Проекции Ньюмена

В ролике о гибридных sp3-орбиталях мы получили детализацию молекулы метана. Рассмотрим её подробнее. Молекула представляет собой тетраэдр с атомом углерода в центре. Первый атом водорода нарисуем так, потому что он лежит выше плоскости страницы. Второй лежит в плоскости страницы. Третий — над углеродом, четвёртый — под плоскостью страницы. Молекула похожа на треногу с торчащим вверх штырём. Если представить молекулу иначе, соединив атомы водорода, получится четырёхгранная пирамида с треугольными гранями. Выглядеть это будет примерно так. Пирамида будет выглядеть так, если считать её прозрачной. Одна грань, вторая грань, третья грань и прозрачная передняя грань. Вот она. Сквозь четвёртую грань мы смотрим на пирамиду, это передняя грань. В случае метана молекулу можно представить по-разному. Теперь рассмотрим молекулу посложнее, этан. Нарисуем её так. Мне кажется, так проще всего. Так как это этан, атомы углерода будут здесь и здесь, каждый с тремя атомами водорода, которые нарисуем так. По три атома водорода с каждой стороны. Мы знаем, что у углерода гибридные sp3-орбитали, имеющие тетраэдрическую структуру. Поэтому этан на самом деле выглядит иначе. Покажем атомы углерода оранжевым цветом. Этот и вот этот. Вот атом углерода. Этот кружок. С учётом перспективы связь между атомами выглядит так. Второй атом углерода будет здесь. А это связь между ними. Связи при обоих атомах углерода должны образовывать тетраэдр. Вот эту связь можно представить так. Вот эта связь. С атомом водорода. Водород покажем зелёным кружком. И вот атом водорода, вернее кружок, которым он обозначен. Теперь покажем вот этот атом — чуть выше плоскости страницы. Вот этот атом водорода. Я подпишу водород. Покажу их разными цветами, чтобы было понятнее. Вот этот атом нарисуем внизу и чуть позади. Вот этот атом водорода. Связи при этом атоме углерода имеют форму тетраэдра. Вот эта часть будет основанием треноги, а эта — направлена вверх. С этим атомом углерода делаем то же самое. Этот атом водорода нарисуем внизу. Потом я перестану менять цвет, чтобы не тратить время. Этот атом водорода будет здесь, в этом направлении. Какого цвета ещё нет? Жёлтого. Этот атом водорода покажем здесь. Вот возможная форма молекулы этана. И мой рисунок стал моделью из стержней и шариков, обозначающих атомы. Это так называемая шаростержневая модель. Шаростержневая модель. Вот шаростержневая модель этана. Молекулу можно изобразить проще, в виде так называемой перспективной проекции. Она же — «кОзлы». Перспективная проекция выглядит так. Молекула этана в ней имеет ту же форму. Представьте себе козлы для пилки дров. Я нарисую нечто похожее. Вот так. Рисуем в том же порядке, что и раньше. Два атома углерода, атомы водорода. Я сейчас нарисовал молекулу перевёрнутой. Сделаем как в предыдущей модели. Вот атомы водорода. И здесь атомы водорода. Это перспективная проекция. Как бы вы ни нарисовали, различий нет. Это более простой способ. Не нужно рисовать все эти кружки, не так точно показаны углы, под которыми связи отходят от углерода, приблизительно показан тетраэдр. В любом случае, рисуя молекулу, понимаешь, что вариантов формы бесконечно много. Это всё из-за наличия сигма-связи. Вы уже видели ролик о sp3-гибридизации, о сигма- и пи-связях. Это сигма-связь. Вокруг неё возможно вращение. Один из атомов углерода может вращаться вокруг оси связи независимо от другого. Будь это двойная связь, пи-связь, они вращались бы вместе. Возможна конфигурация, которую я нарисовал, и возможна перевёрнутая конфигурация. Вот что я имею в виду. Построим шаростержневую модель. Вот два атома углерода, как и там. Этот атом будет таким же, как и там. Атомы водорода внизу, вверху и здесь. Эта часть у молекул этана одинакова. Другую часть молекулы я переверну. Обратите на это внимание. Видите разницу? Этот синий атом вместо того, чтобы быть внизу, окажется вверху. Нарисуем синий атом сверху. Я просто повернул эту часть. Синий атом оказался сверху. Повернул синим кверху. Тогда