Правила наименования производных бензола

Бензол был открыт Майклом Фарадеем, и тогда химики узнали его молекулярную формулу, но не строение молекулы. Они знали, что бензол содержит по 6 атомов углерода и водорода, но не знали, как они соединены между собой. Предлагались разные варианты строения бензола, и победила модель, предложенная Августом Кекуле, согласно которой у бензола шестиатомный цикл с чередующимися одинарными и двойными связями. Говорят, что Кекуле создал свою модель бензола, когда увидел во сне змей, кусающих друг друга за хвост, так что получался замкнутый круг. Так Кекуле пришел к мысли о цикле. Двойные связи в структурной формуле бензола не обязаны располагаться именно таким образом. Существует резонансная структура для бензола. Эти электроны смещаются сюда, а эти — сюда, и эти — сюда. Вот резонансная структура для бензола. π-электроны расположились здесь, здесь и здесь. Обе эти формулы Кекуле соответствуют строению бензола. Так как это резонансные структуры, настоящая молекула представляет собой гибрид этих двух. Поэтому иногда химики рисуют молекулу бензола как шестиугольник с кругом в центре, показывая делокализацию π-электронов. Это формула бензола для ленивых, называемая формулой Робинсона в честь великого химика сэра Роберта Робинсона. Иногда формула Робинсона бывает очень удобной, а иногда удобнее формула Кекуле. На формуле Кекуле удобно показывать механизм протекания химических реакций. Рассмотрим номенклатуру производных бензола. Вот бензольное кольцо с метильной группой. Можно было бы назвать его метилбензол, и это одно из его названий, но большинство людей называет это вещество толуолом. Это известная в органической химии молекула, а название «толуол» принято ИЮПАК. В данном случае заместитель — простейший алкильный радикал. У метильной группы один атом углерода, в кольце их шесть. Возможна ситуация, когда число атомов углерода в алкильной группе превышает таковое в кольце. Давайте сосчитаем сколько атомов углерода, их здесь семь. В этом случае молекула считается алканом, а бензольное кольцо одним из возможных заместителей. Семиатомный алкан — это гептан. Давайте запишем: гептан. От четвертого атома отходит бензольное кольцо. Бензольное кольцо как заместитель, группа C₆H₅, называется в химии фенильной группой. С четвертым атомом связана фенильная группа, значит это 4-фенилгептан. Это название, утвержденное ИЮПАК. Рассмотрим другие примеры бензольных колец с одним заместителем. Это самые известные монозамещенные бензолы, тривиальные названия которых официально признаны ИЮПАК. Бензольное кольцо с группой OH называется фенолом, а не гидроксибензолом. Бензольное кольцо с альдегидной группой — это бензальдегид. Бензальдегид известен своим запахом горького миндаля. Именно по причине приятного запаха подобные молекулы стали называть ароматическими соединениями. Причиной был аромат. В следующих роликах я расскажу вам, что теперь понимают под ароматичностью. А вот бензойная кислота. С бензольным кольцом связана карбоксильная группа. Всего здесь 7 самых известных и распространенных монозамещенных производных бензола. Названия этих веществ придется запомнить, чтобы использовать при составлении названий более сложных производных бензола. Так что запомните. Теперь перейдем к дизамещенным производным бензола. У этих трех молекул с бензольным кольцом соединены две метильные группы. У первой молекулы метильные группы находятся в положениях 1 и 2. Это 1,2-диметилбензол. Записываем название. Это название по номенклатуре ИЮПАК. Но обычно бензольное кольцо с двумя метильными группами называют ксилолом. Итак, диметилбензол — это ксилол. Три эти молекулы — ксилолы. У всех трех молекул есть две метильные группы. Но надо же как-то различать их между собой. В молекуле слева обе метильные группы находятся рядом друг с другом, это заместители у соседних атомов. Такое положение называется «орто». Следовательно, это орто-ксилол. Это тоже официальное название. «Орто» иногда сокращают до «о». Это о-ксилол. Понятно? Теперь эта молекула. Это тоже ксилол, но метильные группы расположены иначе. Это вещество называется 1,3-диметилбензол. 