If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:10:19

Транскрипция к видео

рассмотрим еще несколько примеров показывающих является ли атом или вся молекула хиральными вот у нас молекула посмотрим сможем ли мы найти хиральные центры или хиральные атомы или ассиметричный углерод это разные названия одного явления хотя вероятно существуют хиральные центры которые не обязательно являются углеродами но как правило это все-таки углероды особенно в курсе органической химии посмотрим на углерод который стоит с краю вот здесь он связан с тремя водородами и другим углеродам он не может быть хиральным центром потому что связан с тремя элементами одной и той же группы каждый из них связан с двумя водородами то есть они связаны с двумя элементами одной и той же группой поэтому не могут быть хиральными центрами вот этот углерод связан с тремя водородами и это опять же три элемента одной группы он не может быть хиральным центром а вот этот нам интересен похоже это хороший кандидат на роль хирального центра или хирального углерода или ассиметричного углерода он связан слева с метильной группой вот эта метильная группа а справа он связан с бутильной группой будьте и группой тут он связан с а аж и тут аж то есть это определённо хиральный углерод мы можем нарисовать здесь маленькую звёздочку именно так обычно обозначают хиральный углерод это конечно вы можете не согласиться и сказать что этот углерод связан с двумя другими углеродами разве это не одно и то же суть в том что мы не смотрим на то с какими конкретными атомами он связан мы смотрим на группы с которыми он связан в данном случае этот водород является и группой и атомом вот здесь у нас целая группа целая бутильная группа у нас тут есть 4 углерода вот здесь есть только один можно представить это по-другому можно нарисовать эту молекулу вот так тогда углерод у нас получится в центре а например эта метильная группа будет выглядывать вот отсюда у нас есть ch3 и затем у нас есть водород который находится на плоскости а позади него у нас будет бутильная группа похоже на заднюю ногу штатива вот тут у нас бутил его формула похоже c4 h9 так да получается c 4 h 9 будет сзади сверху у нас будет а аж давайте другим цветом вот о посмотрите в таком виде это похоже на хиральные углероды которые мы анализировали в прошлом видео выглядит очень похоже его зеркальное отражение это та же самая молекула мы изобразили ее виде трехмерных если вы нарисуете зеркальное отражение любой из них то обнаружите что не важно как вы будете ее вращать или передвигать вам не удастся совместить ее с зеркальным отражением по тем же причинам что и другие попробуйте это сделать таким образом это хиральный углерод иначе говоря хиральный центр мы можем речным углеродом его можно рассматривать как стереоцентр или стереогенный центр все эти термины применимы к данному углероду кроме того это хиральная молекула хиральная молекула давайте например написанный синим цветом если хотим дать ему название просто чтобы иметь представление то можем начать с этого фтора один два три четыре пять пять что получается 13 де фтор цикла пентан диктор циклопентан так попрактиковались в назывании давайте подумаем есть ли тут хиральные центры и является ли вся молекула хиральной мы сразу же можем избавиться от одного из этих давайте сотрём эти цифры чтобы не подумать что у нас тут три водорода здесь у нас был водород номер три углерод номер три углерод номер два и так далее до 4 ну давайте избавимся от цифр теперь когда мы уже дали название молекуле не хочу перепутать количество атомов водорода в каждом из вот этих мест взглянем на атомы углеродов можем сразу же отбросить вот эти три потому что каждый из них связан с двумя водородами если мы захотим их разложить то будут выглядеть они вот так они связаны с углеродами углеродами и затем с водородами эти группы могут быть другого типа они могут присоединяться к различным типам алкеновых групп поэтому необязательно выбывают из соревнования но эти атомы водорода с которыми они связаны это определенно одни и те же атомы одна и та же группа через этот атом у нас проходит ось симметрии поэтому он не может быть стереогенным центром и не может быть ассиметричным углеродом также не может быть хиральным центром или хиральным атомом поэтому мы можем снять этих претендентов соревнований но вот этот и этот атомы довольно интересны если мы попробуем их разложить мы можем сделать это вот так или вот образом расписав ch и показав эту связь с водородом и этот атом связан с одним водородом одним фтором если мы теперь проработаем путь вдоль круга то увидим что эти молекулы в круге и много иногда бывает сложно определить есть ли связь с одной и той же группой или с разными группами давайте уберем этот беспорядок чтобы меньше путаться чтобы выяснить связан ли он с одной и той же группой пройдёмся по кругу вдоль этого цикла пинта нового кольца если мы пойдём в эту сторону и продолжим считать давайте сделаем другим цветом если мы пойдём против часовой стрелке начиная с интересующего нас углерода то встретим ch2 а затем ch затем ch2 и наконец ch если пойдём в эту сторону то обнаружим ch2 затем встретим ch2 то есть группы с которыми он связан тут а наверху различны он также связан с водородом и фтором то есть он связан с четырьмя разными группами поэтому это хиральный углерод и хиральный центр соответственно те же самые аргументы можно привести и для вот этого углерода вот здесь если пойдём против часовой стрелки вот сюда то встретимся с ch2 затем ch2 если мы пойдем по часовой стрелке то столкнемся с ch2 затем стаж который как мы видим связан с фтором поэтому здесь получается что-то другое в смотря куда мы идем вниз или вверх затем он снова оказывается связан с водородом и фтором то есть четырьмя разными группами это тоже хиральный центр другой интересный способ увидеть это сравнить ее с молекулы вот здесь которая не является хиральной у нее нет хирального центра вот эта молекула нарисуем ее немного иначе чтобы сделать понятнее можно нарисовать вот таким образом нарисуем хлор вот так мы думали об этой точке как о потенциальном хиральном центре поскольку она играет ту же роль что и пример вот тут внизу но это не хиральный центр потому что здесь мы видим ось симметрии вдоль этой молекулы которая проходит через вот этот углерод мы можем нарисовать эту симметрии проходящую точно через углерод мы ее не очень четко сейчас нарисовали но можно увидеть здесь отражение что было бы если бы мы нарисовали связи немного более симметрично вот здесь если мы попытаемся сделать точно так же то есть нарисовать вот тут асимметрии нарисуем даже если мы сделаем так что связь фтором пройдёт через ось симметрии вы все равно увидим что эта часть не будет отражением этой части потому что здесь есть фтор а здесь нет можно сделать то же самое с этой стороны если мы попытаемся провести ось симметрии то увидим что здесь есть фтор а здесь фтор и нет поэтому оба они определены являются хиральными центрами а этот углерод не является хиральным центром следующий вопрос состоит вот в чем у нас есть 2 хиральных центра 2 хиральных углерода вероятно мы имеем дело с хиральной молекулой во всем что мы видели до этого если есть хиральный центр то это хиральная молекула но давайте нарисуем зеркальное отражение для этого придется расчистить место так-то лучше но что будет похоже зеркальное отражение сначала нарисуем зеркало в зеркальном отражении у нас будет фтор вот здесь теперь мы присоединим к углероду который также связан с водородом который в свою очередь связан с ch2 его присоединим к ch это зеркальное отражение вот этого он присоединяется к тору это зеркальное отражение вот этого и мы идем вниз это зеркальное отражение ch2 это этот и мы все соединили это зеркальное отражение друг друга и одновременно одна и та же молекула я могу переместить эту молекулу сюда вправо и они полностью совместятся они абсолютно одинаковые поэтому сама молекула в целом не является хиральной несмотря на то что у нас есть 2 хиральных атома 2 хиральных углерода она не хиральная