Органические окислительно-восстановительные реакции

теперь когда мы умеем находить степень окисления кислорода рассмотрим несколько органических окислительно-восстановительных реакций сначала вспомним определения окисления связано с увеличением степени окисления о восстановлении с понижением степень окисления кроме того существует удобно и мнемоническое правило для запоминания на букву о отдал электрон и окислился а на букву б взял электроны восстановился давайте посмотрим на вот такую реакцию и попробуем определить восстановилась ли изначально и соединение окислилось или ни то ни другое если посмотреть на вот эти три атома углерода в левой молекуле и те же три атома углерода в правой молекуле то видно что с ними никаких изменений не произошло а значит и их степень окисления не изменилась но если посмотреть на вот этот атом углерода который я отметил желтым цветом то сверх он связан двойной связью с кислородом справа с водородом а слева с еще одним углеродом а в правой молекуле тот же атом углерода справа теперь связан с кислородом вместо водорода у него по-прежнему осталась верхняя двойная связь с кислородом и левая связь с другим углеродом справа он теперь связан с гидроксильной группой у аж это означает что скорее всего его степень окисления изменилась давайте найдем ее в обоих случаях как мы это делали в предыдущих видео как вы помните в первую очередь нужно обозначить все электроны в связях каждая связь образуется двумя электронами мы знаем что при нахождении степени окисления нужно учесть разницу в электроотрицательности углерод более электроотрицательный чем водород а значит оба электрона в этой связи мы относим к углероду кислород более электроотрицательный чем углерод а значит кислород заберёт себе все четыре электрона из двойной связи а если мы будем сравнивать углерод с углеродом то очевидно что электроотрицательность обоих этих атомов одинаково а значит электроны в связи между ними нужно поделить пополам один электрон достается одному атому углерода а второй второму таким образом вокруг атома углерода на схеме сейчас 3 электрона мы знаем что свободного атома углерода четыре валентных электрона а на схеме молекулы их всего 3 давайте я их обозначу 1 2 и 3 4 минус 3 равно плюс одному вот такая степень окисления у атома углерода в этой молекуле давайте теперь найдем степень окисления для правой молекулы снова отметим все электроны в связях мы знаем что каждая связь образуется двумя электронами и снова сравниваем электроотрицательность атомов теперь справа углерод связан с кислородом а значит сейчас он отдает оба электрона кислороду поскольку у кислорода выше электроотрицательность верхний кислород снова забирает себе все четыре электронные с двойной связи а в связи углерода с углеродом мы делим электроны пополам получается что на сей раз у атома углерода остался всего один электрон теперь найдем его степень окисления у свободного атома углерода четыре валентных электрона вычитаем количество электронов вокруг углерода в этой молекуле с учётом электроотрицательности в этом случае у него остался всего один электрон 4 минус 1 равно плюс 3 выходит что степень окисления того же атома углерода в левой молекуле равняется плюс 3 так что произошло в этой реакции степень окисления углерода изменилось с плюс единицы до плюс 3 увеличение степени окисления это окисление таким образом изначально и соединение у нас окислилось чтобы соединение окислилось необходимо присутствие окисляющие агента давайте это запишем для этой реакции необходим окисляющие агент при этом сам окисляющие агент в процессе реакции должен восстанавливатся как вы помните если что-то окисляется значит что-то восстанавливается рассмотрим другие определения окисления мы знаем что при окислении отдаются электроны давайте взглянем на молекулы на левой схеме углерода было три электрона когда мы добавили связь с кислородом углерод потерял вот эти два электрона слева у него были два электрона из вот этой связи справа он их потерял у него остался всего один электрон степень окисления увеличилась потому что углерод потерял электрон и также есть ещё один признак который вам может помочь слева в атом углерода две связи с кислородом давайте я их обведу вот одна вот втарая а справа у него 3 связи с кислородом вот первая вот 2 а вот третье таким образом углерод увеличил количество связей с кислородом это и есть тот самый признак который сразу скажет вам что атом окислился без расчетов степеней окисления также обратите внимание что мы потеряли связь с водородом вот здесь была связь с водородом но ее заменила связь с кислородом таким образом увеличение связи с кислородом и уменьшения связей с водородом сразу говорят о том что наш атом углерода окислился давайте рассмотрим ещё один пример наша задача определить окислилось ли соединение слева восстановилась или ни то ни другое и снова вот эти три атома углерода на левой молекуле на правой не изменяются с ними ничего не происходит и с чего мы можем сделать вывод что их степень окисления тоже останется прежней то же самое верно и для самого правого углерода осталось рассмотреть вот этот атом углерода на левой схеме у него есть двойная связь с кислородом давайте я ее отдельно нарисую а слева и справа он связан с двумя другими атомами углерода углерода в продукте реакции осталась только одна связь с кислородом давайте его тоже отдельно изобразим с кислородом осталось одинарная связь а справа и слева он все также связан с двумя атомами углерода а кроме этого у него должна быть одна связь с атомом водорода атомы водорода на таких схемах обычно опускаются но подразумевается что он здесь есть теперь давайте найдем степени окисления начнем с левой молекулы обозначим электроны в связях и подумаем о разница в электроотрицательности мы знаем что