If you're seeing this message, it means we're having trouble loading external resources on our website.

Если вы используете веб-фильтр, пожалуйста, убедитесь, что домены *.kastatic.org и *.kasandbox.org разблокированы.

Основное содержание
Текущее время:0:00Общая продолжительность:3:06

Транскрипция к видео

Давайте посмотрим на номенклатуру алкилгалогенидов. Итак, если это алкилгалогенид, и я попытаюсь присвоить ему название по правилам номенклатуры ИЮПАК. Выполним те же шаги, которые мы выполняли в предыдущих видео-уроках. Находим самую длинную углеродную цепь. Сколько атомов углерода в самой длинной углеродной цепи? 1, 2, 3, 4, 5, 6 и 7. Таким образом, 7 углеродов. Мы назвали данную цепь гептан в предыдущем видео-уроке. Итак, продолжим и запишем здесь гептан. Мы записали гептан следующим образом. Отлично. Теперь выясним, как пронумеровать цепь. Начинать ли нумерацию с левого края цепи или начинать с правого края цепи? Итак, когда галоген находится вот здесь, и имеются алкильные группы, то предпочтительнее нумеровать, давая меньший номер либо алкильной группе, либо галогену. Итак, в этом случае вы можете начать либо слева, либо справа. Если вы начали слева, то вы присвоите этой алкильной группе номер 2. Таким образом, если мы начнём слева, и я указываю номера 1 и 2 вот так, есть еще одна 2 для этой алкильной группы. Если я начну справа, то я присвою галогену номер 3. Итак, побеждает наименьший номер. Так что я начну нумерацию слева. 1, 2, 3, 4, 5, 6 и 7. Что ж, подумаем над тем, как назвать нашу алкильную группу. Имеем две метильных группы около 2 и 4. Получаем 2,4-диметил. Теперь я могу добавить это к названию Получаем 2,4-диметилгептан вот так. А сейчас я могу заняться галогеном, который возле атома углерода под номером 5. Итак, имеем 5-бром. Получается, что если бром находится у этого атома, то вы называете его 5-бром. В итоге 5-бром-2,4-диметилгептан -- правильное название ИЮПАК для данной молекулы. И ещё нужно учесть алфавитный порядок, не так ли? Причина, по которой я ставлю бром перед метилом, состоит в том, что буква Б стоит перед буквой M в алфавите. Именно так мы назовём данную молекулу. Посмотрим на другую молекулу. Будем действовать так же. Пусть молекула выглядит так. Добавим хлор вот сюда. А сюда добавим бром. Будем действовать аналогично. Найдём самую длинную углеродную цепь. Посмотрим, сможем ли мы с этим справиться. Выясним, какое наибольшее число углеродов у нас присутствует в данной цепи? Мы имеем 1, 2, 3, 4 и 5. 5 атомов углерода образуют пентан. Идём дальше, и я запишу здесь пентан. Далее, конечно, я определяю, с какой стороны я буду нумеровать цепь. Начать ли слева или справа? Итак, если начать слева, тогда брому будет присвоен номер 1. Если я начну справа, тогда я присвою этой алкильной группе номер 2. Поэтому здесь имеет смысл начать нумерацию слева. Получается 1, 2, 3, 4 и 5. Итак, имеем метильную группу возле углерода под номером 4. Теперь я могу написать здесь 4-метил. Получается 4-метилпентан. Теперь я займусь галогенами. Итак, бром возле номера 1, а хлор возле номера 3. Я оставлю здесь чуть больше свободного места. Я знаю, что бром будет идти перед хлором по алфавитному порядку. Итак, я запишу хлор вот здесь. Так как хлор возле 3, получаем 3-хлор. Далее я могу добавить бром, который возле 1. В результате 1-бром-3-хлор-4-метилпентан — название данной молекулы. Давайте рассмотрим ещё несколько примеров. Построим следующую цепь, одно ответвление здесь, одно там и ещё одно вон там. Хорошо, теперь для данной цепи снова выполним те же самые шаги. Посчитаем: 1, 2, 3, 4, 5, 6. Итак, у меня гексан. Продолжим, запишем это здесь. Итак, у нас здесь гексан. Теперь, возникает некоторая проблема, с нумерацией? Не так ли? Потому что если я буду нумеровать слева, то у брома будет 2. Если я буду нумеровать справа, тогда у метильной группы будет 2. Итак, у нас ничья. Как решить данную проблему? Решение основано на правиле алфавитного порядка. Итак, заместителем будет бром или метил. Б побеждает M. Так как Б побеждает M по алфавиту, это означает, что я начну слева. Снова присвоим номера 1, 2, 3, 4, 5 и 6. Применим здесь правило алфавитного порядка. Получаем, что метильная группа возле 5. Получаем 5-метилгексан. А затем я добавлю бром, располагающийся возле 2. Получаем 2-бром. Итак, полное название ИЮПАК — 2-бром-5-метилгексан. Вот так. Хорошо, как насчёт стереохимии? Что если имеет значение стереохимия? Как быть, если нам дана следующая цепь? Итак, молекула выглядит вот так и включает