If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:11:02

Транскрипция к видео

в прошлом видео мы узнали что такое хиральная молекула хиральный углерод или хиральный атом в этом видео я хотел бы проработать ряд примеров и посмотреть сможем ли мы определить хиральные атомы и распознать хиральные молекулы давайте посмотрим на наши пример что у нас здесь это хлор от циклопентан первый вопрос видим ли мы здесь хиральные атомы давайте посмотрим на определение которые мы дали хиральным атомом оно исходит из ситуации с направленностью рук и невозможностью их совмещения в зеркальном отражении мы также сказали что обычно это атомы углерода связаны с четырьмя разными группами посмотрим есть ли у нас атомы углерода связаны с четырьмя разными группами все ch2 соединены с другими ch2oh 2 можно представить как h&h таким образом они соединены с двумя аж из той же группы поэтому ни один из углеродов в ch2 не подходит на роль хирального центра или хирального углерода все они связаны с двумя водородами и двумя другими очень похожими группами ch2 даже если взглянуть на всю группу с которой связан каждый углерод все они определённо связаны с двумя водородами поэтому тут точно не может быть 4 разных групп если мы посмотрим на ch то увидим что можем разделить его таким образом мы можем отделить от него аж вот так помимо того что связан с водородом этот углерод связан еще с хлором а также с не совсем понятно отличается ли эта группа от вот это если смотреть на схему с такой стороны но если подойти сбоку если наполовину перевернуть ее вот так или может быть лучшим будет повернуть молекулу в этом направлении против часовой стрелки тогда у нас есть группа ch2 и теперь еще одна группа ch2 затем 3 такая группа наконец четвертая группа ch2 возвращаемся где были раньше и так у нас есть четыре ch2 и мы можем вернуться что случится если мы пойдем этим путем вас есть 1 2 3 четыре группы ch2 и вы возвращаетесь откуда начали таким образом эта нижняя группа ну в зависимости от того как далеко вы хотите ее растянуть и эта верхняя группа являются одинаковыми группами поэтому это не хиральный центр не хиральный центр или хиральный углерод он не связан с четырьмя различными группами также это не хиральная молекула потому что у неё нет хирального центра как можно увидеть что это не хиральная молекула посмотрим что было написано ранее можно увидеть что это не хиральная молекула существует несколько способов это понять простейший способ это представить себе зеркальное отражение выглядеть оно будет примерно так здесь у нас зеркало вот тут у нас хлор затем ch ch 2 ch 2 потом ch 2 ch 2 так мы завершаем наш циклопентан существует ли в такой ситуации способ повернуть это изображение чтобы получить такое же но что станет похоже молекулы если мы возьмем и просто перевернем ее на 180 градусов ну может быть немного меньше чем 180 градусов до не совсем 180 но если мы перевернем ее так чтобы хлор оказался вот здесь у нас получится точно такая же молекула вот что у нас получилось выглядит немного по-другому вот так это будет выглядеть давайте попробуем сделать похоже примерно так здесь у нас ch2 давайте лучше нарисуем здесь тут у нас немного больше места если мы ее вот так переворачиваем то здесь у нас ch здесь у нас хлор затем с h2 и все другие ch 2 ch 2 и наконец ch2 еще вот тут сверху если мы перевернем ее наоборот точнее почти на 180 градусов она будет выглядеть вот так единственная разница между этой и вот этой молекулой в том как мы нарисовали эту связь вместо того чтобы рисовать ее вниз мы можем нарисовать ее вверх вот так и у нас получится абсолютно такая же молекула так что эта молекула также не хиральная давайте перейдем к следующей молекуле что это такое это бром фтор хлорметан просто чтобы попрактиковаться немного в названиях совершенно очевидно что здесь мы имеем дело с четырьмя разными группами каждый из этих групп в данном случае атомов которые связаны с углеродом различны поэтому углерод является хиральным центром реальный центр также должно быть очевидно что это хиральная молекула если мы сделаем ее зеркальное отражение очень похожие на пример из первого видео по хиральности то зеркальное отражение будет выглядеть так теперь бром справа водород будет по-прежнему снизу а фтор наверху не имеет значения как вы будете вращать эту молекулу если вы попробуете перенести бром сюда на это место тогда водород окажется в этом положении а