Примеры хиральности. Часть 1

В прошлом видео мы узнали, что такое хиральная молекула, хиральный углерод или хиральный атом. В этом видео я хотел бы проработать ряд примеров и посмотреть, сможем ли мы определить хиральные атомы и распознать хиральные молекулы. Давайте посмотрим на наши примеры. Что у нас здесь? Это хлороциклопентан. Первый вопрос: видим ли мы здесь хиральные атомы? Давайте посмотрим на определение, которое мы дали хиральным атомам. Оно исходит из ситуации с направленностью рук и невозможностью их совмещения в зеркальном отражении. Мы также сказали, что обычно это атомы углерода, связанные с четырьмя разными группами. Посмотрим, есть ли у нас атомы углерода, связанные с четырьмя разными группами. Все CH2 соединены с другими CH2, а Н2 можно представить как H и H. Таким образом, они соединены с двумя H из той же группы, поэтому ни один из углеродов в CH2 не подходит на роль хирального центра или хирального углерода. Все они связаны с двумя водородами и двумя другими очень похожими группами CH2, даже если взглянуть на всю группу, с которой связан каждый углерод. Все они определённо связаны с двумя водородами, поэтому тут точно не может быть четырёх разных групп. Если мы посмотрим на CH, то увидим, что можем разделить его таким образом. Мы можем отделить от него H вот так. Помимо того что связан с водородом, этот углерод связан ещё и с хлором, а также с... Не совсем понятно, отличается ли эта группа от вот этой, если смотреть на схему с такой стороны. Но если подойти сбоку, если наполовину перевернуть её вот так. Или, может быть, лучше будет повернуть молекулу в этом направлении, против часовой стрелки. Тогда у нас есть группа CH2 и теперь ещё одна группа CH2. Затем третья такая группа и, наконец, четвёртая группа CH2. Возвращаемся, где были раньше. Итак, у нас есть 4 CH2, и мы можем вернуться. Что случится, если мы пойдём этим путём? У вас есть 1, 2, 3, 4 группы CH2, и вы возвращаетесь, откуда начали. Таким образом, это нижняя группа, ну, в зависимости от того, как далеко вы захотите её растянуть, и эта верхняя группа являются одинаковыми группами. Поэтому это не хиральный центр, не хиральный центр, или хиральный углерод. Он не связан с четырьмя различными группами. Также это не хиральная молекула, потому что у неё нет хирального центра. Как можно увидеть, что это не хиральная молекула? Посмотрим, что было написано ранее. Можно увидеть, что это не хиральная молекула. Существует несколько способов это понять. Простейший способ - это представить себе зеркальное отражение. Выглядеть оно будет примерно так. Здесь у нас зеркало, вот тут у нас хлор. Затем CH, CH2, CH2, потом CH2, CH2. Так мы завершаем наш циклопентан. Существует ли в такой ситуации способ повернуть это изображение, чтобы получить такое же? На что станет похожа молекула, если мы возьмём и просто перевернём её на 180 градусов? Ну может быть, немного меньше, чем 180 градусов, Да, не совсем 180, но если мы перевернём её так, чтобы хлор оказался вот здесь, у нас получится точно такая же молекула. Вот что у нас получилось. Выглядит немного по-другому. Вот так это будет выглядеть. Давайте попробуем сделать похоже. Примерно так. Здесь у нас CH2. Давайте лучше нарисуем здесь, тут у нас есть немного больше места. Если мы ее вот так переворачиваем, то здесь у нас CH. Здесь у нас хлор, затем — CH2 и все другие CH2, CH2. И, наконец, CH2 ещё вот тут сверху. Если мы перевернём её наоборот, точнее почти на 180 градусов, она будет выглядеть вот так. Единственная разница между этой и вот этой молекулой в том, как мы нарисовали эту связь. Вместо того чтобы рисовать её вниз мы можем нарисовать её вверх вот так, и у нас получится абсолютно такая же молекула. Так что эта молекула также не хиральная. Давайте перейдём к следующей молекуле. Что это такое? Это бромфторхлорметан — просто чтобы попрактиковаться немного в названиях. Совершенно очевидно, что здесь мы имеем дело с четырьмя разными группами. Каждая из этих групп, в данном случае атомов, которые связаны с углеродом, различны, поэтому углерод является хиральным центром. Хиральный центр. Также должно быть очевидно, что это хиральная молекула. Если мы сделаем её зеркальное отражение, очень похожее на пример из первого видео по хиральности, то зеркальное отражение будет выглядеть так. Теперь бром справа, водород будет по-прежнему снизу, а фтор наверху. Не имеет значения, как вы будете вращать эту молекулу. Если вы попробуете перенести бром сюда, на это место, тогда водород окажется в этом положении, а хлор будет вот