себя клиновидную связь, а также атом йода вот здесь. Давайте для начала дадим название молекуле. Не переживайте по поводу стереохимии. Мы пойдём по обычному пути и учтём стереохимию в конце. Итак, снова находим самую длинную углеродную цепь. Это будет 1, 2, 3, 4, 5. Получаем самую длинную цепь с галогеном вот здесь. Итак, пять атомов углерода. Это будет пентан, да? Далее запишем пентан вот здесь. С какого конца будем нумеровать цепь? Хорошо, я хочу найти наименьший номер. Я начну нумерацию справа: 1, 2, 3, 4, 5, чтобы присвоить заместителям наименьший возможный номер. Мы имеем метильную группу и йод, правильно? Буква Й идёт перед буквой М. Поэтому я запишу метильную группу в конце. Итак, метильная группа возле 3. Получаем 3-метилпентан. Хорошо, теперь у нас йод возле 2, получаем 2-йод. Итак, имеем 2-йод-3-метилпентан. Я должен указать, каков мой стереоизомер. Мы присвоим R- или S-систему. И снова я задумываюсь об увеличении атомного номера, правильно? Наивысший атомный номер получает приоритет. Итак, у йода наивысший атомный номер. Данный заместитель получит приоритет номер 1. Помните также, что водород присоединён к этому углероду вот здесь. Итак, центр хиральности молекулы находится здесь. Тогда йод получает номер 1. Водороду присваиваем номер 4, то есть самый низкий приоритет. Теперь мы имеем алкильную группу слева и метильную группу справа. Алкильная группа слева получит второй уровень приоритета, а метильная группа — третий, как это было показано в более раннем уроке. Итак, хорошо, будем придерживаться данного подхода. Будем двигаться по часовой стрелке. Водород уходит от меня. Такое движение по часовой стрелке будет соответствовать R. Так что получается R-2-йод-3-метилпентан. Все эти названия алкилгалогенидов сформированы по правилам системы ИЮПАК. Иногда вы можете заметить использование общепринятых названий. Что я подразумеваю под общепринятыми названиями? Можно услышать, как химики используют, например, название этой молекулы, которое используется очень часто. Вместо нумерации цепи и упоминании того, что стоит возле атомов углерода, вы услышите трет-бутил хлорид в качестве наиболее используемого названия этой молекулы. Итак, трет-бутил хлорид, потому что имеется трет-бутильная группа. Это общепринятое название. Оно настолько распространённое, что вы будете встречать его гораздо чаще чем название ИЮПАК. Это название я и буду использовать. И другая молекула. Для небольших по структуре алкилгалогенидов широко используется общепринятая система наименований. Например, это будет этилбромид. Итак, первым делом вы присваиваете название алкильной группе, а затем занимаетесь галогеном. Для обеих молекул в соответствии с общепринятой номенклатурой вы думаете о названии алкильной группы, а затем о галогене, который присоединён к ней. Итак, этилбромид, или бромэтан. Этилбромид будет общепринятым названием этой молекулы. Но если бы вы захотели использовать название ИЮПАК, вы бы сказали, что это бромэтан. Любое из этих названий вполне приемлемо. И последнее, что нам осталось сделать по отношению к алкилгалогенидам — это разобраться в их классификации. Мы уже говорили по поводу классификации ранее в отношении таких органических соединений как спирты. У алкилгалогенидов практически та же самая классификация. Предположим, что галоген присоединён к этому атому углерода здесь, и я хочу классифицировать этот алкилгалогенид, тогда нужно определить, со сколькими атомами углерода этот углерод связан. Этот углерод связан с галогеном, а также связан с одним другим углеродом. Поэтому получается первичный алкилгалогенид. Похожий принцип работает, если у нас такая ситуация, и я хочу классифицировать алкилгалогенид. Это углерод, связанный с галогеном. Я подсчитываю, сколько атомов углерода связаны с ним. Имеем два углерода, которые образуют вторичный алкилгалогенид. Если у нас такая ситуация, и мне надо классифицировать данный алкилгадогенид, я снова буду смотреть на прикреплённые атомы углерода. Итак.... 1, 2 и 3. Значит, это третичный алкилгалогенид. Если вы посмотрите на оба этих примера, в которых мы дали названия согласно общепринятой номенклатуре, тогда если взять трет-бутилхлорид, то принцип тот же. Это наш алкилгалогенид. Я вижу первый, второй, третий углерод. Так что получается третичный алкилгалогенид. В случае этилбромида углерод здесь связан с ещё одним углеродом. Это пример первичного алкилгалогенида. Это ваш первый шаг при проведении некоторых реакций с алкилгалогенидами — понять, как их классифицировать.