зелёный окажется здесь. Вот зелёный атом водорода. Розовый атом после поворота окажется здесь. В чём же разница между этой и этой молекулами? Есть множество промежуточных вариантов. В чём разница между ними? Вот, этот атом водорода, если смотреть с этой стороны, заслоняется этим атомом, вот этот — этим. Это заслонённая конфигурация или конформация. Заслонённая конформация. Конформация. А здесь ничто не заслоняется. За этим атомом — пустое место. Нет атомов. Впереди этого атома тоже. Задние атомы, если смотреть отсюда, не заслоняют передние. Это заторможенная конформация. В чём же разница? Вращается задняя группа атомов. Что это означает? Во-первых, интересна сама возможность вращения независимо от передней группы атомов. Ещё у них разные энергетические уровни. Можно представить это как сжатие пружины, которая стремится вернуться в то или иное состояние. Для наглядности я нарисую проекцию Ньюмена. Я рисую то же самое, но в проекции Ньюмена показан вид спереди. Передний атом углерода рисуется как пересечение этих связей. Итак, рисуем проекцию Ньюмена. Начнём с проекции Ньюмена для заторможенной конформации. Итак. Этот атом углерода будет передним. С ним соединены атом водорода внизу, атом водорода слева вверху и атом водорода справа вверху. Пусть будет того же цвета. Подразумевается, что углерод находится в точке пересечения. Теперь о заднем атоме углерода. Передний атом — это точка пересечения связей, а задний показан кружком. Этот кружок — задний атом углерода. Передний — вот эта точка. Так они отображаются. С задним атомом соединён синий атом водорода. Синий атом, зелёный атом и розовый атом. Зеленый, затем розовый. Теперь стало гораздо понятнее. Это вид спереди молекулы этана. Видно, что передний углерод заслоняет задний. А передние атомы водорода не заслоняют задние. Это заторможенная конформация. Теперь покажем заслонённую конформацию в проекции Ньюмена. Проекция Ньюмена спереди выглядит так же. Водород здесь и здесь, тут синий или, скорее, фиолетовый. Вот передние атомы. Задние атомы — прямо за ними. Рисуем задний углерод. Передний атом углерода — эта точка. Вот задний атом углерода. В заслонённой конформации атомы идут сразу друг за другом, вот так. Но это неудобно, поэтому заслонённую конформацию обычно изображают так в проекции Ньюмена. Задний атом водорода рисуют немного правее. Вот этот атом. Розовый атом вот здесь. Он расположен за передним, но так лучше видно. И последний синий атом. Вот синий атом. Это заслонённая конформация в проекции Ньюмена. Это заслонённая конформация. Задние атомы водорода заслонены передними. Если рисовать точно, они прямо за ними. Вот ещё что, обратите внимание на угол между атомами водорода. Итак, что это за угол? Каков угол между синим и розовым атомами? В трёхмерной проекции нельзя увидеть угол между синим и розовым. Но в проекции Ньюмена виден угол поворота атомов относительно друг друга. Это называется торсионным углом. Здесь торсионный угол между атомами водорода — 60 градусов. А здесь торсионный угол — 0 градусов. Это мера заторможенности, или заслонённости. Зачем нам это знать? Электронные облака окружают все атомы водорода и все эти связи. Электронные облака заряжены отрицательно и отталкиваются друг от друга. Здесь они стабильны, потому что образуют стабильную структуру. Валентные оболочки заполнены. Электронные облака взаимно отталкиваются. В этой ситуации при заслонённой конформации эти атомы водорода ближе друг к другу, чем... чем в заторможенной конформации В заторможенной конформации к этому атому ближе всего этот или этот. Оба находятся дальше, чем этот атом в заслонённой конформации. В целом заторможенная конформация стабильнее и имеет меньшую потенциальную энергию. Если взять заслонённую конформацию за начальное положение, атомы стремятся разбежаться. Это напряжённая конформация с высокой потенциальной энергией. Она стремится снять напряжение и перейти в заторможенную, ведь в ней все атомы водорода максимально отдалены. Subtitles by the Amara.org community