в таком положении. Не имеет значения, как вы попытаетесь поворачивать её, вращать или перемещать, вы никогда не сможете совместить эту молекулу вот с этой молекулой. Так что это хиральный центр, и это хиральная молекула. Существует название для этих двух версий. Мы дадим им названия позже. Это другая тема. Будет отдельное видео на эту тему. Но вот эти 2 версии бромфторхлорметана, они иногда имеют различное химическое применение. Они называются энантиомерами. Энантиомеры - это зеркальные изображения. Каждая пара энантиомеров — это зеркальное отображение друг друга. Они являются стереоизомерами. Ну это просто терминология. Стереоизомеры. Вам знакомо слово «изомер», оно обозначает, что в нашей молекуле есть одинаковые атомы. Но существуют различные типы изомеров. Существуют структурные изомеры. Это означает, что разные элементы соединяются с разными элементами. Стереоизомеры — это когда каждый элемент соединён только с одним элементом. Углерод, соединяется только с фтором, хлор с углеродом, водород соединяется с углеродом, и бром соединяется с углеродом, то есть каждый элемент соединён с одним элементом, но они представлены в трёхмерной организации. Мы имеем дело со стереочастью. Стереохимия изучает трёхмерную химию как понимание сути реальной трёхмерной конфигурации вещей. Стереоизомеры подразумевают, что есть одинаковые компоненты, одинаковые атомы. Они одинаково связаны друг с другом. Бром связан с углеродом, который связан с водородом. Это все действительно так. Но их трёхмерное положение отличается. В данном случае, когда они являются зеркальным отражением друг друга, мы их называем энантиомерами. Здесь, наверное, стоит кое-что прояснить. В нескольких предыдущих видео мы употребляли слово «конфигурация», а иногда использовали слово «конформация». В некоторых случаях мы будем использовать «конфигурация», а в некоторых — «конформация». Этот момент следовало бы немного прояснить. Когда мы говорим о конфигурации, мы на самом деле говорим об иной структуре. Переходя от одной конфигурации к другой, мы разрушаем связи и в некотором роде пересобираем их. Вот что такое разные конфигурации. Для того чтобы они могли стать одинаковыми, нам, возможно, придётся поменять бром и водород там, где они связаны с углеродом. Вот это разные конфигурации. Конформации — это просто разные формы или разные ориентации одной и той же молекулы. Когда мы говорили о конформации ванны у циклогексана, то этот циклогексан в конформации ванны и этот же циклогексан в конформации кресла — это одна и та же молекула с одними и теми же связями. Мы не нарушали и не меняли никаких связей. Они просто оказались немного повёрнутыми. Так получились 2 разные конформации. А вот это -2 разные конфигурации. Чтобы перейти от одной к другой, нам придётся перестроить связи. Давайте посмотрим на эту молекулу. Можем ли мы увидеть здесь стереоцентры или хиральные углероды, или хиральные атомы? Вот здесь у нас есть углерод. Посмотрим: здесь углерод соединяется с хлором, водородом и бромом, а это другой углерод. Здесь есть соединения с четырьмя различными элементами, поэтому это хиральный углерод. Иногда здесь пишут маленькую звёздочку. Если посмотрим на этот углерод, то увидим, что он соединён с фтором и другим углеродом, но он также соединен с 2-мя водородами. поэтому он не хиральный. 2 из элементов, с которыми он соединён, — одинаковые. Здесь даже можно заметить небольшую ось симметрии, проходящую через него. Вы можете перевернуть его, и получится то же самое. Это хиральный центр. Хиральный центр, или хиральный углерод, или хиральный атом, или ассиметричный углерод. Мы увидим, что можно называть его по-разному. Благодаря тому что молекула имеет хиральный центр, это видно, если мы попробуем сделать зеркальное отражение, то получится энантиомер. Она не совмещаема со своим зеркальным отображением. Можно попробовать нарисовать её. Нет необходимости каждый раз рисовать зеркальное изображение справа. Мы можем нарисовать слева. Зеркальное отображение будет выглядеть так. Здесь фтор, углерод, углерод, хлор. Здесь получаются 2 водорода, затем ещё 1 водород здесь, и вот здесь у нас будет бром. Неважно, будете вы переворачивать молекулы или делать что-то еще, вы никогда не сможете ее совместить вот с этой, поэтому здесь у нас 2 энантиомера. Они оба являются стереоизомерами по отношению друг к другу. И каждый из них является хиральной молекулой. Сейчас у нас уже заканчивается время, которое обычно отводится на видео, поэтому мы продолжим в следующем видео и постараемся успеть больше.