможно из-за положения азота в периодической системе а значит электроны из вот этой голубой двойной связи отойдут второму атому кислорода изобразим вторую резонансную структуру для молекула нитрометана здесь у нас ch3 теперь между азотом и верхним кислородом образовалась двойная связь раньше у этого кислорода было три свободной электронной пары одна из них малиновое образовала двойную связь а значит у него осталось всего две свободные поры нижней кислород теперь связан одинарной связью с азотом поскольку голубые электроны связи переместились на сам атом кислорода а значит теперь у него на одну свободную электронную пару больше закроем квадратную скобку и не забываем определять формальные заряды что произошло с зарядом теперь у нижнего кислорода появился формальный заряд минус единица а у азота по-прежнему остался формальный заряд плюс единица получается что мы распределили отрицательный заряд между обоими атомами кислорода обратите внимание что суммарный заряд обеих резонансных структур нитрометана равен 0-лю слева у нас плюс 1 и минус 1 в сумме дают 0 и справа плюс 1 и минус 1 в сумме также дают 0 закон сохранения заряда соблюден теперь рассмотрим пример еще одной схемы который может нам встретиться здесь у нас положительный заряд соседствует с пи-связью рассмотрим самый правый атом углерода нам сказано что его формальный заряд плюс один раз у него заряд плюс один знать что у него есть всего три связи одна связь вот она с еще одним атомом углерода обозначу его зеленым цветом поскольку его формальный заряд плюс единица значит где то есть ещё 2 связи очевидно с водородом давайте их подрисуем теперь стало понятнее откуда взялся формальный заряд плюс единица 4 минус 3 получается плюс один формальный заряд зелёного углерода равен нулю 3 связи обозначены осталась еще одна связь с водородом и рассмотрим последний атом углерода самый левый обозначу его красным цветом 2 связи обозначены его формальный заряд равен нулю значит у него есть ещё 2 связи с атомами водорода и так какая схема здесь положительный заряд рядом с пи-связью давайте я обведу важные моменты вот у нас положительный заряд а неподалеку от него находится пи-связь вот она опять же при поиске резонансных схем мы стараемся распределить заряд в нашем случае мы можем его распределить взяв два электрона из пи-связи и переместив их вот сюда давайте нарисуем резонансную структуру теперь у нас образовалась двойная связь между двумя правыми атомами углерода атомы водорода никуда не делись я просто их перерисую средний углерод по-прежнему соединен с одним водородом правый с двумя и левый тоже с двумя а голубая пара электронов переместилась вот сюда по мячу наша атома углерода центральный зеленый а левый красный что произошло с положительным формальным зарядом как видите он переместился на красный атом углерода у него теперь только 3 связи а 4 минус 3 дает формальный заряд плюс единицу закроем квадратную скобку когда мы рассматриваем катионы мы не перемещаем сам положительный заряд мы перемещаем электроны то есть вот эта стрелка давайте обведу ее малиновым цветом показывает перемещение голубых электронов а перемещение этих электронов формируют положительный заряд на красным атоме углерода не пытайтесь переместить положительный заряд всегда рассматривайте перемещение электронов и давайте рассмотрим последний пример здесь у нас молекула ацетона и и центральный атом углерода соединен двойной связью с кислородом и мы знаем что углерода и кислорода разная электроотрицательность кислород более электроотрицательный чем углерод рассмотрим пи-электроны и с двойной связи обозначу их голубым цветом и давайте переместим их на более электроотрицательный атом на кислород изобразим резонансную структуру теперь у верхнего атома кислорода есть три свободной электронные пары 2 прежние + новая пара голубых электронов из пи-связи и на нем образовался отрицательный единичный формальный заряд углерода мы отобрали одну связь теперь на нем образовался положительный единичный формальный заряд хочу обратить ваше внимание минус 1 и плюс 1 дают в сумме 0 то есть закон сохранение заряда соблюдён у левой молекулы общий заряд был также нулевым как мы знаем о by резонансные структуры делают общий вклад в гибридную схему но вклад правой резонансной структуры будет гораздо меньше делаю в наличии положительного и отрицательного зарядов а все в мире стремится к нейтральности но зато правая резонансная структура наглядно отражает разницу в электроотрицательности можно просто указать на левой структуре что кислород здесь имеет частичный отрицательный заряд а углерод частичный положительный такое пояснение помогает нам разбирать реакции с этой молекулой но зато правой структура отдельно подчеркивает тот факт что в гибридной молекуле электронная плотность у кислорода чуть выше чем электронная плотность у углерода и снова скажу решайте как можно больше задач чем больше вы практикуетесь тем легче вам станет замечать определенные схемы и закономерности и тем проще вам будет находить соответствующие резонансные структуры спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим