Примеры хиральности. Часть 2

Рассмотрим ещё несколько примеров, показывающих, является ли атом или вся молекула хиральными. Вот у нас молекула. Посмотрим, сможем ли мы найти хиральные центры, или хиральные атомы, или ассиметричные углероды. Это разные названия одного явления, хотя, вероятно, существуют хиральные центры, которые не обязательно являются углеродами, но, как правило, это всё-таки углероды, особенно в курсе органической химии. Посмотрим на углерод, который стоит с краю вот здесь. Он связан с тремя водородами и другим углеродом. Он не может быть хиральным центром, потому что связан с тремя элементами одной и той же группы. Каждый из них связан с двумя водородами, то есть они связаны с двумя элементами одной и то той же группы, и поэтому не могут быть хиральными центрами. Вот этот углерод связан с тремя водородами. Это опять же 3 элемента одной группы, он не может быть хиральным центром. А вот этот нам интересен. Похоже, это хороший кандидат на роль хирального центра, или хирального углерода, или ассиметричного углерода. Он связан слева с метильной группой, вот это метильная группа, а справа он связан с бутильной группой. Бутильной группой. Тут он связан с OH, и тут с H, то есть это определённо хиральный углерод. Мы можем нарисовать здесь маленькую звёздочку. Именно так обычно обозначают хиральный углерод. Хотя, конечно, вы можете не согласиться и сказать, что этот углерод связан с двумя другими углеродами. Разве это не одно и то же? Суть в том, что мы не смотрим на то, с какими конкретными атомами он связан. Мы смотрим на группы, с которыми он связан. В данном случае этот водород является и группой, и атомом. Вот здесь у нас целая группа. Целая бутильная группа. У нас тут есть 4 углерода. Вот здесь есть только 1. Можно представить это по-другому. Можно нарисовать эту молекулу вот так. Тогда углерод у нас получится в центре, а, например, эта метильная группа будет выглядывать вот отсюда. У нас есть CH3, и затем у нас есть водород, который находится на плоскости, а позади него у нас будет бутильная группа. Похожа на заднюю ногу штатива, вот тут у нас бутил, Его формула... Похоже, C4H9, так? Да, получается C4H9 будет сзади. Сверху у нас будет OH. Давайте другим цветом. Вот OH. Посмотрите: в таком виде это похоже на хиральные углероды, которые мы анализировали в прошлом видео. Выглядит очень похоже. Его зеркальное отражение — это та же самая молекула. Мы изобразили её в виде трёхмерной. Если вы нарисуете зеркальное отражение любой из них, то обнаружите, что неважно, как вы будете её вращать или передвигать, вам не удастся совместить её с зеркальным отражением по тем же причинам, что и другие. Попробуйте это сделать. Таким образом, это хиральный углерод. Иначе говоря, хиральный центр. Мы можем назвать его также ассиметричным углеродом. Его можно рассматривать как стереоцентр или стереогенный центр. Все эти термины применимы к данному углероду. Кроме того, это хиральная молекула. Хиральная молекула. Давайте посмотрим на пример, написанный синим цветом. Если хотим дать ему название, просто чтобы иметь представление, то можем начать с этого фтора: 1, 2, 3, 4, 5. Пять. Что получается? 1,3-дифторциклопентан. Дифторциклопентан. Так, попрактиковались в назывании. Давайте подумаем, есть ли тут хиральные центры и является ли вся молекула хиральной. Мы сразу же можем избавиться от одного из этих. Давайте сотрём эти цифры, чтобы не подумать, что у нас тут 3 водорода. Здесь у нас был водород номер 3, углерод номер 3, углерод номер 2 и так далее до 4. Но давайте избавимся от цифр. Теперь, когда мы уже дали название молекуле, не хочу перепутать количество атомов водорода в каждом из вот этих мест. Взглянем на атомы углеродов. Можем сразу же отбросить вот эти 3, потому что каждый из них связан с двумя водородами. Если мы захотим их разложить, то будут выглядеть они вот так. Они связаны с углеродами, углеродами, и затем с водородами. Эти группы могут быть другого типа. Они могут присоединяться к различным типам алкеновых групп, поэтому они необязательно выбывают из соревнования. Но эти... Атомы водорода, с которыми они связаны, — это определённо одни и те же