кислород более электроотрицательный чем углерод значит кислород заберёт себе все четыре электрона здесь электроотрицательность о двух атомов углерода одинаково значит мы делим электроны в связи пополам один электрон мы относим к одному атому углерода а второй ко второму аналогичные в этой связи степень окисления углерода здесь будет равна четырем валентным электроном -2 окружающей его электрона в соединении и так степень окисления два атома углерода в левой молекуле + 2 перейдем к правой подрисуем электроны в связи после чего снова сравним электроотрицательность разных атомов и вычислим степень окисления для этого углерода мы знаем что кислород более электроотрицательный значит оба этих электронов он заберет себе электроотрицательность двух атомов углерода одинаково поэтому электроны в этой связи в этой связи мы делим пополам но теперь к углероду присоединен водород углерод чуть более электроотрицательный чем водород поэтому оба электрона в оставшейся связи достаются атома углерода теперь давайте вычислим степень окисления углерода должно быть четыре валентных электрона а на схеме с учетом разницы в электроотрицательности вокруг него всего один два три четыре 4 минус 4 равно нулю у этого атом углерода степень окисления стала равной нулю таким образом степень окисления углерода изменилось с плюс 2 до 0 она уменьшилась значит углерод восстановился получается что в данной реакции исходное соединение восстановилась а значит в ней должен принимать участие некий восстановительный агент и сам восстановительный агента кислицы потому что если в реакции одно вещество восстанавливается то другое обязательно окисляется мы можем посмотреть на эту реакцию с точки зрения другого определения взятие электронов это восстановление посмотрим что происходит с электронами атом углерода получил вот эти два электрона поскольку слева он был связан двойной связью с кислородом а справа осталось только одинарная связь с кислородом таким образом мы увеличили количество электронов увеличив количество связей с водородом как мы уже говорили ранее еще одним признаком является количество связей с кислородом в левой молекуле углерода двойная связь с кислородом то есть две связи с кислородом а в правой молекуле связь с кислородом всего одна уменьшение количества связей с кислородом или увеличение количества связей с водородом это быстрый способ опознать восстановление давайте рассмотрим ещё один пример наша задача снова определить окислилось ли соединение в процессе реакции восстановилась или ни то ни другое в этот раз нам придется проанализировать два атома углерода поскольку в процессе реакции изменились только они и так что у нас слева у нас здесь углерод связанный двойной связью с другим углеродом и каждый из этих атомов углерода связан одинарной связью с еще двумя углеродами справа между ними осталось только одинарная связь левый атом углерода теперь связан с водородом а правый атом углерода с кислородом и у каждого из них по-прежнему осталось по 2 одинарных связей с другими атомами углерода давайте найдем степень окисления рисуем электроны в связях и рассматриваем разницу электроотрицательности и мы снова считаем что электроотрицательность у всех атомов углерода одинаково давайте сначала рассмотрим левый атом углерода эта связь делится пополам один электрон достается одному атому углерода другой второму тоже самое со второй связью 4 электрона в двойной связи мы также делим каждый углерод получает по 2 электрона у углерода должно быть четыре валентных электрона а на нашей схеме у него есть 1 2 3 4 4 минус 4 равно 0 таким образом у этого атома углерода нулевая степень окисления аналогичные рассуждения мы проводим для правого атома углерода у него точно такие же связи а значит его степень окисления также равна нулю а теперь давайте рассмотрим продукт реакции изучим те же два атома углерода снова подрисуем все электроны в связях их здесь больше чем в первом случае давайте теперь посмотрим на разницу в электроотрицательности положение дел изменилось возьмем для начала левый атом углерода теперь он связан с водородом а электроотрицательность углерода чуть выше чем у водорода поэтому оба электроны связи мы отдаем углероду дальше у него 3 связи с углеродом где электроны делятся пополам чему теперь равна степень окисления этого углерода у него должно быть четыре валентных электрона а на самом деле у него их 1 2 3 4 5 4 минус 5 получается -1 теперь степень окисления левого атома углерода стал равняться минус единицы а что с правым атомом углерода в связях углерод-углерод у нас ничья мы делим электроны пополам а вот электроотрицательность кислорода выше чем у углерода поэтому оба электроны связи мы отдаем ему таким образом степень окисления правого атома углерода равняется 4 минус 3 то есть плюс единицы с учетом разницы электроотрицательности углерод окружен тремя электронами и так степень окисления вот этого углерода плюс 1 что произошло в итоге степень окисления левого атома углерода изменилась от 0 до минус единицы то есть уменьшилась а значит этот атом восстановился а что произошло со вторым атомом углерода его степень окисления изменилась с нуля до плюс единицы то есть увеличилась значит этот атом окислился таким образом какой вывод можно сделать обо всем соединение суммарная степень окисления во всем соединение не изменилось слева сумма степеней окисления центральных атомов углерода равнялась нулю и справа сумма их степень окисления равняется нулю минус 1 и плюс 1 в сумме дают 0 сумма не изменилось а значит все соединение не окислилось и не восстановилась спасибо что подписывайтесь на наш канал нам очень важно знать ваше мнение если у вас возникли вопросы касательно данного видеоролика то не стесняйтесь задавать их в комментариях мы с удовольствием на них ответим