1,3-диметилбензол, вполне официальное название. Две метильные группы разделены одним атомом углерода. Такое положение в органической химии называется «мета». Часто слово «мета» сокращают до буквы «м», так удобнее и короче. Перед вами мета-ксилол, ну или просто м-ксилол. И, наконец, последняя молекула ксилола. Метильные группы расположены при атомах 1 и 4. Это 1,4-диметилбензол. Я это запишу. 1,4-диметилбензол. Это название, утвержденное ИЮПАК. Но большинство людей называет эту молекулу ксилолом. Это один из ксилолов. Метильные группы расположены напротив друг друга, по разные стороны кольца. Такое положение в химии называется «пара». Это пара-ксилол, он же п-ксилол. Рассмотрим еще несколько примеров дизамещенных бензолов. Вот они. Я расскажу, как составляют названия подобных веществ. Посмотрите на молекулу на левом рисунке. Эта часть молекулы определенно фенол. Я могу назвать это вещество фенолом. А теперь укажем положение, в котором находится атом брома. Можно цифрой. Бром присоединен к четвертому атому углерода, значит это 4-бромфенол. Это реальное название, утвержденное ИЮПАК. Или можно воспользоваться системой «орто-мета-пара». Две группы расположены друг напротив друга, это «пара». Эта молекула называется «пара-бромфенол». И это также утвержденное название. А могу вообще сократить до «п-бромфенол». Теперь рассмотрим дизамещенный бензол справа. Как видите, это бензойная кислота. Это одно из тех названий, которые нужно заучивать наизусть. Теперь нужно указать положение заместителя, связанного с бензольным кольцом. Этот атом углерода будет первым, а заместитель связан с третьим атомом, и это нитрогруппа. Итак, это 3-нитробензойная кислота. Или я могу сказать, что эти группы находятся в мета-положении. Следовательно, это мета-нитробензойная кислота. Надо вместить это сюда: мета-нитробензойная кислота. Или м-нитробензойная кислота. Все эти названия утверждены ИЮПАК. Теперь рассмотрим полизамещенные бензолы. Перед вами два самых знаменитых вещества такого рода. Как обычно, начнем с родоначальной структуры. В данном случае родоначальная структура — бензальдегид. Альдегидная группа старше спиртовой, и вещество считается производным бензальдегида. Название будет длинным. Начнем с наименования родоначальной структуры, то есть бензальдегида. Старшая группа определяет начало нумерации. Нумеруем в направлении ближайшего заместителя в цикле, то есть по часовой. У третьего атома в цикле есть заместитель, это эфирная группа. Я уже говорил об их названиях, и это метоксильная группа. Указываем номер атома углерода и получаем 3-метоксибензальдегид. Переходим к следующему атому, здесь расположена группа OH. Спиртовая группа как заместитель обозначается приставкой «гидрокси». Добавляем к приставке номер атома углерода. 4-гидрокси-3-метоксибензальдегид. Вот официальное название этой молекулы. Но она больше известна как ванилин. Лично я просто обожаю запах ванили, поэтому мне всегда нравились лабораторные опыты с ванилином. Рассмотрим еще один знаменитейший пример. Родоначальной монозамещенной структурой здесь является толуол, поэтому основа названия — слово «толуол». Характеристическая группа определяет начало нумерации в цикле. Нумеруем в направлении ближайшего заместителя. Итак, три нитрогруппы соединены с атомами 2, 4 и 6. Теперь составляем название: 2, 4, 6. Указываем количество нитрогрупп: тринитротолуол. Это очень известная молекула, которую большинство людей знает совсем под другим названием. Это тол, он же тротил. Вот так. Знаменитая взрывчатка. ТНТ, тол или тротил. Итак, вы ознакомились с номенклатурой полизамещенных производных бензола. Надеюсь, этот ролик был вам интересен и полезен. Subtitles by the Amara.org community