атомы, одна и та же группа. Через этот атом у нас проходит ось симметрии, поэтому он не может быть стереогенным центром. И не может быть ассиметричным углеродом. Также не может быть хиральным центром, или хиральным атомом, поэтому мы можем снять этих претендентов с соревнований. Но вот этот и этот атомы довольно интересны. Если мы попробуем их разложить, мы можем сделать это вот так, или вот таким образом, расписав CH, и показав эту связь с водородом. И этот атом связан с одним водородом, одним фтором. Если мы теперь проработаем путь вдоль круга, то увидим, что эти молекулы в круге немного... Иногда бывает сложно определить, есть ли связь с одной и той же группой или с разными группами. Давайте уберём этот беспорядок, чтобы меньше путаться. Чтобы выяснить, связан ли он с одной и той же группой, пройдёмся по кругу вдоль этого циклопентанового кольца. Если мы пойдём в эту сторону, и продолжим считать... Давайте сделаем другим цветом. Если мы пойдём против часовой стрелки, начиная с интересующего нас углерода, то встретим CH2. А затем CH. Затем CH2 и, наконец, CH. Если пойдём в эту сторону, то обнаружим CH2, а затем встретим CH2. То есть группы, с которыми он связан тут и наверху, различны. Он также связан с водородом и фтором. То есть он связан с четырьмя разными группами, поэтому это хиральный углерод и хиральный центр соответственно. Те же самые аргументы можно привести и для вот этого углерода, вот здесь. Если пойдём против часовой стрелки вот сюда, то встретимся с CH2, затем CH2. Если мы пойдём по часовой стрелке, то столкнёмся с CH2, затем с CH, который, как мы видим, связан с фтором. Поэтому здесь получается что-то другое, смотря куда мы идём, вниз или вверх. Затем он снова оказывается связан с водородом и фтором, то есть четырьмя разными группами. Это тоже хиральный центр. Другой интересный способ увидеть это — сравнить её с молекулой вот здесь, которая не является хиральной, у нее нет хирального центра. Вот эта молекула. Нарисуем её немного иначе, чтобы сделать понятнее. Можно нарисовать вот таким образом. Нарисуем хлор вот так. Мы думали об этой точке как о потенциальном хиральном центре, поскольку она играет ту же роль, что и пример вот тут внизу, но это не хиральный центр, потому что здесь мы видим ось симметрии вдоль этой молекулы, которая проходит через вот этот углерод. Мы можем нарисовать эту ось симметрии, проходящую точно через углерод. Мы ее не очень четко сейчас нарисовали, но можно увидеть здесь отражение, что было бы, если бы мы нарисовали связи немного более симметрично. Вот здесь, если мы попытаемся сделать точно так же, то есть нарисовать вот тут ось симметрии. Нарисуем. Даже если мы сделаем так, что связь с фтором пройдёт через ось симметрии, мы всё равно увидим, что эта часть не будет отражением этой части, потому что здесь есть фтор, а здесь нет. Можно сделать то же самое с этой стороны. Если мы попытаемся провести ось симметрии, то увидим, что здесь есть фтор, а здесь фтора нет. Поэтому оба они определённо являются хиральными центрами, а этот углерод не является хиральным центром. Следующий вопрос состоит вот в чём: у нас есть 2 хиральных центра, 2 хиральных углерода. Вероятно, мы имеем дело с хиральной молекулой. Во всём, что мы видели до этого, если есть хиральный центр, то это хиральная молекула. Но давайте нарисуем зеркальное отражение. Для этого придется расчистить место. Так-то лучше. На что будет похоже зеркальное отражение? Сначала нарисуем зеркало. В зеркальном отражении у нас будет фтор вот здесь. Теперь мы присоединим к углероду, который так же связан с водородом, который, в свою очередь, связан с CH2. Его присоединим к CH. Это зеркальное отражение вот этого, он присоединяется к фтору. Это зеркальное отражение вот этого. И мы идём вниз. Это зеркальное отражение CH2. Это этот. И мы все их соединили. Это зеркальные отражения друг друга. И одновременно это одна и та же молекула. Я могу переместить эту молекулу сюда вправо, и они полностью совместятся. Они абсолютно одинаковые. Поэтому сама молекула в целом не является хиральной, несмотря на то что у нас есть 2 хиральных атома, 2 хиральных углерода. Она не хиральная.