хлор будет вот в таком положении не имеет значения как вы попытаетесь поворачивать ее вращать или перемещать вы никогда не сможете совместить эту молекулу вот с этой молекулой так что это хиральный центр и это хиральная молекула существует название для этих двух версий мы дадим им название позже это другая тема будет отдельное видео на эту тему но вот эти две версии бром фтор хлорметан а они иногда имеют различное химическое применение они называются н анти амерами н антилла мер и это зеркальное изображение каждая пара энантиомеров это зеркальное отображение друг друга они являются стереоизомерами это просто терминология стереоизомеры вам знакомо слово изомера но обозначает что в нашей молекуле есть одинаковые атомы но существуют различные типы изомеров существуют структурные изомеры это означает что разные элементы соединяются с разными элементами стереоизомеры это когда каждый элемент соединен только с одним элементом углерод соединяется только с фтором хлор с углеродом водород соединяется с углеродом и бром соединяется с углеродом то есть каждый элемент соединён с одним элементом но они представлены в трехмерной организации мы имеем дело со стерео частью стереохимия изучает трёхмерную химию как понимание сути реальной трёхмерной конфигурации вещей стереоизомеры подразумевают что есть одинаковые компоненты одинаковые атомы они одинаково связаны друг с другом бром связан с углеродом который связан с водородом и то все действительно так но их трехмерное положение отличается в данном случае когда они являются зеркальным отражением друг друга мы их называем энантиомерами здесь наверное стоит кое-что прояснить в нескольких предыдущих видео мы употребляли слова конфигурация а иногда использовали слово конформация в некоторых случаях мы будем использовать конфигурация а в некоторых конформация этот момент следовало бы немного прояснить когда мы говорим о конфигурации мы на самом деле говорим о данной структуре переходя от одной конфигурации к другой мы разрушаем связей в некотором роде перри собираем их вот что такое разные конфигурации для того чтобы они могли стать одинаковыми нам возможно придется поменять бром и водород там где они связаны с углеродом вот это разные конфигурации конформации это просто разные формы или разные ориентации одной и той же молекулы когда мы говорили о конформации ванны у циклогексана то этот циклогексан в конформации ванны и этот циклогексан в конформации кресла это одна и та же молекула с одними и теми же связями мы не нарушали не меняли никаких связей они просто оказались немного повернутыми так получились две разные конформации а вот это две разные конфигурации чтобы перейти от одной к другой нам придется перестроить связи давайте посмотрим на эту молекулу можем ли мы увидеть здесь стереоцентр и или хиральные углероды или хиральные атомы вот здесь у нас есть углерод посмотрим здесь углерод соединяется с хлором водородом и бромом а это другой углерод здесь есть соединение с четырьмя различными элементами поэтому это хиральный углерод иногда здесь пишут маленькую звёздочку если посмотрим на этот углерод то увидим что он соединён с фтором и другим углеродам но он также соединен с двумя водородами поэтому он не хиральный два из элементов с которыми он соединен одинаковые здесь даже можно заметить небольшую ось симметрии проходящую через него вы можете перевернуть его и получится то же самое это хиральный центр хиральный центр или хиральный углерод или хиральный атом или ассиметричный углерод мы видим что можно называть его по-разному благодаря тому что молекулы имеют хиральный центр это видно если мы попробуем сделать зеркальное отражение то получится энантиомер она не совмещаем и со своим зеркальным отображением можно попробовать нарисовать ее нет необходимости каждый раз рисовать зеркальное изображение справа мы можем нарисовать слева зеркальное отображение будет выглядеть так здесь фтор углерод-углерод хлор здесь получаются два водорода затем еще один водород здесь и вот здесь у нас будет бром не важно будете вы переворачивать молекулу или делать что-то еще вы никогда не сможете ее совместить вот с этой поэтому здесь у нас два энантиомера они оба являются стереоизомерами по отношению друг другу и каждый из них является хиральной молекулой сейчас у нас уже заканчивается время которое обычно отводится на видео поэтому мы продолжим следующем видео и постараемся успеть больше